相公呐。我們家有沒錢買米和油了，快給我點銀兩我去買點東西回來做飯吃。我沒錢了呐。返回蘇州後。就沒怎麼有錢了。什麼。你好歹也是一個明代畫家，文學家吧。怎麼會沒錢了，你就不曉得出去賣點字畫回來糊口。什麼。我怎麼會去做那些事情。那可不是我的風格。此時唐寅已經是30多歲的人了。好。既然你。。你什麼你呀。在看到自己奉勸沒有效果後。決定離開這個家。
轉眼一個多星期過去了。被生活所逼。於是決定在吳趨坊巷口臨街的一座小樓中以丹青自娛，靠以賣文鬻畫為生。：後來的“不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來寫幅丹青賣，不使人間造孽錢。”便是形容這個時候的生活的。
一晃。唐寅到了36歲了。某日他在城北看到了一處地。覺得及其不錯。便買了下來。接著又花錢雇人建立了一處優雅清閑的家園。度其清狂生活。桃花塢原是宋人章莊簡的別墅，但經風雨滄桑，早成一片廢墟。不過這裏景色宜人，環境十分幽靜，一曲清溪婉蜒流過，溪邊幾株野桃衰柳，一丘土坡，很有幾分山野之趣。第二年唐寅用賣畫的錢建成了桃花塢別墅。雖隻幾間茅屋，簷下卻懸著雅致的室名“學圃堂”、“夢墨亭”、“蛺蝶齋”等匾額。唐寅一生酷愛桃花，別墅取名“桃花庵”，自號“桃花庵主”並作《桃花庵歌》：“桃花仙人種桃樹，又折花枝當酒錢。酒醒隻在花前坐，酒醉還須花下眠。花前花後日複日，酒醉酒醒年複年……”春日，園內花開如錦，他邀請沈周、祝允明、文徵明等來此飲酒賦詩，揮毫作畫，盡歡而散。。“日般飲其中，客來便共飲，去不問，醉便頹寢。”（祝允明《唐子畏墓誌銘》）此時唐寅過得清閑而超脫。
某日。祝兄又跑到了唐寅討酒喝。接著兩人邊圍繞寡婦這個話題展開討論。祝枝山告訴唐伯虎:某地後山住著一個寡婦，守寡三年，把貞節視為生命，隻養了一隻老鷹相依為命。
如果你能搞定這名女子，那我祝枝山對你五體投地。
唐伯虎想一想，便要祝枝山過幾天再來聽消息。
過了兩天，下起傾盆大雨。半夜，唐伯虎爬上了後山，到了寡婦家門口。
唐伯虎敲了敲門，問道：能不能讓我避避雨？」
寡婦開了門，原來是江南才子唐伯虎，連忙讓他進屋。唐伯虎進了門，
連連道謝，接著又問道：可不可以將濕的衣服脫掉？
寡婦一看衣服全濕了，連忙把衣服那到灶上烘幹。這時，唐伯虎又問：
大嫂，我口渴了，借我一口瓢，讓我喝口水行嗎？
寡婦連忙拿了一口瓢給唐伯虎。唐伯虎喝完了水，看看很晚了，問寡婦：
大嫂能否讓我在這裏過一夜？
寡婦想了想，屋外雨下得正大，也就答應了，將唐伯虎領至客房，唐伯虎進了
客房，也不客氣，倒頭便睡。
第二天天亮，唐伯虎起得早，悄悄走進院子，果然看見那隻相依為命的老鷹。
唐伯虎抓住老鷹，把毛都拔了下來；然後，也沒和寡婦打聲招呼，就回了家。
過了幾天，唐伯虎和祝枝山在家下棋，聽見有人敲門。祝枝山開了門，原來是那寡婦，寡婦一看見唐伯虎就用國語破口大罵：唐伯虎啊唐伯虎！你是江南文人，一代才子，為何做出這種齷齪事來？
那天我看你挺可憐，好心開門讓你進來。你要避雨，我就讓你避雨；你要脫，我就讓你脫；你要瓢，我就給你瓢；你要過夜，就讓你過夜。你說！你為什麼把我的鷹毛都拔光了？
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