娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初。
春風十裏揚州路，卷上珠簾總不如。
多情卻似總無情，唯覺樽前笑不成。
蠟燭有心還惜別，替人垂淚到天明。
——杜牧·《贈別二首》
杜牧，字牧之。《唐才子傳》上形容他：剛直有奇節，不為齟齪小謹，敢論列大事，指陳利病尤切，兵法戎機，平昔盡意……而已困躓不振，怏怏難平；又說他：詩情豪邁，語率驚人……美容姿，好歌舞，風情頗張，不能自遏。
翻譯過來就是，杜牧這個人，是個大帥哥，喜歡唱歌跳舞，風情韻致，往往不能自抑；吟詩作賦，胸襟豪邁，下筆生花，擲地有聲，常常語不驚人死不休；生平有大誌向大抱負，不拘小節，有膽略議論大事，敢於針砭時弊，擅長兵法，胸中丘壑萬千；然而一生落魄，坎坷難振，心中怏怏不平。
總體來說，杜牧是一位有血有肉有滋味的大詩人。他的詩名與李商隱並列，合成“小李杜”，以區別盛唐時代的李白和杜甫。他們的詩篇，雖稱不上恢弘廓遠，但較之於盛唐氣象別有韻味。
杜牧有很好的家世，他的祖父杜佑不僅因為編撰了《通典》而流名於後世，而且曆任唐德宗、順宗、憲宗三朝宰相，聲名顯赫，德高望重。杜牧從小就過著優渥的生活，不知道什麼是困窘，說話辦事也大方豪爽，少見小家子氣的拘謹窘迫。
然而十四歲的時候，無常的命運給錦衣玉食的杜牧帶來一次巨大的打擊。他的父親這一年故去了，杜家開始走下坡路，光景一天不如一天。
到了二十三歲那年，杜牧因一篇《阿旁宮賦》而名滿天下。太學大儒吳武陵讀後，交口稱讚，推薦給當時的進士科考的主考官崔郾。
崔郾也歎為奇才，怎奈當時社會黑暗，科場腐敗，要想金榜題名，就得花費重金賄賂主考官，杜牧不屑行賄，遂隻取第五名。杜牧心胸開敞，不以為意，在寫給朋友的一封信中寫道，“東都放榜未花開，三十三人走馬回。秦地少年多釀酒，卻將春色入關來。”
沒什麼大不了的，爾後就到長安曲江岸上踏春去了。後來他謀得一份小差事，權輕職微，事務繁冗，又沒有自由，隻做了半年，就“掛冠”而去。
從此以後，官場一直不順，最高隻做到中書舍人這個職位，不過是清散的官職，與他的建功立業、垂名青史的遠大抱負相去甚遠。
杜牧雄心不展，壯誌難伸，多次打擊之後，開始了他“落魄江湖載酒行”的生涯。
他一生中很長一段時間是在揚州度過的。揚州是個歌舞繁華的地方，中晚唐的時候，這裏貢獻了天下三分之一的賦稅；又是文人集萃的勝地，文章錦繡的擅場；“天下三分明月夜，二分無賴是揚州”，一語道盡了揚州的魅力和韻味；“人生隻合揚州死”也道出了人們向往揚州風月，希望嚐試那種“腰纏十萬貫、騎鶴下揚州”的快意人生的美好想法。
這段醉生夢死的歲月，消磨了詩人的雄心，挫鈍了詩人的壯誌，他沉醉於歌舞聲色之中，流連於青樓少女的溫柔之鄉，優哉遊哉，再不問人世多少進退榮辱。十幾年的歲月，青絲變飛雪，杜牧玩得累了，從風月場中抽身出來，回首過去，他莞爾一笑：
落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。
十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名。
這場追歡逐笑的戲劇，仿若做夢一樣，此一刻醒來，心裏空落落的，自己的雄心壯誌消磨殆盡，剩下的隻是薄情的惡名，人生當真荒唐，當真好笑！
這笑是苦的，含著無盡的辛酸和失落。這是無奈的笑，也是幾經落魄顛來倒去不如意的笑，更是看透了滿含著奚落和解脫的笑。杜牧此一笑，忽然感覺自己身輕了，背負的東西驟然減少，然而也老了，老得隻剩下回憶。