高祖做亭長時，喜歡戴用竹皮編成的帽子，他讓掌管捕盜的差役到薛地去製做，經常戴著，到後來顯貴了，仍舊經常戴著。人們所說的“劉氏冠”，指的就是這種帽子。
高祖以亭長的身份為沛縣押送徒役去酈山，徒役們有很多在半路逃走了。高祖估計等到了酈山也就會都逃光了，所以走到豐西大澤中時，就停下來飲酒，趁著夜晚把所有的役徒都放了。高祖說：“你們都逃命去吧，從此我也要遠遠地走了！”徒役中有十多個壯士願意跟隨他一塊走。高祖乘著酒意，夜裏抄小路通過沼澤地，讓一個在前邊先走。走在前邊的人回來報告說：“前邊有條大蛇擋在路上，還是回去罷。”高祖已醉，說：“大丈夫走路，有什麼可怕的！”於是趕到前麵，拔劍去斬大蛇。大蛇被斬成兩截，道路打開了，繼續往前走了幾裏，醉得厲害了，就躺倒在地上，後邊的人來到斬蛇的地方，看見有一老婦在暗夜中哭泣。有人問她為什麼哭，老婦人說：“有人殺了我的孩子，我在哭他。”有人問：“你的孩子為什麼被殺呢？”老婦說：“我的孩子是白帝之子，變化成蛇，擋在道路中間，如今被赤帝之子殺了，我就是為這個哭啊。”眾人以為老婦人是在說謊，正要打她，老婦人卻忽然不見了。後麵的人趕上了高祖，高祖醒了。那些人把剛才的事告訴了高祖，高祖心中暗暗高興，更加自負。那些追隨他的人也漸漸地畏懼他了。
秦始皇帝曾說：“東南方有象征天子的一團雲氣”，於是巡遊東方，想借此把它壓下去。高祖懷疑自己帶著這團雲氣，就逃到外邊躲避起來，躲在芒山、碭山一帶的深山湖澤之間。呂後和別人一起去找，常常能找到他。高祖奇怪地問她怎麼能找到，呂後說：“你所在的地方，上空常有一團雲氣，順著去找就常常能找到你。”高祖心裏更加歡喜。沛縣的年輕人中有人聽說了這件事，因此許多人都願意依附於他。
秦二世元年的秋天，陳勝等在蘄（ｑí奇）縣起事，打到陳的時候，自稱為王，定國號為“張楚”，取張大楚國之意，許多郡縣都殺了他們的長官來響應陳涉。沛縣縣令非常驚恐，也想率領沛縣的人響應陳涉。於是獄椽（ｙｕàｎ，院）曹參、主吏蕭何說：“您作為秦朝的官吏，現在想背叛秦朝，率領沛縣的子弟起義，恐怕沒有人會聽從命令。希望您召回那些在外逃亡的人，大約可召集到幾百人，用他們來脅迫眾人，眾人就不敢不聽從命令了。”於是派樊噲去叫劉季。這時，劉季的追隨者已經有幾十人或者到一百人了。