明崇禎末年，奸臣當道，朝政混亂，內有李闖王農民軍起義，聲勢浩大；外有北部滿清政權崛起，窺視中原。內憂外患之際，整個明王朝風雨飄搖，苟延殘喘。一段才子佳人的愛情悲劇就在這亂世之中上演，淒美動人，可歌可泣。
南京城的陽春三月，草長鳶飛，落英繽紛，正是春色最好的時候。莫愁湖畔客居著一位遊學的公子，他姓侯名方域，字朝宗，河南商丘人。祖上幾代為官，父親曾是東林黨的重要人物，他則是江南複社的才子，才華出眾，風流俊雅，英氣逼人。侯方域去年來南京應試，沒有考中，又因戰亂四起，難以和家裏通音信，便暫時留居在這裏。如今又是一年春天，他憂國思家，不免生出些離愁別恨。幸虧有複社社友陳定生、吳次尾等人與他時常交往，大家一起論詩作賦，指點江山，又有說書藝人柳敬亭、唱曲藝人蘇昆生等意氣相投的朋友相互來往，侯方域客居他鄉的日子才不致於太過寂寞。
距莫愁湖不遠的秦淮河，是幾百年來有名的胭脂紅粉之地，這裏青樓林立，遊人如織，許多煙花女子在這裏倚樓賣笑。河邊無數的青樓妓院中，有一座媚香樓，樓主李貞麗，也曾是這一帶大紅大紫過的名妓，隻是如今人老珠黃，才不再做那迎來送往的生意。她十幾年前領養了一個女兒，起名李香君，現在已是二八年華，出落得嬌柔纖小，美貌無雙。李貞麗拿她當親生女兒，十分疼愛，找人教她琴棋書畫、詩書禮儀，不曾讓她接過客，一心想給她找個有錢的風流少年，並使自己也可以得到一大筆銀子養老送終。而香君雖處於風月場中，但平常結交的都是社會名流。對一些國家大事也非常有見解，而且性格剛烈，不隨流俗。時間一久，她的芳名便被許多人知道，人們都爭著想看看她的芳容。
侯方域還有位朋友叫楊龍友，是權臣馬士英的妹夫，此人八麵玲瓏，既結交名士，又和權貴密切來往。他與香君媽媽李貞麗十分熟識，所以對香君的情況也非常了解。這一天，他和侯方域等人一起遊玩，便對侯公子說起香君如何美貌聰慧，風華絕代。蘇昆生也在一旁隨聲附和，稱讚香君聰明伶俐，舉世無雙。原來蘇昆生是香君的教曲師父，自然也對香君十分了解。他和柳敬亭都曾是魏忠賢的幹兒子阮大铖的門客，後來聽說阮大铖和魏忠賢是一路貨色，他們倆便和其他藝人紛紛從阮家出來，不再和阮某為伍。蘇昆生寧願教青樓女子唱曲，也不願再做阮大铖的幫閑，侯方域和其他社友敬重他們的氣節，才和他們結成朋友。
這時，侯方域聽楊、蘇二人把李香君說得天上少見，地上沒有，便不由得動了心思，他年過二十，也想找一個紅粉佳人陪伴。楊龍友看透了他的心思，便替他到媚香樓來說合。李貞麗一聽是江南才子侯方域看中了自己女兒，當然十分樂意。香君也聽說侯公子風流倜儻，才華橫溢，心裏也非常高興，後來，在眾人的撮合下，侯、李二人見了麵，成了親，兩人都覺得對方比傳說中的還要好，都有相見恨晚之意，一時間情濃意濃，恩愛無比。新婚之夜，侯方域送給香君一把白紗宮扇作為定情之物，並在上麵題了一首詩：“夾道朱樓一徑斜，王孫初禦富平車。春溪盡是辛夷樹，不及東風桃李花。“香君珍重地把扇子收藏起來。侯方域本是客居南京，沒有多少資財，他和香君成親的一切費用都是楊龍友出的，楊龍友還送了香君幾箱衣物、首飾做嫁妝。他如此慷慨解囊，香君有些奇怪，便問侯方域是什麼緣故，侯方域起初隻以為是楊龍友好意幫他，經香君一問，才覺得確實有些蹊蹺。第二天，楊龍友來賀喜，香君先謝過他，然後又說：“楊老爺，承蒙你為我們操辦婚事，又添置妝奩，我們感激不盡。隻是您施舍無名，所以今天問個明白，以後我們也好報答。“侯方域也說：“小弟與楊兄萍水相交，你送我這樣大的一個人情，我實在有點受之不安。“楊龍友見他們這樣說，也就順勢道出了真情，說：“你們成親的銀兩和妝奩，的確不是我出的，而是阮大铖出的。“侯方域一聽大惑不解，說：“阮大铖投靠魏黨，趨炎附勢，我早已與這種人斷絕了來往，他為什麼要這樣做？“
這事還得從頭說起，要說這阮大铖也是個讀書人，明萬曆年間的進士。但他趨炎附勢，見風使舵，缺少讀書人的骨氣，曾拜在魏忠賢的門下，甘願做魏黨的走狗，為有節之士所不恥。後來魏忠賢被殺，餘黨被除，阮大铖雖幸免一死，但也被罷免了官職，整天在家夾著尾巴過日子，他總想有個出頭之日。這天，吳次尾、陳定生等複社成員及其他書生秀才在文廟祭奠孔子，阮大铖也跑過去湊熱鬧，結果被吳、陳等人發現，把他羞辱痛打了一頓。他狼狽地逃回家，又羞又恨，心想照這樣下去，他連門都不敢出了。楊龍友是阮大铖的盟弟，替他出了主意，說要讓陳定生、吳次尾等人不再和他作對，隻有一個人可以勸服他們，這人就是侯方域。侯方域同樣是複社才子，也是陳、吳二人的好朋友，他說話是絕對有影響力的。目前侯方域正愁沒有銀兩與李香君成親，若阮大铖能出錢相助，侯方域領了人情，沒有不幫忙的道理。阮大铖一聽，這倒是個好辦法，便慷慨地拿出三百兩銀子，讓楊龍友出麵籌辦。