1998年，羅根認識了一個加拿大女人凱拉·銀狐（Kayla Silverfox），兩人很快墜入愛河。
1999年，經過將近1年的相處，羅根決定向凱拉求婚。可當羅根買好戒指準備求婚之時，凱拉卻被人綁架了。羅根獨自跟著線索一路追到了加拿大，他發現凱拉可能被關押在加拿大的一個秘密基地中。羅根決定潛入其中救出凱拉。
但當羅根見到凱拉時才發現，這一切都是一個叫做九頭蛇組織的陰謀。九頭蛇滲透到軍方的人員得知了有關羅根的資料，他們對羅根的情況很感興趣。
九頭蛇決定派遣特工隊誘捕羅根。他們派出特工凱拉設計誘使羅根自投羅網，知道了一切的羅根對此感到出離的憤怒，但被捕的他無能為力。
九頭蛇開始對羅根實施慘無人道的各種實驗，但並未解讀出如何複製羅根的能力，他們暫時擱置了對羅根的實驗，並開始對羅根進行洗腦，目的是將羅根轉變成冬日戰士的一員。
可因為羅根超凡的自愈能力，洗腦開始時進行的並不順利，但在將近半年的努力下，他們還是成功了。接下來，九頭蛇將艾德曼金屬注入羅根的骨骼中，並在羅根手部設置了可以彈出的利刃。
2000年，神盾局特工理查德·帕克和瑪麗·帕克帶領團隊突襲了位於加拿大的九頭蛇基地，被洗腦的羅根差點殺死了懷有身孕的瑪麗·帕克，幸好被凱拉·銀狐及時製止了，原來凱拉在神盾局攻擊九頭蛇基地期間偷出了羅根的洗腦指令並銷毀了相關信息，凱拉終止了羅根的行動，瑪麗·帕克得以幸存。
可清醒的羅根卻在第一時間殺死凱拉。
他不知道凱拉其實也愛著他，他也不知道凱拉為他做的一切，清醒的他隻記得他在此所受的折磨和凱拉對他的背叛。
在羅根的配合下，理查德·帕克的隊伍，對此地進行了全麵的掃蕩，徹底摧毀了此處的九頭蛇基地，而隨著凱拉的死，世間再也無人知曉羅根的洗腦指令。
羅根同神盾局一起回到了美國，理查德·帕克邀請羅根加入神盾局，但被羅根拒絕了。飽受折磨的羅根決定改名換姓，四處走走，遠離紛爭。在瑪麗·帕克的建議下，他將以新的名字開啟新的生活——金剛狼·羅根。
在回到美國不久後，瑪麗·帕克順利生產，誕下一子，孩子則取名為彼得·帕克。遠在異地的金剛狼在得知消息後，第一時間趕到了帕克家中，並送上真摯的祝福。
之後，金剛狼似乎消失在了人們的視野中，他開始過上平淡而普通的生活，他以為他已經遠離了紛爭，沒人會再關注他，但……那隻是他以為。
就在感恩節前不久，金剛狼又一次接到的軍方的命令，來自羅斯將軍的命令，金剛狼不得不放下現在平凡的生活，執行這個軍方所謂的最後一個任務——抓捕，布魯斯·班納。
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