對於曼聯來說，如果能夠盡早鎖定歐冠小組第一，那將是再好不過的事情。
通過分析賽程，我們知道曼聯在打完歐冠後，有三場接下來的比賽都是非常困難的。
9月14日，歐冠小組賽首輪，曼聯主場迎戰格拉斯哥流浪者，此役戰罷後5天，曼聯將會在英超聯賽坐鎮主場迎戰強敵利物浦；9月29日，歐冠小組賽第2輪客場挑戰瓦倫西亞歸來後，曼聯將會馬不停蹄的回國，備戰3天後客場挑戰桑德蘭的聯賽，連續兩個客場，難度可想而知。
12月7日，歐冠小組賽第6輪，曼聯將會在主場迎戰瓦倫西亞，而在4天後，曼聯將在英超聯賽中坐鎮主場迎戰阿森納，18日，曼聯將在英超聯賽中客場挑戰切爾西，這三場球對於曼聯一個賽季的征程來說都是至關重要，而要想打好這幾場焦點戰，曼聯就必須爭取在主場對陣瓦倫西亞前就提前鎖定了小組頭名的位置。
冠軍聯賽小組賽抽簽揭曉，在英超三強中，切爾西的簽運是相對最不利的。安切洛蒂的藍軍，有可能遇到幾年來相對嚴峻的一次考驗。
當瓦倫西亞被放在曼聯的小組之後，根據抽簽規定的比賽日電視轉播規則，皇馬就肯定被放在E-H四個小組中的一個了。
然而，英格蘭名宿萊因克爾卻讓英格蘭的球隊避免了“銀河艦隊”。
不過，切爾西卻並沒有碰到“軟柿子”，馬賽的出現，還是令藍軍不得不加以小心。作為法甲的三大豪門之一(另外兩家豪門是裏昂和巴黎聖日耳曼)，馬賽是上賽季法甲聯賽的冠軍，這是他們自從1993年因俱樂部主席行賄醜聞被勒令降級後首次奪得聯賽冠軍。
最近幾年馬賽更是冠軍聯賽的常客。最近3個賽季，馬賽都參加了冠軍聯賽，2008-2009賽季還打進了16強。上賽季，馬賽隊與皇馬和AC米蘭同分在了一個小組，但沒能出線。自從歐冠改製為目前的模式以來，馬賽總共參加過4次小組賽，其中有2次打入了淘汰賽階段，而在另外兩次中，該隊也取得了2勝1平的成績，實力不容小覷。
在這個小組中，切爾西不止馬賽一個對手。莫斯科斯巴達就是另一塊難啃的骨頭。
對於歐洲的幾大豪門來說，在冠軍聯賽中，最不願碰到的就是俄羅斯的球隊了——這意味著他們不得不在冰天雪地中作戰。而且，由於俄羅斯氣候寒冷，那裏的球場使用的都是人工草皮。
2007年，英格蘭隊就栽在了莫斯科的人工草皮上，他們客場敗給了俄羅斯隊，未能打入08年的歐洲杯決賽圈。對於切爾西這樣一支年齡偏大的球隊來說，天氣和比賽場地會不會給他們帶來額外的消耗，是一個未知數。
在切爾西的這個小組中，第四檔的斯洛伐克日利納隊，可以說是一支“神秘之師”。在本屆冠軍聯賽預選賽附加賽中，斯洛伐克主場2-0，客場1-0淘汰了布拉格斯巴達。兩場比賽一球未失的成績，足以說明他們的實力了。此前，日利納從未參加過歐冠小組賽。盡管其實力很難給切爾西構成威脅，但如果輕視了他們，藍軍就很有可能陰溝翻船。
小組對手實力相對平均，並不是切爾西遇到的唯一困難。根據賽程，切爾西的歐冠小組賽，最晚要持續到12月8日，而在此期間，切爾西要碰到5個聯賽爭冠對手中的4個(除了曼聯)。更加不利的是，9月25日和10月3日，切爾西將先後在聯賽中對陣曼城和阿森納隊，在這兩場比賽中間，就是一場歐冠的比賽。此外，11月7日，切爾西還將在打完一場歐冠之後客場對陣利物浦，賽程難度可想而知。
對於切爾西的球員們來說，雙線作戰的難度，越來越大。蘭帕德、德羅巴、馬盧達、阿內爾卡都已經年過三十了，而特裏也很快就要步入而立之年。本周，馬盧達在接受采訪時說：“我已經三十了，我知道球員的職業生涯是短暫的。在歐洲，沒有哪支球隊比切爾西更強，我的目標是贏得歐冠。”而卡勞在賽季初也曾經表示，由於球隊主力的年齡一天天增大，“本賽季將是藍軍奪取冠軍聯賽冠軍的最後的機會了”。
當然，奪取那座“大耳朵杯”，最終還要看淘汰賽階段的表現。可以預計，在小組賽階段，切爾西不會遇到太大的麻煩，出線絕不會成為太大的問題。
對於藍軍來說，由於球隊的年齡問題以及本賽季的瘦身，在賽季的前半段，消耗越少越好。否則，像06-07賽季那樣最後關頭頂不住，喊出了爭奪四冠的口號，最終卻功虧一簣，隻拿到兩個無足輕重的杯賽冠軍的悲劇，並非沒有可能重演。