公元前496年，吳王闔廬親率大軍征討越國，雙方大軍在今浙江嘉興一帶展開了激戰。最終，越國取得勝利，吳軍大敗，倒退了幾十裏。吳王在倉惶出逃中腿部被毒箭射中，當天創傷發作而死。
闔廬臨死之前，吩咐立太子夫差為王，並囑咐他一定不要忘記殺父之仇。
夫差當了吳王，任命伯為太宰，總理國家大事，重用伍子胥等人。他時刻不忘父親臨死時的話，精心治理國家，訓練軍隊，網羅大量賢人，經過三年的努力，吳國的力量大增。伍子胥認為時機已成熟，就勸說吳王攻打越國。
於是夫差親率精兵，攻打越國，在夫椒大敗越軍。越王勾踐帶著五千殘兵敗將逃到會稽山上。夫差立即將其團團包圍。
走投無路的越王勾踐隻好聽從範蠡的建議，派文種帶重禮去求和。文種來到吳軍陣中，跪在夫差麵前，行臣子之禮，並說勾踐願做夫差的臣子，勾踐的妻子願意做仆人，為大王日日夜夜服務。
夫差聽完，十分得意。伍子胥知道吳王愛慕虛榮，又缺乏遠見，伍子胥就對他說：“寇不可養，敵不可縱，吳國的力量現在並不是很強，如果放棄了這個機會，日後一定會後悔的。況且勾踐的為人十分陰險，如果留他，必有後患。”夫差聽他這麼一說，也不敢答應了。
勾踐見求和不成，便想拚死突圍，結果被文種勸阻。於是勾踐又派文種帶重禮買通了伯，又為夫差送上了許多美女。夫差見到這些美女眉開眼笑，再加上伯在一旁的勸解，就同意了議和，退兵而去了。
伍子胥看著向後撤退的大軍，眼淚止不住流下來，說：“吳國不久就會被越國滅亡的”。
勾踐從會稽回到國內，整天憂心苦思，盡心治國，食不甘，睡不眠。他將一枚很大的苦膽掛在自己的座位旁邊，吃飯之前，總先要嚐嚐這苦膽提醒自己不要忘了會稽之辱。
勾踐一方麵讓範蠡到吳國做人質，另一方麵讓文種總理國政，休養生息，招賢納士。就這樣，經過了七年，越國的力量大增，越王勾踐覺得時機已經成熟，就準備向吳國報仇，但大夫逢同卻建議勾踐再等良機，待吳國和其他國發生爭戰時再消滅他。勾踐認為有理，便采納了。
又過了兩年，吳王夫差不聽伍子胥的勸告，出兵討伐齊國，結果大勝，為此更加得意洋洋。而伍子胥更加憂慮不堪。
這些事情越國人都看在眼裏，文種說：“夫差太驕縱了，我們可以向他借一些糧食來試探一下他對我國的態度。”勾踐認為他的辦法不錯，就派文種到吳國去，以越國遭受糧荒為由，要吳國借一點糧食給他們，夫差覺得這是小事，就準備答應，可是伍子胥卻不同意，但是吳王認為他老了，不中用了，根本不聽他的勸告，借給了越國很多糧食。