羅性，字子理，事實上，他並不是一個普通人，此人出生世家，當時已經是著名的名士，且有官職在身，性格耿直，但生性高傲，瞧不起人。
楊士奇懷揣著好奇和畏懼住進了羅性的家，當然，也是他自己的家。
羅性是一個十分嚴厲孤傲的人，對這個跟著自己新娶妻子（或是妾）一道進門，卻並非自家血親的小孩並沒有給什麼好臉色。這似乎也是很自然的事。
進入羅家後不久，楊士奇就被強令改姓羅，這似乎也很正常，給你飯吃的人總是有著某種權力的。
楊士奇就這樣在這個陌生的環境下開始了自己的生活，雖然改姓羅，但畢竟不是人家的孩子，差別待遇總是有的，羅性也並不怎麼重視他，這一點，即使是幼年的楊士奇也能感覺得到。他唯一能做的就是更加小心翼翼，盡量不去惹禍，以免給他和他的母親帶來麻煩。
兩年後，年僅八歲的楊士奇的一次驚人之舉改變了他的生活狀況。
洪武六年（１３７３），羅家舉行祭祀先祖的儀式，還是小孩的楊士奇被觸動了，他想起了自己故去的父親和顛沛流離的生活，他也想祭拜自己的父親和親人。
可是羅家的祠堂絕不會有楊家的位置，而且如果他公開祭祀自己的家人，恐怕是不會讓繼父羅性高興的。
這個年僅八歲的小男孩卻並未放棄，他從外麵撿來土塊，做成神位的樣子，找到一個無人注意的角落，鄭重地向自己亡故的父親跪拜行禮。
楊士奇所不知道的是，他這自以為隱秘的行為被一個人看在了眼裏，這個人正是羅性。
不久之後，羅性找到了楊士奇，告訴他自己看到了他祭拜祖先的行為，還告知他從今往後，恢複他的楊姓，不再跟自己姓羅。
楊士奇十分驚慌，他以為是羅性不想再養他，要將他趕出門去。
羅性卻搖了搖頭，歎息道：“我的幾個兒子都不爭氣，希望你將來能夠略微照顧一下他們。”
他接著感歎道：“你才八歲，卻能夠寄人籬下而不墮其誌，不忘祖先，你將來必成大器！你不必改姓了，將來你必定不會辱沒生父的姓氏。”
羅性是對的，有誌從來不在年高。
自此之後，羅性開始對楊士奇另眼相看，並著力培養他，供他讀書。
如果事情就這樣發展下去，楊士奇應該會通過各項考試，最終中進士入朝為官，因為他確實有這個實力，但上天實在弄人。
僅僅一年之後，羅性因罪被貶職到遠方，楊士奇和他母親的生活又一次陷入了困境。然而在這艱苦的環境下，有誌氣的楊士奇卻沒有放棄希望，他仍然努力讀書學習，為自己的將來而奮鬥。
由於家境貧困，楊士奇沒有辦法向其他讀書人那樣上京趕考圖個功名，為了貼補家用，他十五歲就去鄉村私塾做老師，當時私塾很多，沒有形成壟斷產業，每個學生入學時候交部分學費，不用開學時去教務處一次性交清，如果覺得先生教得不好，可以隨時走人，所以老師的水平是決定其收入的關鍵，學生多收入就多，由於他學問根基紮實，很多人來做他的學生，但畢竟在農村貧困地區，他的收入還是十分微薄，隻能混口飯吃。
生活貧困的楊士奇和他的母親一直過著清貧的生活，不久之後，他又用自己的行動詮釋了人窮誌不窮這條格言的意義。
楊士奇的一個朋友家裏也十分窮困，但他沒有別的謀生之道，家裏還有老人要養，實在過不下去了。楊士奇主動找到他，問他有沒有讀過四書，這個人雖然窮點，學問還是有的，便回答說讀過。楊士奇當即表示，自己可以把教的學生分一半給他，並將教書的報酬也分一半給他。
他的這位朋友十分感動，因為他知道，楊士奇也有母親要養，家境也很貧窮，在如此的情況下，竟然還能這樣仗義，實在太不簡單。
少了一半收入的楊士奇回家將這件事情告訴了母親，他本以為母親會不高興，畢竟本來已經很窮困的家也實在經不起這樣的折騰，但出乎他意料的是，母親卻十分高興地對他說：“你能夠這樣做，不枉我養育你成人啊！”