天子離開長安以後，賈詡就辭去官職，輾轉來到張繡軍中，張繡對他執後輩禮。張繡準備反叛曹操，賈詡就幫他設計。據《三國誌·張繡傳》裴鬆之注引《吳書》，當時張繡采納賈詡的計策，對曹操說部隊要移動一下，又說軍車少，載重多，請求允許讓軍士們把鎧甲都穿在身上，武器都拿在手中。曹操沒有懷疑，照準。結果張繡的部隊路過曹營的時候，發動突然襲擊，打得曹操措手不及，落荒而逃。
麵對這次慘敗，曹操並未諉過於人，更沒有追究主張接受張繡投降的人，而是自己承擔了責任。據《三國誌·武帝紀》，曹操對諸將說，我已經知道自己錯在哪兒了，我下回再也不會犯這樣的錯誤（諸卿觀之，自今已後不複敗矣）。當然，曹操的檢討，並不到位。他說他這次失敗的原因，是忘了讓張繡交出老婆孩子做人質（失不便取其質）。這仍然是給自己打圓場。但是，能夠不賴別人怪自己，就有進步的可能。漢獻帝建安二年（公元197年）冬十一月，曹操再次南征張繡，果然大獲全勝。張繡成了喪家之犬，也南奔逃到穰（音瓤）城（今河南省鄧州市）去了。
不過，一個人要成熟，也沒有那麼快。漢獻帝建安三年（公元198年）三月，曹操第三次南征張繡，就出師不利，又差點栽了個大跟頭。這次南征，許多人是反對的。據《三國誌·荀攸傳》，時任軍師（參謀）的荀攸就對他說，現在張繡和劉表雖然在賈詡的撮合下結成了聯盟，但這兩個人是同床異夢的。張繡要靠劉表供應糧草，劉表又不能供，他們遲早要分道揚鑣。不如等一等，他們就不戰自敗（不如緩軍以待之，可誘而致也）。如果逼急了，劉表一定會來救援。可惜曹操不聽，結果困於穰城，劉表也果然出兵，曹操隻好撤退。
曹操一撤退，張繡就高興了，立馬派兵去追。賈詡說，追不得，追則必敗。張繡哪裏肯聽？結果大敗而歸。賈詡說，現在可以追了。趕快去，必勝無疑。張繡聽得目瞪口呆，說剛才不聽先生的話，才落得這麼個敗局。現在敗都敗了，還追什麼追？賈詡說，情況變了，你追就是。快去！張繡將信將疑，收拾殘兵敗將，又追了過去，果然大勝。這下子張繡百思不得其解了。張繡說，剛才以精兵追退軍，先生說必敗；現在以敗兵追勝軍，先生又說必勝。每次都像先生預料的那樣，張繡實在想不通。賈詡說，這也沒有什麼好奇怪的。將軍雖然善於用兵，實話實說，還是不如曹操。曹操既然決定撤退，必定親自斷後。將軍的兵雖然精，但將軍的將既不如曹操，曹操的兵也很精銳，所以將軍必敗。然而，曹操攻打將軍，既無失策，又未盡力，不戰而退，必定是大後方出了問題。他既然打退了將軍的追兵，必定輕車速進，放心趕路，留下斷後的將領軍隊就不是將軍的對手了，所以必勝。這番話，說得張繡如醍醐灌頂，茅塞頓開，不能不心悅誠服，佩服得五體投地。我讀《三國誌·賈詡傳》這段文字，也不能不拍案叫絕。
天子離開長安以後，賈詡就辭去官職，輾轉來到張繡軍中，張繡對他執後輩禮。張繡準備反叛曹操，賈詡就幫他設計。據《三國誌·張繡傳》裴鬆之注引《吳書》，當時張繡采納賈詡的計策，對曹操說部隊要移動一下，又說軍車少，載重多，請求允許讓軍士們把鎧甲都穿在身上，武器都拿在手中。曹操沒有懷疑，照準。結果張繡的部隊路過曹營的時候，發動突然襲擊，打得曹操措手不及，落荒而逃。
