在剛入讀港大的時候，林慧儀的清純美麗而立即吸引不少高年級的男同學追求，但自從她與李澤楷的戀情曝光，身邊曾追求她的男同學立即都被嚇跑了，不過性格溫文的林慧儀亦樂與女同學為伴，專心讀書。
林慧儀行事喜歡低調，她不想讓男朋友到大學裏找她，一是為了避免不必要的麻煩，二是她能體諒李澤楷忙碌的工作。所以，李澤楷隻能在她上學及溫習以外的時間與她通電話。他們的愛情漸漸變成以一根電話線來維係了。
林慧儀的良苦用心，李澤楷不是不知道的，但是有時候“人在江湖身不由己”，他代表的不止是李澤楷一個人而已，他代表了整個盈科集團，所以，他不能隨便讓自己休息。李澤楷不止一次稱讚林慧儀性格獨立，因為日理萬機的他，實在沒什麼時間照顧女友，李澤楷隻能與女友林慧儀靠電話傳情，而蓋茨與女友約會、傳情的形式也相似，他們會相約在同一時間，在不同城市看同一場電影，靠電話互相交流對電影的看法。
不過，1999年12月，李澤楷還是為林慧儀破了一次例。
此時，李澤楷本要趕著為1999年的業務結算，但為了林慧儀，他決定放下繁重的工作，放假3天，在23日與林慧儀到了泰國的度假勝地布吉歡度世紀末的最後一個聖誕。
12月23日下午，兩人乘坐港龍航空公司的KAZl2班機直飛布吉島的。一位當時坐在飛機頭等艙的乘客說，李澤楷在飛機上差不多全程都牽著林慧儀的手，還不時竊竊細語，表現得相當親密。李澤楷保持一貫低調的作風，並沒在機上要求得到特別的待遇，就算到了泰國要過海關時，也沒據其特殊身份要求走特別通道，而是與其他旅客一同排隊過關。
在那短暫的3天假期中，兩人度過了有生以來最愉快的聖誕節，這段記憶也許會永遠銘記在他倆的記憶深處。因為，至此之後，這樣相聚、歡樂的時光基本上不存在了。
2000年1月1日，李澤楷公開與林慧儀出席由他做東，在香港會議展覽中心舉行的世紀舞會“烏托邦千禧盛宴”，進一步確立林慧儀的地位。這是李澤楷給林慧儀的最好承諾。
在與日本美人的戀情告一段落之後，李澤楷對自己的戀情都三緘其口，有關他戀情的消息，都是傳聞，但在新千年首天的盛宴中，他一反常態，帶同林慧儀出席記者齊集的場合，而當晚會場有秘密通道，安排名人出入，行政長官董建華正是由秘密通道進入會場的，在場的記者一直沒有發覺，直至董建華離去時李澤楷相送，記者才知道有秘密通道。
但到了淩晨3時許，李澤楷與林慧儀離開會展，他不走秘密通道，反而選擇在數十家傳媒雲集的正門離開，更很有風度地親自為女友開車門，讓她上車。這不難看出，他刻意要讓女友正式曝光，等於向全世界公告了她的身份。
李澤楷送林慧儀回家後，已是淩晨5時，因派對還沒結束，而當晚出席的嘉賓共有3 000多人，他對安全十分重視，故多次回到會場視察，看有沒有事發生。由此可見他身為老板，也事事親力親為的作風。
說到當晚由李澤楷做東的宴會，還有一則趣聞，就是李澤楷自掏腰包1 200萬港元，邀請美國流行歌曲的天後——黑人女歌手惠特妮·休斯敦（Whitney Hollston），在晚會上獻唱1個多小時，盡顯其一擲千金的豪氣。
李澤楷與林慧儀的戀情備受關注，李澤楷被譽為香港的蓋茨，“八卦”的香港記者認為，這位“小超人’與蓋茨的情路還有那麼一點“雷同”。記者發現，李澤楷無論在行事作風穿著打扮，甚至談戀愛的方式上，都與同是“IT新人類”的全球首富、美國微軟公司董事長蓋茨相似。
李澤楷的平頭裝，穿恤衫不打領帶，或者T恤配襯西裝外套的打扮，都與蓋茨相似。湊巧的是女友林慧儀曾任盈科的市場經理，而蓋茨的太太在嫁給蓋茨之前也在微軟任職市場經理，兩人同屬個性獨立、聰明而頗為低調的漂亮女性。
