崇禎十七年，李自成兵進北京城，崇禎皇帝命吳三桂的關寧鐵騎，調動回京勤王，吳三桂受封平西伯，守住對抗多爾袞的軍隊，今突然聞李自成兵圍北京，他突然陷入兩難，回京救主，又怕前腳剛走，多爾袞後腳跟來，不去勤王，又怕李自成的軍隊攻陷北京，他突然陷入兩難，很是不解崇禎皇帝怎麼會要他的守疆軍隊做勤王師。他好希望崇禎皇帝再次下旨，命他駐守原地，守住關外關卡。
由於有種種擔憂，吳三桂遲疑著要不要進京勤王，他想北京城有附近的勤王之師，可是他不明白的是李自成早已經將勤王之師給卡斷了，而崇禎的指令是無奈下的。當吳三桂躊躇著出軍，遲遲抵達河北豐潤，這個時候的崇禎皇帝已於前日自縊於煤山。萬念俱灰的吳三桂於是感到再去勤王已沒有實際意義，他商量著先應該抵擋外族，於是馬上撥轉馬頭會師山海關。在崇禎下令吳三桂入關前，為反駁吳三桂有降清之意的謠言，吳三桂的父親吳襄曾很肯定地說道：三桂忠孝，必不至此。
明人看重“求忠臣於孝子之門”，在與清軍抗戰的最前線寧遠，城內至今保存著祖大壽祖氏兄弟在明帝批準下修建的雄偉石坊。上麵“忠貞膽智”、“登壇駿烈”所讚頌的，正是在抗清前線與清軍死戰數十年，被俘降清，之後反清投明，最後再次在絕境中無可奈何就縛於清軍的祖氏兄弟。與祖氏兄弟相比，吳三桂顯示出更大的矛盾性。李自成也知道吳三桂的軍隊是一支很能作戰的軍隊。李自成試圖以政治方式招降吳三桂，曾“令諸將各發書招三桂”;在三月底攜帶四萬兩白銀前往山海關，將搶奪來的錢糧賞賜已經14個月沒有軍餉的吳部，並再次派人攜帶萬兩白銀和黃金千兩給吳三桂，並發書封侯。同時令吳三桂父親吳襄寫信招降吳三桂。
對李自成的招降，吳三桂高姿態表示：都城失守，先帝賓天，三桂受國厚恩，益以死報國。但他卻是很擔心受到李自成和多爾袞的裏外夾攻，他最不想降的是滿清。那將手到千古罵名。所以受到李自成的招降書後。他故意要問手下將領，“然非藉將士力不能以破敵，今將若之何？於是就是說李自成非你們所能敵，但是今天要與李自成敵對。多爾袞勢必乘勢攻城。這個將如何辦才好？當吳三桂說這句話的時候。已經有了降的意思，但是所有將領都不敢正麵回答，一個回答不好。勢必將掉腦袋，在所有人都不敢表態的情況下，他不得不逼問下屬將領，“今闖王使至，其斬之乎，抑迎之乎？”當吳三桂著出這句話的時候，已經有了投降李自成的意思，但是他要的答案很是強迫，所以諸將在他帶著暗示和壓力的迫問下終於回答“今日死生惟將軍命”時。吳三桂終於決定“報使於自成，卷甲入朝”。這和崇禎不願承擔失地責任何其相似。
吳三桂投降李自成，但還是全軍縞素為崇禎舉哀。他的這一舉動，就是顯示自己決不是為了貪生怕死，隻是為了漢人江山不落外族之手。吳三桂在投降李自成後，令士兵留守關外，以阻擋滿清士兵，自己披麻戴孝回京向李自成表忠，又裝著不忘前朝皇帝為其戴孝。對於吳三桂的投降，李自成恨是得意，他的士兵正在全城搜查糧食，卻還沒有達到搶奪的地步。就在這個時候，李自成的部將劉忠敏見到了陳圓圓，已經為其傾倒。劉忠敏瘋狂起來，認為吳三桂不過就是那麼一回事情，他直接將陳圓圓帶回家中。士兵報告上李自成，李自成親自帶回陳圓圓，陳圓圓大哭，李自成上前扶著安慰，卻不想被陳圓圓的美豔絕倫傾倒，頓時什麼吳三桂也被他忘到腦後。劉忠敏見李自成帶走陳圓圓，大十不詫，他將前朝的官員帶過來羞辱出氣。令士兵加強搜查北京全城，李自成還沒有上陳圓圓，劉忠敏的士兵已經開始搶奪百姓的財產。
所以李治亭認為，陳圓圓對於吳三桂決策的改變，同樣不容被曆史忽視。吳三桂前往北京途中，吳三桂得知父親吳襄被捕，反應起初是並不在意:“此脅我降爾，何患！”士兵傳來劉忠敏搶奪愛妾陳圓圓後，終於咬牙切齒，“大丈夫不能保一女子，何麵見人耶！”當下立刻反軍攻克山海關，