麵對這次慘敗，曹操並未諉過於人，更沒有追究主張接受張繡投降的人，而是自己承擔了責任。據《三國誌·武帝紀》，曹操對諸將說，我已經知道自己錯在哪兒了，我下回再也不會犯這樣的錯誤（諸卿觀之，自今已後不複敗矣）。當然，曹操的檢討，並不到位。他說他這次失敗的原因，是忘了讓張繡交出老婆孩子做人質（失不便取其質）。這仍然是給自己打圓場。但是，能夠不賴別人怪自己，就有進步的可能。漢獻帝建安二年（公元197年）冬十一月，曹操再次南征張繡，果然大獲全勝。張繡成了喪家之犬，也南奔逃到穰（音瓤）城（今河南省鄧州市）去了。
不過，一個人要成熟，也沒有那麼快。漢獻帝建安三年（公元198年）三月，曹操第三次南征張繡，就出師不利，又差點栽了個大跟頭。這次南征，許多人是反對的。據《三國誌·荀攸傳》，時任軍師（參謀）的荀攸就對他說，現在張繡和劉表雖然在賈詡的撮合下結成了聯盟，但這兩個人是同床異夢的。張繡要靠劉表供應糧草，劉表又不能供，他們遲早要分道揚鑣。不如等一等，他們就不戰自敗（不如緩軍以待之，可誘而致也）。如果逼急了，劉表一定會來救援。可惜曹操不聽，結果困於穰城，劉表也果然出兵，曹操隻好撤退。
曹操一撤退，張繡就高興了，立馬派兵去追。賈詡說，追不得，追則必敗。張繡哪裏肯聽？結果大敗而歸。賈詡說，現在可以追了。趕快去，必勝無疑。張繡聽得目瞪口呆，說剛才不聽先生的話，才落得這麼個敗局。現在敗都敗了，還追什麼追？賈詡說，情況變了，你追就是。快去！張繡將信將疑，收拾殘兵敗將，又追了過去，果然大勝。這下子張繡百思不得其解了。張繡說，剛才以精兵追退軍，先生說必敗；現在以敗兵追勝軍，先生又說必勝。每次都像先生預料的那樣，張繡實在想不通。賈詡說，這也沒有什麼好奇怪的。將軍雖然善於用兵，實話實說，還是不如曹操。曹操既然決定撤退，必定親自斷後。將軍的兵雖然精，但將軍的將既不如曹操，曹操的兵也很精銳，所以將軍必敗。然而，曹操攻打將軍，既無失策，又未盡力，不戰而退，必定是大後方出了問題。他既然打退了將軍的追兵，必定輕車速進，放心趕路，留下斷後的將領軍隊就不是將軍的對手了，所以必勝。這番話，說得張繡如醍醐灌頂，茅塞頓開，不能不心悅誠服，佩服得五體投地。我讀《三國誌·賈詡傳》這段文字，也不能不拍案叫絕。
賈詡果然料事如神。曹操匆忙撤退，確實是後院起火。據《三國誌·武帝紀》裴鬆之注引《獻帝春秋》，原來曹操接到情報，說袁紹的謀士田豐建議袁紹趁曹操南征之機，突襲許縣，“挾天子以令諸侯，四海可指麾而定”。這當然是天大的事，曹操不能不放棄張繡。不過，正如賈詡之所估計，曹操是撤退，不是潰退，而且是有計劃、有組織、有步驟地有序撤退，因此在撤退的過程中還是殺了個回馬槍。當時的情況十分危險。後麵有張繡追殺，前麵有劉表攔截，可謂腹背受敵。然而曹操卻胸有成竹。《三國誌·武帝紀》說，當時曹操寫信給留守許縣的荀彧說，別看賊寇追我，害得我隻能日行數裏，但用不了多久，等我走到安眾（今河南省鎮平縣東南），就一定能克敵製勝。