單戒賭戒色這兩條，就叫他活不下去。張笑林熬了兩年不到，不得不自動請辭。
離開學堂後，張笑林找到杭州府衙門領班、也是慈溪人的李休堂，希望在他那裏混日子。
李休堂很樂意就接受了他，因為張笑林這個混混在當地已經很有名氣了，對衙門維持社會秩序及辦案很有幫助。
衙門領班在官製上屬於吏，並非國家官員，而是由地方官自己聘用。吏這個職業，就是政府政策在下麵的執行者，直接與人民打交道，秦瓊秦叔寶的捕快是吏，宋江及時雨的押司也是吏，雖然是個兩難的職業，卻也是了解黑白兩道內幕的最好途徑。
張笑林在這個職位上自然如魚得水，除去吃喝嫖賭，不幾年還賺下了一點家私。”
看到這裏，丁春紅道：“看來這個人去哪都是如魚得水啊。”
“是啊，所以我才覺得這個人能動。”
“不過，這樣八麵春風的人，我們也不好對付啊。”
“我覺得沒什麼，要是一個平庸的人，就算我們要動他，也沒有價值。”
“千惠子，你說的很對！”丁春紅點了點頭。
接著往下看了下去，
“清光緒三十二年（1906年），李休堂要去AH，張笑林以孝養老母為名留在杭州，用積攢下的錢開了一家茶館。他還娶了李休堂的一個親戚為老婆。不久他成為杭州拱宸橋一霸。
1912年張笑林結識了上海大流氓季雲清，兩人臭味相投一見如故，張笑林決定到上海去闖世界。
到了大上海，發現自己在杭州那種小地方呼風喚雨的能力完全失去，若不是得到季雲清的提攜，他就得餓死在上海灘。
他不得不先混跡在妓院賭場做做小角色，不久，他結識了商人黃楚九，並得到黃楚九的賞識。
按張笑林的意願，他是想跟著黃楚九做正當生意，但是黃楚九經過考慮，還是覺得這個張笑林最好是混黑道，於是介紹張笑林拜上海青幫“大”字輩流氓樊瑾丞為老頭子，成為青幫“通”字輩一員。”
“這個季雲清是大名鼎鼎啊，其實把他拉攏過來，也不錯。”丁春紅看到這裏說道。
“是啊，季雲清更好對付一些，畢竟人已經老了，嚇唬嚇唬就能投降，我的目標還是張笑林，因為他更有野心。”
“千惠子，你說得對。的確，有野心的人，才能為我所用。”
說完，丁春紅接著看了下去，
“成為青幫成員的張笑林有了立足點，立刻發揮他人高馬大的優勢，不久就成為一方小頭目，接著認識了也是小頭目的杜越生。
杜越生是青幫“悟”字輩，比張笑林晚了一輩，但兩人還是湊在一塊想法占地盤。不久杜越生與另一派黑幫火拚，被打個半死，躺在街上。
張笑林獨自背杜越生回家，為杜越生療傷把家底全部給花光了。這種兄弟之情把性格內斂的杜越生感動得五體投地，誓言旦旦永生不忘恩情。
失去地盤的杜越生之後投靠了當時大名鼎鼎的法租界巡捕房探長黃金仁，並逐漸露出頭角。
不久張笑林與英租界華人頭領合作得罪了黃金仁，杜越生巧為設計，不但讓張笑林投靠到黃金仁這邊來，還壯大了張笑林的力量。
杜越生的謹慎加張笑林的膽大，他們在“黃、賭、毒”上的生意越來越好。其後黃金仁又在不知情的情況下把上海督軍李未果的公子給打了，李未果一怒之下把黃金仁抓了起來。
杜越生與張笑林通過曾經的浙江武備學堂的朋友、已經成為浙江總督的張載陽的關係，打通李未果的關係，不但救出黃金仁，還結識了上海及周邊的一批軍閥官僚，結果大家一起合夥做鴉片生意，鴉片生意做得更加火紅火燎。由此，黃金仁也與杜越生、張笑林二人拜為把兄弟。上海“三大亨”就這麼走到了一起。
1920年，三人合股開設三鑫公司，販賣鴉片，逼良為娼，橫行霸道。
張笑林因此被人稱做“三色大亨”，所謂“三色”指的是黃色：