柳三變家和柳娘子家裏本來就是世交，上一代同在南唐為官，後來又致仕北宋，關係還是不錯的。可以說是門當戶對，沉浸在美好婚姻生活中的柳三變，日子過得很是愜意。隻是唯一的不足是，這種指腹為婚的包辦婚姻，開始都還好，相處久了，激情也會慢慢褪去。柳三變隱隱感覺，這種生活有哪裏不對勁，但他自己有說不出來哪裏有問題。
隨著年齡的增長，柳三變在文詞上的進展很快，相對於幾個兄弟，這方麵，他的天賦是最好的。
婚姻生活開始彼此還是很恩愛：“二三載，如魚似水相知”。幸福的日子總是讓人沉迷。不久，柳娘子懷孕了，女人一懷孕，就容易疑神疑鬼，吵架拌嘴的小矛盾，就漸漸有之。柳娘子希望得到更多的陪伴和關照，柳三變希望多花功夫在備考科舉這種功名利祿的事情上，彼此都不能理解彼此的心情。都還年輕，未經世事，這也是每對年輕夫妻，必經的一段人生經曆。
隨著爭吵的加劇，柳三變開始夜不歸宿，和外麵的公子少爺們開始鬼混在了一起。
鹹平五年（1002年），柳三變以計劃進京開封參加禮部考試為由，離開了汴梁，說實話，他那是也對婚姻的拌嘴和小吵小鬧難以應付，也隻能和父親的丈人那說要考取功名的借口離開這個牢籠一般的地方，柳宜和柳丈人開心的樂開了話，自然同意，還勉勵他不要急躁，樂觀麵對朝廷的考試。年輕人，都喜歡自由和浪漫，這也是人之常情。
該年的禮部考試，無果而終。流落江湖幾個月，柳三變又離京回到了汴梁家裏，不久，兒子出生，取名柳涚。
1003年清秋。柳三變和柳娘子在汴梁離別，雖說是柳三變是福建人，出生在山東濟寧，卻是在汴梁城度過自己的青少年時代，進入自己的婚姻時代。
臨離別，長亭外，為了安慰她，做了一首詞《雨霖鈴·寒蟬淒切》送給她。
寒蟬淒切，對長亭晚，驟雨初歇。都門帳飲無緒，留戀處，蘭舟催發。執手相看淚眼，竟無語凝噎。念去去，千裏煙波，暮靄沉沉楚天闊。
多情自古傷離別，更那堪，冷落清秋節！今宵酒醒何處？楊柳岸，曉風殘月。此去經年，應是良辰好景虛設。便縱有千種風情，更與何人說？
秋蟬的叫聲淒涼而急促，傍晚時分，麵對著長亭，驟雨剛停。在京都郊外設帳餞行，卻沒有暢飲的心緒，正在依依不舍的時候，船上的人已催著出發。握著對方的手含著淚對視，哽咽的說不出話來。想到這一去路途遙遠，千裏煙波渺茫，傍晚的雲霧籠罩著藍天，深厚廣闊，不知盡頭。
自古以來，多情的人總是為離別而傷感，更何況是在這冷清、淒涼的秋天！誰知我今夜酒醒時身在何處？怕是隻有楊柳岸邊，麵對淒厲的晨風和黎明的殘月了。這一去長年相別，我料想即使遇到好天氣、好風景，也如同虛設。即使有滿腹的情意，又再同誰去訴說呢？
這首詞寫離情別緒,達到了情景交融的藝術境界。詞的主要內容是以冷落淒涼的秋景作為襯托來表達和娘子難以割舍的離情。禮部應試名落孫山，宦途的失意和與娘子的離別，兩種痛苦交織在一起,使柳三變更加感到前途的暗淡和渺茫。
全詞分上下兩闋。
上闋主要夫妻兩人餞行時難分難舍的別情。
起首“寒蟬淒切。對長亭晚，驟雨初歇”三句寫環境，點出別時的季節是蕭瑟淒冷的秋天，地點是汴京城外的長亭，具體時間是雨後陰冷的黃昏。然而柳三變並沒有純客觀地鋪敘自然景物，而是通過景物的描寫，氛圍的渲染，融情入景，暗寓別意。時當秋季，景已蕭瑟；且值天晚，暮色陰沉；而驟雨滂沱之後，繼之以寒蟬淒切：他所見所聞，無處不淒涼。加之當中“對長亭晚”一句，句法結構是一、二、一，極頓挫吞咽之致，更準確地傳達了這種淒涼況味。
