當然，處世要想達觀，就必須胸襟開朗，有通達見識，而這些通常不是後天養成的，多為天生之氣質使然，因此並不是人人都可以做到。因為命運多舛、因為沉重打擊，心中充滿不平與怨憤且長期難以得到釋懷，以至於抑鬱成疾，就算神醫在世也難救者，史籍之中也有記載。西漢文學家賈誼曾被貶為長沙王太傅，在那之後他始終心情憂傷，曾作有《鵬鳥賦》，想要用老莊的達觀來自我安慰，其中有“達人大觀兮，物無不可”、“德人無累，知命不憂”這樣的句子，雖然這麼寫了，但他卻難以做到，終於在三十三歲這樣一個盛年之時抑鬱而終。這就是身處困境，遭遇挫折，卻不能達觀以對之人。這樣的人不在少數，他們會因一點小事而一蹶不振，也會因為實現不了心願而鬱鬱寡歡，甚至因為挫折而心理嚴重失衡，更有甚者因長期抑鬱而導致自殺。這些人都是因為心中缺少達觀這味良藥。
李敖提到的達觀處世中，有一個字始終出現，那就是“笑”。被人誤解時能夠微微一笑，這是有素養的體現；受委屈時能夠坦然一笑，這是一種為人大度的體現；吃虧時能夠開心一笑，這是一種心胸豁達的體現；身處窘境時能夠自嘲地一笑，這是一種有智慧的體現；失戀時能夠輕輕一笑，這是一種灑脫的體現；危難之時能夠泰然一笑，這是一種大氣的體現；被人輕蔑對待時能夠平靜一笑，這是一種自信的體現；無奈之時能夠達觀一笑，這是一種達到新境界的體現。智者，常以笑臉來處世。而李敖也提倡這種笑臉迎人的態度：
“用笑臉來做人處世的人，他們的基本精神，在相信人間的許多‘嚴肅’的事，大可不必用‘嚴肅’的手段來解決，不需要一本正經的臉孔，也不需要金剛怒目的神情，大家大可以用嘻嘻哈哈的輕快態度，來待人辦事或排難解紛。用這種態度的人，他們的健康狀態，一定比‘嚴肅’派來得好，對事情的解決，也比‘嚴肅’派有效得多。
“對嚴肅而古老的中國民族，多擺一些笑臉，應該是我們最好的營養，不但是好營養，也是一種好後盾。”
現實中，我們每個人都會遇到這樣或是那樣的無奈，既然事情已經發生了，積極樂觀也好，消沉悲觀也罷，任何事情都不會因為你的意誌而轉移。生活仍要繼續，不會停止也不能停止。既然如此，為什麼不笑對人生、達觀做人呢？
達觀處世的智者還有一個最大的特點就是隨遇而安。對此，李敖是這麼解釋的：“智者深明人生乃悲歡離合、喜怒哀樂、生老病死、禍福相依等交縱而成，有浮有沉有榮有枯，得不足喜、失不足憂。故智者隻是隨遇而安、不徐不疾、不煩不躁，智者愛護朋友、尊重敵人、珍寶女人和小孩。智者是‘新約’裏對比文字下的人物。智者是甘地、是金格、是呂坤所描寫的化身。智者修養功深，喜怒哀樂少激於外而深得於內，智者即是強者，是上通古今偉大人格的榜樣。智者善於超以象外，靜觀萬物和自己，智者坐井仍能觀天，不出戶仍能知天下。” “隨遇而安”也可寫為“隨寓而安”，《現代漢語詞典》中對於“隨遇而安”的解釋是：“能適應各種環境，在任何環境中都能滿足。”在現實生活中，有許多人喜歡用“隨遇而安”這個詞來批評他人或者用於自嘲，這使得“隨遇而安”成了不思進取、滿足現狀的同義詞。但是，如果你細細品味這四個字，你會發現這四個字不但含義深刻，而且包含了兩層意思。
所謂“隨遇”者，是指順隨境遇也，而“安”者，一是可以理解為安於現狀，聽天由命；還有一個理解就是心靈不會被不如意的境遇擾亂，也就是無論在什麼樣的境遇中，都能保持一種平和且安然的心態，並能夠繼續堅持自己的追求。前者之“安”，或許可以說其為“消極處世”，但後者之“安”，就是一種極為良好的心理調節的能力，想要擁有這種能力就需要本身具有一種豁達且超脫的胸襟，這不是每個人都能做到的。莊子曾雲：“古之真人，其寢不夢，其覺無憂，其食不甘，其息深深。”（選自《莊子·大宗師》）所謂真人者，就是道家心目中的聖人，如果在任何處境下都能做到睡覺不做夢，醒來也無無憂愁，飲食也不求精美，呼吸保持均勻深沉，那就是達到隨遇而安的境界了。這種“安”，指的自然是心靈之安，而不是安於現狀中的“安”。這種心靈之安，不但可以讓人“其寢不夢，其覺無憂”，而且還能讓人處世樂觀。