天有不測風雲，人有旦夕禍福。秦檜書讀得正來勁，卻發生了兩件意外的事件，給他原本坦蕩的人生增加了幾許坎坷。
一件是秦敏學因病去世。他一生官運不暢，始終在縣一級混，升遷無望，鬱悶異常，心力交瘁，積勞成疾，加之當時醫療條件太差，雖然中醫已經很是發達，但是和西醫相比，中醫局限性太大，很多現在吃幾片藥就能擺平的小病，在當時，就是皇帝老子得了，往往也治不好，到頭來隻能是兩腿一蹬，等死!
另一件是宋徽宗崇寧二年(1103年)，汪伯彥不負眾望，考了個進士，入朝做了官，小小的“英才館”早已成為他的過去時，剩下秦檜這幫學生，隻能是師傅領進門，修行在個人了。
對秦檜打擊最大的是少年喪父，老師走了，可以再請，可是作為一家頂梁柱的父親沒了，這個家就徹底的垮了。
在古縣，秦家的日子已經沒法過了，秦敏學一死，經濟收入就沒了，隻能坐吃山空，可是原本秦家就是中等人家，一大家子人這麼吃老本，沒多久就入不敷出了，秦家又是客居古縣，沒有親戚照應，最後隻能是淪落到家徒四壁，到了揭不開鍋的地步。
天無絕人之路，這裏活不下去，那就打道回府!
在萬般無奈的情況下，秦檜的母親王氏帶著一家人回到老家江寧的鄉下。在那裏日子過得仍然貧苦，秦檜也慢慢長大了，有時候為了幾千錢，他不得不四處借貸。
好在秦檜書讀得不賴，有點名氣，經別人的介紹，他實現了就業，做了一名鄉村教師。
教師?好職業，名利雙收。要講榮譽，什麼人類靈魂的工程師，什麼燃燒自己照亮別人，什麼默默奉獻的園丁……要講利益，現在哪個人不怕老師啊，即使再有錢有權，老師的一個電話過來，不也得跟三孫子似的去陪笑臉送小費，老師辦的補習班如滔滔江水，綿綿不絕，家長的鈔票鋪天蓋地而來，腰包豈能不鼓!
秦檜發達嘍!
然而這在當是隻不過是南柯一夢罷了，當時的教師的職業，就是“臭老九”，比要飯的沒強到哪去!俗話說:家有三鬥米，不做孩子王。老百姓認為，堂堂一個讀書人，整天和幾歲孩子混在一起，那叫什麼出息!教師不是一種光榮，反倒是一種恥辱，讀書人不到迫不得已，是不會從事這種職業的。
秦檜也看不上這個職業，可是沒辦法，誰讓自己現在窮得叮當響呢?
這個鬱悶啊!
滿腹牢騷的秦檜，對教書並沒有什麼興趣，做一天和尚撞一天鍾，整天心不在焉。每天放學回家，路過大戶人家的水田，總要感慨一番:“若得水田三百畝，這番不做猢猻王”。
人不能可一棵樹吊死，工作不如意，就得琢磨著另尋出路，出路在哪呢?讀書人的出路也隻有讀書了。
宋徽宗趙佶繼位後，對教育體製進行了改革，增加了太學招生人數，同時在崇寧三年(1104年)，廢除了科舉，隻從學校中選拔人才。
太學作為全國的最高學府，是朝廷官員的主要來源。進入太學，成了眾多讀書人的追求目標。
按照當時的教育製度，太學的學生分為三等，即上舍、內舍、外舍。考核學生成績和學生升等的製度，稱“三舍法”，規定新生入外舍習讀，經公試、私試合格，參考平日行藝，升補內舍。內舍生兩年考試一次，考試成績和當年公、私試分數校定皆達優等，為上等上舍生，即釋褐授官;一優一平為中等上舍生，準予免禮部試;兩平或一優一否為下等上舍生，準予免解試。上舍生不再參加公試。私試每月一次，由學官出題自考學生;公試每年一次，由朝廷降敕差官主持。
太學生主要從八品以下官員子弟和平民的優秀子弟中招收。秦敏學生前正是從八品的官員，作為官員子弟，秦檜正好符合太學生入學條件。