前往彙合，總計五千人。
這場戰役後世稱為大阪冬之陣。家康的目的是為了炫耀武力，所以沒有大規模的真正戰鬥。到了第二年元和元年夏，勘兵衛所說的“日本有史以來的大戰”在攝河泉地區打響了。
家康任命的先鋒是德川家嫡係大名中最強、素有赤備（紅色軍團）稱號的井伊直孝軍，還有就是藤堂高虎軍。選拔旁係大名高虎任如此重要的崗位，不排除有其他政治因素，但也證明家康對渡邊勘兵衛、桑名彌次兵衛等浪人時代就大名鼎鼎的侍大將有所耳聞，高度評價藤堂家的軍事力。
藤堂軍和井伊軍從京都出發，齊頭並進，向河內口進發。勘兵衛當然是先鋒大將。也就是整個東軍二十萬部隊的最前頭。
這一天，勘兵衛頭戴鑲著黑水牛前飾的頭盔，披著猩紅的戰袍，跨著琵琶股、鹿毛的駿馬，腰插帶金穗的令旗，威風凜凜。
勘兵衛的老部下們看到他的雄姿，無不歡呼雀躍，邊走邊高唱著：“我家將軍天下第一！”
不僅勘兵衛的手下，所有藤堂家的士兵們看到他的身姿，都相信：“隻要黑水牛頭盔在戰場上，藤堂家就不會吃敗仗。”
陰曆五月五日，家康把大本營從京都開進了河內星田。將軍秀忠也把本營遷到河內的砂。
當夜，家康、秀忠召集軍議，命令藤堂軍從腹背兩麵夾擊沿東高野路向道明寺南下的豐臣方大部隊（後藤又兵衛、薄田隼人正兩軍）。
高虎叩首領命，回到軍中，開始部署五千人馬。渡邊勘兵衛了、藤堂仁右衛門高刑、藤堂新七郎良勝、桑名彌次兵衛為先鋒隊長，藤堂宮內高吉為中軍，藤堂勘解由氏勝為本隊長，六日淩晨，向道明寺方向逼近東高野路。
那夜濃霧，沒有月亮。淩晨時分天色還一片漆黑。五千士卒披著鎧甲摸黑在狹窄的路上艱難前行。
還沒走出一裏，高虎收到探子來報：“濃霧中看不清楚，似從八尾、若江方向傳來大隊人馬行軍的聲音。”
事後得悉，若江方向來的是敵軍木村重成部隊，八尾方向來的是長宗我部盛親部隊。兩隊合計一萬人，企圖突襲位於砂的秀忠本營。可是東軍大本營隻注意到道明寺，事先未覺察到敵人的此舉。
“此、此話當真？！”饒高虎老謀深算，這下也大吃一驚。
這時，藤堂家的隊伍突然騷動起來。
高虎派人到前頭一問，原來是勘兵衛擅自改變既定的路線，命先頭部隊掉頭。
那小卒回來說：“渡邊大人說，與其攻打道明寺不如就近擊退八尾的敵人。”
“這家夥！”
高虎馬上派騎兵斥候去查看，果然如此。
高虎親自策馬趕到先頭，責問道：“勘兵衛，你幹什麼！你要去哪兒？我們藤堂軍接到的命令是圍逼道明寺！”
“別傻了！”勘兵衛嗤笑道，“打仗要隨機應變。眼前就是敵人，還去什麼道明寺！”
“這違背了總部的命令！”比起眼前的敵人，高虎更害怕惹怒家康和秀忠。
勘兵衛大笑：“紙上談兵也要看場合。總部的命令就算是聖旨，吃了敗仗也等於全功盡棄。”
“去道明寺！這是我的命令！！”
“和泉大人！”
“叫主公！”
“主公，若江、八尾來的敵軍看來是要突襲砂和星田的大本營。如果我們去道明寺，大本營被摧毀，那東軍就全軍覆沒了。”
“哎，也有道理。”高虎立刻掉轉馬頭要走。勘兵衛拉住他的袖子，問：
“情況緊急，您還要去哪兒？”
“飛奔回本營，詢問下一步的對策。”
“真愚啊！”勘兵衛的嗓門很大，“你一去一回就會貽誤戰機。現在趁濃霧進攻，我們穩贏。”
“勘兵衛，這是軍令！不許輕舉妄動！等我回來。”