天正十八年（1590年）3月29日清晨，豐臣秀吉的陣營集結了，以德川家康的30000人為左軍，池田輝政的18300人為右軍，豐臣秀次的19500人為中軍，加上後備隊的山內一豐，總兵力接近七萬的大軍，開始了對山中城的進攻。
秀吉以擔任聯絡任務，培養年輕將領為借口，將性格平穩一些的明月，作為眼線去跟隨並監督家康，用武藝和頭腦更好一些的辰星，作為護衛跟隨並保護秀次。在秀吉的內心深處，更加希望的是，利用明月和辰星二人，對於自己的那種，接近於愚蠢的單純信任。把他們培養成死心塌地的，為自己的野心效忠的棋子。
辰星十分羨慕明月，能跟隨智勇雙全的家康。而自己需要跟隨外表懦弱，性格優柔寡斷的秀次。就在分別之際，小聲對明月抱怨道：
“你跟著家康大人，簡直太幸運了。一定能學到不少東西，甚至立功請賞。我感覺跟著秀次大人的話，能活著回來就不容易。等我想下遺言啊，這就給你寫下來。”
明月也不知為何，從第一次看到家康之時，就對他那副和善仁厚的麵孔之下，隱藏著的深不可測的氣場，感覺到不寒而栗，或者說是一種，天生八字不合的感覺，讓他有些抵觸。因此，略帶敷衍口氣的對辰星說：
“我倒是寧願跟著秀次大人……但是軍令不可違.你也少說不吉利的，論起刀劍武藝,你比我好得多，上陣立功當然好，也要保護好自己，咱們都多多保重吧。”
盡管他們兩個人，非但不是出身於武士名門，甚至都不是日本人。但是二人所騎駿馬，帶有馬廻眾獨有的桔色韁繩，身著出自名匠之手的嶄新鎧甲，各自的頭盔的前立（注1），分別是鋥亮的銀月，和閃耀的金星。腰間的肋差（注2）更是秀吉所賜，在刀鞘末梢鑲嵌著，金質的豐臣家的“五三桐紋”。將他們二人直接聽命於，關白殿下的那份特殊尊貴，凸顯得淋漓盡致。雖然是他們的初陣，兩位麵容俊秀的年輕武士，絲毫不帶任何的膽怯，矯健自負的躍馬出陣，各自奔向所屬主將的本隊。
北條氏政從最初備戰之時，就很重視山中城的防禦。不僅起用了，以武勇聞名的鬆田康長，鬆田康鄉兩兄弟，作為主將鎮守城池。還派遣了族人北條氏勝，與名將間宮康俊為首的援軍，對山中城進行增援。盡管在開戰之前，也修築了不少防禦工事，但是全部的兵力，隻是接近4千人而已，完全防守不過來。感覺到必敗無疑的間宮康俊，在開戰的之前，將孫子直元送回了小田原城。得知這個消息之後，北條方麵的軍兵們，士氣更加的低落。
清晨八點半左右，麵向著從東方升起的朝陽，豐臣秀次指揮下的中軍，蜂擁而至的撲向，間宮康俊把守的岱崎據點；德川家康麾下的左軍，向城西的防禦據點，西之丸方向；池田輝政率領的右軍，向城東側的防禦工事，從三個方向在同一時間，發起了猛烈的進攻。麵對將近五倍於己的敵軍，間宮康俊最大限度的，利用了地形優勢，率領著鐵炮隊四處奔走，毫不畏懼的拚命還擊。豐臣軍麵對守軍這一側的，高大而堅固的工事，以及拚死頑強的抵抗，特別是地形上的狹窄，讓人數優勢反而成了劣勢，損失慘重而絲毫沒有進展。
秀次的前線大營，設立在由一圈以長竹竿為柱，竹竿之上箍紮著，布滿了巨大的“五三桐紋”圖案，高度有一人多高的布匹，圈圍而成的大約30平米的帷幔之中。秀次一臉運籌帷幄，實則上下忐忑的居中而坐，辰星從開始交戰的那一刻開始，手按刀柄，寸步不離的守在秀次的身側。秀次的親兵衛隊們，則以他們二人為中心，環繞兩圈持械保護。傳令兵來回奔走，每次帶來的，都是因為對方猛烈抵抗，進攻沒有進展的消息。在一旁的辰星注意到，秀次握緊手中的軍扇，有好幾次在舉起來之後，又欲言而止的放下來。辰星在這一刻深深感到，在千軍萬馬的戰場之上，如果主將指揮無能，不論單兵有多麼勇猛，也毫無取勝之道，甚至連累大家一起陪葬。
急於拿下首功的秀次，首先命令池田輝政的右軍，從東側加強進攻。在看到沒有進展之後，又無視前方傳來的，等待德川家康的左軍，拿下西之丸之後，從背後包抄敵軍的建議。隻是一味的對前線敦促，不惜損失的加大攻城力度。這時候，一名滿臉血汙的傳令兵，驚慌無措的跑進大營大呼：