1788年 12月，經旅居意大利歸來的歌德舉薦，受聘擔任耶那大學曆史學副教授。
1789年 5月遷居耶那就任教職。7月14日法國大革命爆發。
1790年 2月與夏洛特·馮·倫格菲爾德小姐結婚。婚後工作更加勤奮、辛勞。年底受聘擔任艾爾福特實用科學院院士，在前往出席聘任儀式途中罹患重感冒。
1791年 1月感冒引發肺炎，5月病情危重加緊治療，後前往溫泉療養，由此而經濟拮據。貧病交加之中，不得不請求魏瑪公爵提高薪酬待遇，並接受丹麥王子的資助接濟。
1792年 9月21日法蘭西宣布成立共和國，10月10日巴黎國民議會決定授予席勒法蘭西榮譽公民稱號。同年完成了《論悲劇藝術》和《三十年戰爭史》等學術著作。
1793年 1月21日法國國王路易十六上了斷頭台，5月開始極端的雅各賓專政，席勒對法國革命由熱烈同情而轉為反感。
1794年 在耶那創辦《季節女神》雜誌，邀請歌德和洪堡兄弟等參與編輯、撰稿。7月在耶那的一次自然科學研討會上再次見到歌德，會後兩人在席勒家中長談，推心置腹，互敬互諒，兩位生性、氣質殊異的大文豪終於成為朋友，實現了傳為文壇佳話的“誠與愛的結盟”
。從此與歌德交往頻繁，文學創作獲得了新的動力，新的生機。
1795年 發表《審美教育書簡》等美學論著，曲折婉轉地表示對暴力革命不以為然，主張通過美育，以情操品格的完善、精神境界的提高實現社會變革和改良，延續了《堂·卡洛斯》中宣揚的開明君主思想。發表《論樸素的詩和傷感的詩》。與歌德共同創作一係列針砭文壇流俗積弊的諷刺性短詩《贈辭》。
1796年 主編《詩神年鑒》，創作逐漸進入第二個旺盛時期。
1797年 與歌德競相創作敘事謠曲，寫成了《手套》《潛水者》《波呂克拉特斯的指環》《托根堡騎士》《伊庇庫斯的仙鶴》《人質》等著名敘事詩，以至這一年成了德國文學史上的“敘事謠曲年”。
1798年 完成《華倫斯坦》三部曲的第一部《華倫斯坦的軍營》，並於10月12日在魏瑪劇院首次公演。
1799年 完成並公演《華倫斯坦》三部曲的第二部《皮克羅米尼父子》和第三部《華倫斯坦之死》。創作抒情長詩《大鍾歌》（發表於第二年的《詩神年鑒》）。年底遷居魏瑪，因健康狀況惡化辭去教職，以便集中精力從事文學創作。
1800年 開春後罹患傷寒。帶病完成《瑪利亞·斯圖亞特》。
1801年 完成《奧裏昂的姑娘》，9月11日在萊比錫首演獲得成功。改編成功意大利作家哥齊的童話劇《中國公主圖蘭朵》。
1802年 春天全家遷入在魏瑪購置的住宅，即今日離歌德故居僅一箭之遙的席勒故居。
1788年 12月，經旅居意大利歸來的歌德舉薦，受聘擔任耶那大學曆史學副教授。
1789年 5月遷居耶那就任教職。7月14日法國大革命爆發。
1790年 2月與夏洛特·馮·倫格菲爾德小姐結婚。婚後工作更加勤奮、辛勞。年底受聘擔任艾爾福特實用科學院院士，在前往出席聘任儀式途中罹患重感冒。
1791年 1月感冒引發肺炎，5月病情危重加緊治療，後前往溫泉療養，由此而經濟拮據。貧病交加之中，不得不請求魏瑪公爵提高薪酬待遇，並接受丹麥王子的資助接濟。