秦末，楚漢相爭。韓王信命李左車詐降項羽，誆項羽進兵。
公元前２０２年，韓王信在垓下九裏山（今安徽靈壁縣東南）設下十麵埋伏，將西楚霸王項羽重重圍困，誓取其項上人頭。
項羽眼見自己的兵馬太少不足以抗衡漢軍，並且糧草也即將告罄，不想坐以待斃，便率一支精兵想衝殺出去。
可是韓信布置的天羅地網早已將楚軍包圍得嚴嚴實實。無論項羽如何左衝右突，敵軍層層疊疊殺之不盡。項羽見狀，隻好率軍而回，另思良策。
沒法取得突圍，項羽進了營帳，想到鬱悶處更是愁眉不展心中鬱鬱，便令人送來酒水飲酒解悶。夜裏，項羽的美人，名虞。看見霸王悶悶不樂的在營中獨飲，便服侍項羽喝酒。
這酒喝到夜深時分，漢營又使出一計策：劉邦手下有不少人會唱楚歌，劉邦讓這些兵士在四下唱起了楚地的民歌，以此瓦解項羽的士氣軍心。
一陣陣楚歌聲隨著呼呼的西風飄揚入營，項羽聽到四麵到處是楚歌聲，便以為楚地緊失落入了敵手。看著軍營中的殘兵敗將，眼見他們聞楚歌而紛紛逃離出營，頓感自己大勢已去！
酒入愁腸愁更愁。項羽把壺吟唱《垓下歌》：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”項羽連著唱了幾遍，唱著唱著，禁不住黯然淚下。
虞姬眼見霸王失魂落魄毫無生戀，淒然起舞，忍淚唱起《和垓下歌》：“漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生！”虞姬為了不拖累項羽，於是在營帳中自刎而死。
虞姬死後，項羽傷心欲絕悲慟萬分，痛哭過後騎上他的烏騅馬，帶著他最後的八百騎兵一起衝殺而出，從南突圍而逃。
借由夜色的掩護，直到天蒙蒙亮，漢軍才恍然發覺項羽已經棄營而逃，漢軍騎將灌嬰領命率五千騎兵前去追殺。項羽一路奔逃一路廝殺，渡淮河達陰陵，卻在此時迷失了方向。這個時候，跟在霸王身邊的兵士隻剩一百餘人了。
項羽在一個三岔路口瞧見一農夫，便問他去往彭城之路。那農夫不願給他指路，卻哄騙他說：“往左邊走。”項羽因此被誤導入了沼澤地中，無路可跑無處可藏。項羽知是受了騙，想掉轉馬頭尋路逃走，卻被漢軍追上。
項羽沒有辦法，唯率餘人竭力向東逃去到了東城（今安徽定遠縣東南）。一路上的再次廝殺，隨從的兵士最後隻剩下了二十八騎。但是漢軍追兵又至，再次將他們重重圍困起來。
項羽深知難以脫身，隻是他仍不肯就此認輸。便和身邊人說：“我起兵至此已曆時八年，七十多次大戰都無有一敗，是天下的霸王。今日在此地被圍，這是天想亡我也，並非戰而不利！”
“今天必死無疑，我願意和諸位打一次痛痛快快的仗，斬殺漢將砍倒軍旗，為諸位衝破重圍。好讓諸位知道今日確是上天要滅亡我！”
他把僅有的人分為四隊，殺向漢軍。漢兵抵擋不住他的勇猛，紛紛四散而避。項羽來往衝殺，斬殺了漢軍幾名將領、數百名兵士。
項羽對餘人說：“你們看怎麼樣？”餘人敬服，皆應“大王說的一點都不錯。”
項羽再次殺出漢兵的包圍，帶著最後的人一直往南而逃，到了烏江（在今安徽和縣東北）邊上。恰巧烏江的亭長有一條小船停在岸邊。亭長勸項羽馬上渡江。他說：“大王！江東雖然小，可還有一千多裏地，有幾十萬民眾，也足夠讓您稱王了。希望大王快快渡江。漢軍沒有船隻，即使追到此地也沒法渡江追過去。”
項羽聽到這話，方知楚地並沒有失陷於漢軍。但是他在腦海中想起了種種過往，升起一種巨大的內疚、對害死許多跟隨自己子弟兵的懺悔心理。為了捍衛“霸王”的榮譽，他決定最終選擇戰死，而非過江！
隻見他苦笑著說：“蒼天要亡我，我為什麼要渡江呢？”
“我在會稽起兵，與八千江東子弟渡江向西，今卻無一人生還！縱然江東父老可憐我而尊我為王，難道我就不覺得愧疚麼？我還有何臉麵再見他們呢？”說道痛心處，項羽雙眼通紅淚如雨下。