於誌寧從小接受儒家傳統教育，他一生都沿著儒家的標準線路走，正心、修身、齊家，忠於王事，達則兼濟天下，窮則獨善其身，一生沒犯過什麼錯誤。在風雲變幻的貞觀十七年，魏王李泰和太子李承乾之爭導致了滿朝文武人人自危，而身為太子的師傅、處在波穀浪心的於誌寧卻安然無恙，不能不說是一大奇跡。
於誌寧的性格和命運早已由他的出身決定了。他是雍州高陵縣人，是關中的白菜心地帶，又是天子腳下的地方，富足和安定是有保障的；於誌寧的曾祖父曾作過北周的太師，他的父親於宣道是隋朝的內史舍人，官階也不低，社會地位比較優越；於誌寧生於開皇八年前後，正是隋初升平之年。在諸多的有利條件下，於誌寧的早年生活應是十分優裕的，每日裏無憂無慮地讀聖賢書、交接賓朋，順便也學一學官場上用得著的知識和人情世故。隋煬帝大業末年，於誌寧出任冠氏縣縣長，有機會實習一下在家裏學的那些統治之術，包括文書、律令之類的。很可惜這個實習期並不長。農民起義爆發了。怎樣治順民，先輩聖賢有語錄，放之四海而皆準，大可以照方抓藥；怎樣治叛民，聖賢沒教過，於誌寧不知道該怎麼辦，無奈之下，扔了烏紗，卷起鋪蓋回老家。
李淵在太原起兵，揮師進入關中，於誌寧率領眾人在長春宮搞了一個小小的歡迎儀式，讓李淵喜出望外，“甚加禮遇，授銀青光祿大夫。”實際上這光祿大夫那光祿大夫的，都是虛銜，沒多大用處。當時李淵見人就封官，口裏問著，手裏寫道，筆不停揮，一天就封了1000多人，所以虛銜也泛濫，榮譽稱號也貶值。倒是李世民給了於誌寧一個實官，讓他作了渭北道行軍記室，參讚軍謀。從此，於誌寧跟著李世民打江山，每有征伐都跟隨著，還兼任了文學館學士。
在李唐王朝的統治製度創建之初，於誌寧是作為一名律令專家在發揮作用。由於隋末農民起義時間較長，隋朝的統治製度破壞殆盡，要恢複起來很不容易。於誌寧“前後預撰格式律令、五經義疏及修禮、修史等功，賞賜不可勝計”。看來，於誌寧早年學的統治之術和公文規範、法律條例派上了用場。貞觀三年，於誌寧任中書侍郎，是中書省的二把手。這時候，一件極小的事情改變了他的命運。有一天，唐太宗一高興，請三品以上的大臣到皇宮吃飯。飲酒飲得正歡，忽然想起於誌寧咋沒來，就問旁邊人。有人報告說：“您請的是三品以上，於誌寧還不到三品，所以就沒來。”唐太宗便派人叫於誌寧來赴宴，給他加了一個官散騎常侍，又讓他作太子左庶子。這一任命把於誌寧的大半輩子套牢在陪太子讀書的位子上，出力而不討好，實在是有苦說不出，有淚往肚裏流。
唐太宗對於誌寧說：“古者太子既生，士負之，即置輔弼。昔成王幼小，周、召為師傅，日聞正道，習以成性。今皇太子既幼少，卿當輔之以正道，無使邪僻開其心。於誌寧教導太子勉之無怠，當稱所委，官賞可不次而得也。”
唐太宗為了讓李唐王朝長治久安，對繼承人的教育十分重視，他選用於誌寧這樣模範遵儒家道德規範的人來輔導太子，作太子的表率，可以說是深謀遠慮。甚而至於在委以重任之時，還對於誌寧許諾官賞，真正是用心良苦。
於是，於誌寧的中心工作就是教太子讀書，教太子理政，教太子做人。其他的事情也參與著，對太宗也時有勸諫。不過，他的勸諫多是一些細枝末節，儀式、禮數之類，裨補不大。隻有一件事情還可以說一說，那就是功臣襲封刺史之事。智者千慮，必有一失，英明神武的唐太宗有一個天真幼稚的想法：想讓宗親和功臣的子孫們世襲刺史之位，讓功臣的子孫們永遠輔佐自己的子孫，“共保富貴。”他的這道命令剛下達，於誌寧就看到問題的嚴重性，認為這不是久安之道，上疏諫爭。大臣馬周也上疏說：“堯舜之父，猶有朱、均之子。儻有孩童嗣職，萬一驕愚，兆庶被其殃而國家受其敗”。再加上長孫無忌等人不願離開京城到封地去，唐太宗最後隻好下令停止世封刺史。
於誌寧是最理想的老師，可是太子李承乾卻不是個省事的學生。承乾是唐太宗李世民的長子，太宗即位時就立承乾為太子，早早確定了接班人地位，當時承乾才8歲。承乾小的時候就很聰明，唐太宗很喜歡，有時讓太子聽斷政事，頗識大體。太宗有時外出，就讓太子承乾留守京城。又給太子配備了於誌寧、孔穎達、張玄素這樣正直又博學的老師，希望把承乾培養成一個合格的接班人，好放心地把江山交給他。
隨著年齡的增長，太子承乾開始染上一些壞毛病。他喜歡聲色犬馬，遊戲毫無節製，隻是害怕唐太宗知道，所以不敢太明顯。每次上朝辦事，都要講一番忠孝之道，下朝後卻和一幫小人玩得邪乎。有時發現某一位宮臣要進諫，趕快正襟危坐，作一番很嚴肅的自我批評。誰還能再說什麼呢？史書上說：“樞機辯給，智足飾非，群臣拜答不暇，故在位者初以為明而莫之察也。”
李承乾的兩麵派手法玩得高明，瞞過了群臣，卻瞞不過太子左庶子於誌寧。於誌寧看到李承乾“數虧禮度，誌在匡救，撰《諫苑》二十卷諷之，太宗大悅，賜黃金十斤、絹三百匹”。