雙方越說越愉快，越說越帶勁，說到最後，楊素下結論了:李密是個奇才。
很難得。回到家，楊素第一件事就是把楊玄感叫出來。楊玄感，楊素的兒子。
楊素對他說:“以後要找李密玩，知道不?”
楊玄感不解，問:“我找誰玩不都是玩麼?”
楊素道:“和有前途的人一起玩會把你玩成有前途的人，和沒前途的人一起玩會把你玩成沒前途的人。你若和李密結交，將來官祿就無憂了，以後你有什麼拿不定主意的事情，可以找李密商量。”
就這樣，李密和楊玄感認識了。據說二人的關係還相當好，史書上把他倆的關係稱作“刎頸之交”。
然而，事情很快就改變了。楊玄感的狀態很不穩定，而李密的遭遇則更加離奇。
這一切都要從楊玄感起兵那天說起，此時，距離楊素死去那天，已經整整八年了。
楊廣第二次東征高麗的時候，還未等幾十萬大軍擺好陣勢，京城就傳來了一份急報。急報上說:“來護兒反了。”來護兒?怎麼可能?來護兒乃是我大隋最最忠誠的將軍，他怎麼會起兵?楊廣憤怒了，他死都不會想到自己認為對自己絕對忠誠的來護兒會背叛自己。他下令回撤，火速趕回京師。
而此時，禮部尚書楊玄感正在黎陽冷笑。
當楊廣火急火燎地奔回中原的時候，才知道自己這是被哪個王八蛋給糊弄了。這根本就不是來護兒起兵，而是楊玄感假借平叛來護兒的名義造反。楊廣這才想起來前些日子東征行軍途中發生的一些小事--楊玄感那些表兄弟們都在途中無故失蹤。還有那些軍糧，也是由楊玄感負責押送的，他是故意不發糧食!
想通這些，時間已經不夠了。
奏報上說，虎賁郎將王仲伯、汲郡讚治趙懷義、蒲山公李密也一同反了。
楊廣崩潰了，絕望了，暴怒了:“太變態了，又是姓李的!”
此次起兵，按照事先和李密討論好的方案，楊玄感領兵直逼東都洛陽，然後再攻打長安，攻入長安，他就是皇帝。然而，在舉兵過程當中，李密發現，楊玄感是個腦殘，更加可憐的是，他屬於政治和軍事雙腦殘。李密提議，從側翼對隋軍猛砍兩刀，砍完就跑，順道搶點兒糧食。
楊玄感不同意。
李密提議，應該避免隋軍主力，對其各個擊破。
楊玄感不同意。
硬碰硬，死的就是你。楊玄感陷入了絕境。隋朝大軍攻破楊玄感軍，楊玄感死。
楊玄感死後，參謀李密自然也逃脫不了幹係。李密聰明，逃命也是行家，早在隋軍來抓他之前，他就已經打好了褡褳往鄉下逃去。他和其餘六人首先逃到了楊玄感從叔馮翊詢家裏，按照慣例，裝成走親戚的。
一行七人正在認親戚，好統一口徑(你是我大爺，我是你孫子雲雲)，卻被官軍堵在屋裏，被人包成了餃子。李密疑惑，這是誰告的密?他當然不會知道，楊玄感從叔馮翊也早就成了官府捉拿的對象，所有人都已經張好口袋等他入套呢。
李密一行人被押著向高陽方向去了。
去找楊廣。
半道上，李密掏錢，請信使喝酒。
信使放鬆了看守。
某夜，信使大醉，七人趁機翻牆逃跑。