千禧年的華麗絢爛之後，“灰姑娘”和“王子”並沒有按照人們預想的那樣終成眷屬，李澤楷與林慧儀也再次上演勞燕分飛的無奈戀歌。
2000年5月，李澤楷與林慧儀的戀情走到了終點。
兩人分手的消息傳出後，轟動效應不亞於數月前兩人甜蜜出席千禧年晚會的情形。
這對佳人為什麼會分手呢？坊間傳有兩個不同的版本。其一，李澤楷主動離林慧儀而去。
以下這段香港記者對林慧儀的訪問也許能讓我們獲悉一些信息吧——
（記：記者林：Karen）
記：你同李澤楷是不是分手了？
林：是，我們是分手了。
記：是什麼原因分手呢？
林：不需要在一起就不在一起了，我現在要讀書，我有我的生活。
記：是不是同李先生在一起有好大壓力？
林：不是，我覺得我有自己的生活。
記：你們在一起拍拖多久？
林：拍拖多久同分手沒關係嗎？
記：你們分手的原因是什麼？
林：不記得，真的不記得！
記：分手還是不是朋友，還聯不聯絡？
林：會！
記：平時見到會不會打招呼？
林：我很少有機會見到他。
記：你會繼續讀書嗎？
林：是，我會去外國讀書，我會好快走。
當記者問到是否香港這個地方令她很失望時，她即取來紙巾掩麵痛哭。
林：（邊哭邊說）不要再逼我，給我點空間好不好？
記：是不是承受不住壓力？
林：我不知道，不要問，分就分吧！
最後，林慧儀再次強調：“不是我主動提出分手！”之後便離去。
而關於分手的第二個版本便是，愛情至上的女人與事業第一的男人終不能走到一起。
據接近林慧儀身邊的人士透露，林慧儀愛情至上，但男友卻是事業至上，跟他一起什麼節目也沒有，隻能靜心等候男友有空時跟她看場戲，吃頓燭光晚餐，甚至一頓麥當勞，她也毫不在乎，因為有愛情可以甘之如飴，而且她根本不要什麼榮華富貴，拍拖期間她沒有用過男友的一分一毫，她隻要一個愛護自己的男友。
為了李澤楷，林慧儀已經犧牲了在盈科的工作，為了不想讓李澤楷受到困擾，她重回校園讀書，然而麵對年紀比自己小的同學本已有些尷尬，加上背負著“李澤楷女友”之名，四周充滿注視的眼光，加上傳媒的日夜追訪，令她不勝其煩。林慧儀本身是一個獨立女性，與李澤楷交往期間，隻希望有一段甜蜜溫馨的愛情，從沒有倚仗男友作半分炫耀；但當想到長此下去，始終在對方心目中隻能排在第三四位，實在是不能再忍受下去。
近年來，李澤楷實在忙得不可開交，一年乘飛機飛上160多次，平均三四天便要離開香港一次，又怎能有時間陪伴女友？特別是在2000年的情人節，李澤楷更遠赴外地為收購香港電訊作出努力，所以沒有與女友慶祝這個重要日子，連一些簡單的表示也沒有，令兩人關係惡化。
事實上，李澤楷與林慧儀交往了一段日子後已開始出現矛盾，所以在千禧夜宴刻意帶著林慧儀亮相，確立她是李澤楷女友的身份，亦是他對這段情最誠意的尊重，他一心以為這樣可以把林慧儀留在身邊，可惜更加速她的去意，兩人分手已經幾個月了。
早前李澤楷在蘭桂坊被拍下與一名女士在一起的照片，傳媒大肆追訪林慧儀，令已分手的她感到十分尷尬。
雖然林慧儀強調，不是她提出分手，但李澤楷身邊的好友透露，李澤楷對於分手十分無奈，而且很傷心，因為他早已認定林慧儀是結婚對象，甚至想過短期內結婚，可惜有情人不能走在一起，但他絕對尊重所愛的人的決定。
李澤楷與林慧儀這兩個適合的人卻在不適合的時間相遇，這就注定了這段情隻能有緣無分了。
李澤楷再次結束了一段戀情，他身邊的“灰姑娘”再次黯然退場。
與女律師相約海上
李澤楷自和盈科之花林慧儀分開後，近兩年情歸何處，一直備受注目，不過他長年飛來飛去談生意，拍拖拍得低調，外界對他的私生活所知不多。但做得再隱蔽，也逃不過香港“狗仔隊”的圍追堵截。