後兩句中“都門帳飲”是寫離別的情形。在京城門外設帳宴飲，暗寓仕途失意，且又跟娘子分手。“無緒”，指理不出頭緒，有“剪不斷，理還亂”的意思。寫出了不忍別離而又不能不別的思緒。“留戀處、蘭舟催發”。正在難分難舍之際，船家又陣陣“催發”。透露了現實的無情和他內心的痛苦。
“執手相看淚眼，竟無語凝噎。”是不得不別的情景。一對情人，緊緊握著手，淚眼相對，誰也說不出一句話來。這兩句把彼此悲痛、眷戀而又無可奈何的心情，寫得淋漓盡致。一對情人傷心失魄之狀，躍然紙上。這是白描手法，所謂“語不求奇，而意致綿密”。
“念去去、千裏煙波，暮靄沉沉楚天闊。”寫別後思念的預想。詞中主人公的黯淡心情給天容水色塗上了陰影。一個“念”字，告訴讀者下麵寫景物是想象的。“去去”是越去越遠的意思。這二字用得極好，不願去而又不得不去，包含了離人無限淒楚。隻要蘭舟啟碇開行，就會越去越遠，而且一路上暮靄深沉、煙波千裏，最後漂泊到廣闊無邊的南方。離愁之深，別恨之苦，溢於言表。從詞的結構看,這兩句由上闋實寫轉向下闋虛寫，具有承上啟下的作用。
下闋著重寫想象中別後的淒楚情景。
下片則宕開一筆，先作泛論，從個別說到一般，得出一條人生哲理：“多情自古傷離別”。意謂傷離惜別，並不自我始，自古皆然。“自古”兩字，從個別特殊的現象出發，提升為普遍、廣泛的現象，擴大了詞的意義。但接著“更那堪冷落清秋節”一句，則強調自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《別賦》中說：“黯然銷魂者唯別而已矣！”作者把古人這種感受融化在自己的詞中，而且層層加碼，創造出新意。
“今宵酒醒何處？楊柳岸曉風殘月。”這是寫酒醒後的心境，也是他飄泊江湖的感受。這兩句妙就妙在用景寫情，真正做到“景語即情語”。“柳”、“留”諧音，寫難留的離情；曉風淒冷，寫別後的寒心；殘月破碎，寫此後難圓之意。這幾句景語，將離人淒楚惆悵、孤獨憂傷的感情，表現得十分充分、真切,創造出一種特有的意境。難怪它為人稱道，成為名句。
再從此後長遠設想：“此去經年，應是良辰好景虛設。便縱有千種風情,更與何人說？”這四句更深一層推想離別以後慘不成歡的境況。此後漫長的孤獨日子怎麼挨得過呢？縱有良辰好景，也等於虛設，因為再沒有心愛的人與自己共賞；再退一步，即便對著美景，能產生一些感受，但又能向誰去訴說呢？總之，一切都提不起興致了。這幾句把他的思念之情、傷感之意刻畫到了細致入微、至盡至極的地步，也傳達出彼此關切的心情。結句用問句形式，感情顯得更強烈。
《雨霖鈴》全詞圍繞“傷離別”而構思，先寫離別之前，重在勾勒環境；次寫離別時刻，重在描寫情態；再寫別後想象，在刻畫心理。不論勾勒環境，描寫情態，想象未來，詞人都注意了前後照應，虛實相生，做到層層深入，盡情描繪，情景交融，讀起來如行雲流水，起伏跌宕中不見痕跡。這首詞的情調因寫真情實感而顯得太傷感、太低沉，但卻將他抑鬱的心情和失去愛情的痛苦刻畫的極為生動。古往今來有離別之苦的人們在讀到這首《雨霖鈴》時，都會產生強烈的共鳴。
他由錢塘入杭州，因迷戀湖山美好、都市繁華，遂滯留杭州，沉醉於聽歌買笑的浪漫生活之中。柳娘子不在身邊，他倍感寂寞，就開始和當地認識的名人雅士出入酒肆青樓。