這是季羨林初次接觸馬克思主義文藝理論，受其影響，他寫了一篇名為《現代文藝的使命》的文章。可惜，此文還未來得及刊出，國民黨就發出了對胡也頻的通緝令。胡也頻慌忙逃到上海，不久，就被國民黨暗殺於上海龍華警備司令部。
接替胡也頻教季羨林國文課的是董秋芳先生。董先生算是魯迅先生的小友，北京大學畢業，翻譯過一本蘇聯小說《爭自由的波浪》，是魯迅寫的序。董先生十分賞識季羨林的作文，認為是全班之冠，全校之冠。每次都給予詳細的批改和鼓勵，這就更激發了季羨林的寫作熱情。他回憶道：
這決定了我一生的活動。從那以後，六十年來，我從事研究的是一些稀奇古怪的東西，與文章寫作“風馬牛不相及”。但是感情一受到劇烈的震動，所謂“心血來潮”，則立刻拿起筆來，寫點什麼。至今已到垂暮之年，仍是積習難除，鍥而不舍。這同董先生的影響是絕對分不開的。我對董先生的知己之感，將伴我終生了。
——《我的老師董秋芳先生》
高中三年級，雖然已經沒有經學課程，國文課也以白話為主，但是，季羨林並沒有放鬆對中國古籍的鑽研。他閱讀的範圍仍然很廣。陶淵明、王維、李白、杜甫、李商隱、李煜、蘇軾、陸遊、薑夔等詩人、詞人的作品，他讀了很多。這對他以後的研究和寫作，無疑影響深遠。
在上高中時，他已經開始創作短篇小說：《文明人的公理》《醫學士》《觀劇》等，並於1929年陸續發表在天津的《益世報》上。
《文明人的公理》是揭露1928年日本帝國主義出兵占領濟南，釀成有名的“五三慘案”後，日本兵在濟南橫行霸道，搶劫老百姓財物的悲慘的一幕。表現了季羨林對日本侵略者的無比憎惡和辛辣諷刺。《醫學士》是揭露一名庸醫，嫌貧愛富，終因玩忽職守，致人死命的故事。《觀劇》生動地描寫了一個老式劇場中汙濁、混亂的情景，以及國民黨士兵欺壓百姓、蠻橫無理的行徑。
季羨林寫這些作品時，還隻不過是一個18歲的高中學生。作品自然還顯單薄、稚嫩，但從內容上已經能看出他的愛憎感情和關注現實的傾向。這大約是受到胡也頻先生“現代文藝”思想的影響創作出來的吧。
與此同時，季羨林開始翻譯外國作家的作品，並在山東《國民新聞》上發表。如俄國著名作家屠格涅夫的短篇小說和散文《老婦》《世界底末日——夢——》《玫瑰是多麼美麗，多麼新鮮啊……》《老人》；美國當代作家Logan Pearsall Smith的《薔薇》；美國詩人、戲劇家D·Marquis的《守財奴自傳序》；印度大詩人泰戈爾的《小詩》等。
季羨林是不悔少作，也從不掩少作的。早期創作和翻譯的作品，無論多麼幼稚，他也絕不作任何改動，在1992年編輯《季羨林文集》時，照登不誤。他說：“誰都有穿開襠褲的時候，這沒有什麼丟人的。”
這是季羨林初次接觸馬克思主義文藝理論，受其影響，他寫了一篇名為《現代文藝的使命》的文章。可惜，此文還未來得及刊出，國民黨就發出了對胡也頻的通緝令。胡也頻慌忙逃到上海，不久，就被國民黨暗殺於上海龍華警備司令部。
接替胡也頻教季羨林國文課的是董秋芳先生。董先生算是魯迅先生的小友，北京大學畢業，翻譯過一本蘇聯小說《爭自由的波浪》，是魯迅寫的序。董先生十分賞識季羨林的作文，認為是全班之冠，全校之冠。每次都給予詳細的批改和鼓勵，這就更激發了季羨林的寫作熱情。他回憶道：