由於主要工作是情報分析，曼寧可以接觸到不少美軍的機密文件，他可以每天14小時、每周七天瀏覽機密文件。於是，他好像上了癮，整天泡在網上查看軍方機密文件，以及從各國使領館記錄的戰爭信息。最令他震驚的是，對伊拉克巴格達的一次空襲，以及一次在阿富汗境內的空襲，都造成大量平民傷亡。視頻錄像顯示，參與空襲的美軍有故意的嫌疑。
可以想象，一個對美國政權持懷疑態度的年輕人，在觀看如此眾多的戰爭材料時是多麼震驚。同時，眾多外交資料又讓他對於政治家的工作方式產生不解，原來政治本身就是表麵上道貌岸然，背後一連串的討價還價。也許這些對於政治家而言，所做的這些事情是理所應當的，但對於單純的曼寧而言卻是另外一回事。曼寧得出了結論：第一世界正在從第三世界攫取大量的利益，而他掌握的一切資料都可以構成證據。他還覺得自己和伊拉克難民一樣，是美國政策的受害者，這是他決定公布真相的動機之一。
2009年11月至2010年4月，在巴格達以東40英裏的汗馬前線作戰基地，在長達8個多月的時間裏，曼寧利用簡單的手段竊取了海量文件。為下載機密文件，曼寧偽造了一張自己喜歡的Lady Gaga的唱片，擦除原來的磁道信息，重新寫入機密數據。當人們看見他戴著耳機在電腦前搖頭晃腦時，他卻正在往碟片裏刻錄美國的機密文件，製造出一種隻是將音樂光盤帶出去的假象。
曼寧事後描述，他假裝一邊聽著音樂、一邊跟著哼哼的樣子，就完成了下載“國家機密”的過程。為了揭露阿富汗戰爭的真相，曼寧搜集到涉嫌屠殺無辜的空襲視頻、美國國務院的秘密演示文稿、90000份戰爭日記記錄，甚至潛伏到美國中央司令部的計算機係統內。還包括證明“第一世界壓榨第三世界”的多達25萬份的美國外交電報。
2010年5月22日午夜，伊拉克巴格達東部。
美陸軍情報分析員曼寧坐在電腦前，在網上與朋友艾德裏安·蘭默聊天，蘭默曾經是一名黑客。曼寧問蘭默：“一個假設性問題。如果很長一段時間以來，比如8個月，你可以自由進入機密網站，看到了很多你意想不到的事情，很糟糕的事情……這些事件屬於公眾領域……你會怎麼辦？”
曼寧正試圖向蘭默尋求意見或支持。他寫道：“真想不到，我對你坦白了一切。”曼寧在聊天中對蘭默提到，自己如何利用電腦技術進入這些機密的政府文件，並將它們下載下來，其中包括美國士兵殺害平民的視頻、成千上萬的內部軍事報告和25萬份外交電報。
曼寧在聊天中不僅承認向阿桑奇泄露了視頻，而且還將花費8個多月時間搜集的軍方機密數據傳給了阿桑奇，目的是要披露阿富汗戰爭的真相。曼寧還透露自己是如何“移花接木”，將秘密文件帶出工作場所：裝作一邊聽著Lady Gaga的《Telephone》，一邊嘴裏跟著哼哼，“幹下了美國史上最大規模的資料外泄事件”。
蘭默向美國媒體描繪，曼寧是一位無法適應伊拉克環境、個人秩序陷入一團混亂的青年士兵。曼寧當時一副十分沮喪、幻想破滅的樣子。此前，因為毆打另一名士兵，他從特等兵被降級到一等兵。
曼寧沮喪地向蘭默傾訴說：“我被孤立了很長一段時間……我隻想找到解脫的方法。我知道正在發生的一切，卻無法采取任何行動……沒人關注我。我就是個廢物。”曼寧感到孤獨、被無視，他還感到自己的職業、自己的人生正變得支離破碎。幾個月來，他對伊拉克戰爭和阿富汗戰爭都有一種幻滅感。在聊天中，曼寧多次提到維基解密和阿桑奇，他還透露自己對當地局勢和美軍的強烈不滿。而且，曼寧深知這些文件的威力，他對蘭默說：“這些文件的泄露將產生全球範圍的壯觀影響”，“希拉裏以及無數的外交官將心髒病發作，因為他們一大早起來發現，一堆機密外交文件被公之於眾了。”