《牡丹亭》以前的戲曲常常有一些傳奇性的情節，為作品中的男女青年設下一個極其湊巧的機會，得以一見傾心，互通殷勤。吟詩、彈琴都可以作媒介。不是侍婢帶信，就是贈以家傳寶物做表記，後花園私定終身。杜麗娘名為宋朝人，其實是湯顯祖同時代人的寫照，因作者不能因襲前人的寫法，而安排為遊園之後，情人在夢中幽會。從她的尋夢、寫真到死亡看，她一直是嚴格的現實世界中的形象。
杜麗娘之夢決非現實世界所能有。夢中人柳夢梅就是她後來的愛人，她的畫像為柳夢梅拾到（何等湊巧），她的鬼魂和他成就了好事。所有這些都是浪漫主義的情節，而且是為表達反對封建的積極浪漫主義理想服務的。但是，杜麗娘畢竟是封建時代上流社會的閨秀小姐，在她身上也明顯存在著被束縛的痕跡。她的夢籠罩在封建禮教的陰影之下，她不能自如地和一個不相識的青年說話。在熱烈的夢中幽歡之後，緊接著的是母親的責備。老夫人如果知道這是怎樣的一個夢，那還了得嗎？
杜麗娘在現實中既然無法找到出路，夢幻就成為她最可信賴的現實了。於是簡簡單單的第二次遊園，在她看來不啻是追求幸福的實際行動。《豆葉黃》和緊接的《玉交枝》兩支曲調，由回憶中的狂喜突然轉到可悲的現實，一腔無從發泄的熱情在壓製中積聚了更大的力量，在對一棵梅樹的傾訴中全都表現出來了。極度亢奮之後，又是一陣悲傷，如果活著不能和愛人相聚，她願意死後埋葬在梅樹下麵。
關於杜麗娘對愛情的渴望，作者在《寫真》一出中以極其獨特的手法作了有力的表現。在愛情的驟雨中她像一棵小樹一樣，成長得多麼迅速嗬！她再也不能抑製了，而且絲毫不覺得羞恥，她驕傲地把自己的心事告訴了春香：她已經有一個心上人了。愛情帶來的火一樣的煎熬耗盡了她的生命，而願望並沒有實現。
杜麗娘之死揭露了在封建社會的重壓下青年女性被摧殘的曆史真實。杜麗娘是一個愛自然、愛生命、愛自由的人。正因為如此，在封建社會裏，她是注定要被毀滅的，或者是改變她的愛好，或者是被毀滅，兩者必居其一。隻要放棄自己的誌趣，她可以像她的母親一樣，將來做一位所謂賢淑的夫人，但是杜麗娘對自己的信念始終是忠實的。“這般花花草草由人戀，生生死死隨人願，便酸酸楚楚無人怨！”（《尋夢·江兒水》）這是她對自己說的聲音，卻又是何等堅決。她的意思是說：“如果要愛就愛，要生就生，要死就死，那麼人生還有什麼可怨尤的呢？”