所謂亂世出英雄，其實亂世也出奸臣，秦檜就是在南宋與金國征戰對峙的曆史條件下產生的一個奸臣。秦檜，字會之，生於宋哲宗元祐五年（公元1090年），江寧人。其父是一個七品縣令，由於出身低微，秦檜早年生活較為坎坷，曾經當過鄉村教師，他對這一職業可謂牢騷滿腹，曾怨憤道：“若得水田三百畝，這番不做猢猻王”。在徽、欽二帝被擒時，他已官至卿史中丞，已算是個不小
的權臣了。
靖康元年（公元1126年），欽宗即位掌權未過多久，金軍副元帥斡不離就帶兵包圍了汴京（今河南開封），宋欽宗慌了手腳，準備車駕，企圖逃走。主戰派李綱等人看見，連忙勸阻，要求欽宗留下，以安定人心。欽宗雖然留下了，但極為軟弱，傾向於主和派的意見。當時，斡不離提出了如下的議和條件：一、輸金五百萬兩，銀五千萬兩，牛馬萬頭，綢緞一百萬匹；二、尊稱金帝為伯父，要欽宗做侄皇帝；三、割讓中山、太原、河間三鎮。
對於金人的苛刻條款，北宋朝廷內部展開了激烈的爭論，尤其是割地問題，關係到國防大計，尤為敏感。這時的秦檜，尚未露出賣國賊的嘴臉，他主張隻能割燕山一路，餘地不能割。
在作為使者與金人談判的過程中，秦檜也還能堅持上述意見，回北宋後又升為殿中侍禦史、左司諫。建炎元年（公元1127年），粘罕與斡不離會師於東京城下，欽宗遍調四方兵力救援京師，但終因兵微將寡，且遠水不解近渴，東京城被金人攻破，徽、欽二帝被掠。建炎元年（公元1127年）三月七日，金人立北宋遺臣張邦昌為“大楚”皇帝，以取代北宋政權。
這時的秦檜，還有正直之心，他認為，若立張邦昌為帝，“則京師之民可服，天下之民不可服；京師之宗子可滅，天下之宗子不可滅”。天下英雄必會群起而討之，張邦昌也不會長久。金人不聽，秦檜反對立張邦昌為帝，被粘罕和斡不離捉去。
在被金捉去的第一年裏，秦檜侍奉徽、欽二帝，尚未見有什麼劣跡。不久，徽宗聽說康王趙構即位，便修書與金世宗議和，並派秦檜前往。金世宗留下了秦檜，並把他轉送給自己的弟弟撻懶。從此，秦檜神差鬼使一般，追隨撻懶，成為撻懶的忠實仆人，在撻懶被殺後，他仍忠於金國，以出賣南宋為己任。
建炎四年（公元1130年），撻懶帶兵攻打南宋的北方重鎮正陽（即今江蘇淮安），帶秦檜一同前往，其意是放秦檜南歸。當時有人問撻懶為什麼把秦檜放回去，撻懶說：“我曾經多次把秦檜放在軍前考驗，覺得這個人表麵上有些不馴服，可內心裏總能委曲求全，做事很合我的意願。如今要滅亡南宋，隻靠武力還不夠，還應該內外夾攻，裏應外合，如果秦檜能在南宋朝廷中做個內應，我們取南宋豈不是容易多了嗎？”他這番話說服了眾人。
秦檜與他的夫人王氏一起“逃”回南宋，在路過漣水時，被南宋水寨統領丁祀抓住，要殺死他。秦檜慌亂說：“我是前朝的禦史中丞秦檜，你們應該知道我！”這時，船中的一個窮秀才上來湊趣，裝作認識他的樣子，一見麵就大作其揖說：“中丞回來了，這些年辛苦了！”並與他親密交談。丁祀見有人認識他，便送他到了朝廷，就這樣，秦檜回到了南宋。
但對於他的歸來，大多數人持懷疑態度。因為秦檜說自己殺死了看守人員，自己和王氏連逃了二千八百裏，回歸南宋，朝中許多大臣認為這不太可能，一路之上，金人盤查嚴密，豈容一對漢人夫婦自由往來？再問起同被俘獲的朝臣情況，他也支吾不清，有許多地方不符實情。秦檜的密友、宰相範宗尹和李回都極力為他辯護，再加上他在前朝給人留下的較好的印象，高宗趙構還是很信任他。