1926年，16歲的唐瑛獲得父親允許出門交際，自此一發不可收，很快成了娛樂場合的新星，可謂十年磨劍，鋒芒畢露。
當時"社交"是被當作新鮮玩意兒引人中國的，有個雜誌叫《玲瓏》，整天鼓勵女性要學會社交，甚至將活潑明豔的唐瑛標榜為"交際名媛"的榜樣。一次，英國王室來訪問中國，唐瑛受邀請去表演鋼琴和昆曲，很是耀眼。當時的各大報紙上登了她的大幅玉照，風頭甚至蓋過了王室，也是她交際生涯最顯赫的時期。
唐瑛很快崛起於上海，與北平陸小曼遙相呼應，並稱"南唐北陸"。陸小曼去上海後，與唐瑛一見如故。
1927年，在中央大戲院舉行的上海婦女界慰勞劇藝大會上，陸小曼與唐瑛聯袂登台演出昆劇《拾畫》、《叫畫》。有一張陸小曼與唐瑛的對戲照，當中陸小曼輕搖折扇，唐瑛走台步，兩人一身是戲，分庭抗禮，看得台下一片喝彩聲。
唐瑛很注意著裝，她很有頭腦，懂得把握時尚，是民國時期上海引領時尚潮流的風向標。
張愛玲喜歡標新立異，但終究隻是一個人的華麗，並不能引領。唐瑛則走在時代前列，她的時尚觸及到生活的每一處。她憑著極好的藝術修養和敏銳觀察，把自己的想法和社會現實相結合，改變傳統，設計出別具特色而又不失風範、時尚的衣物。
她逛街從不買衣服，而是將新鮮的樣式記錄下來和家裏的裁縫說，經改良後再做出來，這讓她的衣著總是最新潮、最時髦的，每次穿出去總能讓上海的女人們羨慕、讚歎不已。什麼是潮流，唐瑛就是！唐薇紅回憶：16歲以前，我印象中的姐姐，是擁有十個描金箱子的女子。那些箱子裏裝滿了衣服，每件衣服在正式場合都隻穿一次。她房問裏還有一整麵牆的大衣櫃，一打開，裏麵全部是毛皮大衣。
我記得姐姐一天在家要換三次衣服，早上是短袖的羊毛衫，中午外出穿旗袍。那時候的旗袍和現在不同，要滾很寬的邊，滾邊上繡各種花。她有件旗袍滾邊上麵有上百隻金銀線繡的蝴蝶，上麵的紐扣是紅寶石的。
我們家還專門養了一個裁縫，就給她一個人做衣服。姐姐非常聰明，那時候我和她一起去逛鴻翔百貨，看見最新的服裝樣子，她並不買，而是記下來和家裏的裁縫說，改良後再做出來。和她一起上街，總聽見旁邊人說，這是唐瑛啊。她的衣服樣子領導著當時的上海服裝潮流。
·雲裳服裝公司·
1927年，對時尚頗有心得的唐瑛與陸小曼等人創辦了"雲裳服裝公司"，"雲裳服裝公司"位於上海的靜安寺路一棟三層小洋樓裏，它是中國第一家專為女性開辦的服裝公司。
"南唐北陸"聯袂出招，自然非同凡響，"雲裳公司"開幕典禮上，政界、商界、文學界名流往來如織，上海灘大大小小的期刊雜誌紛紛派出狗仔隊追拍。陸小曼與唐瑛身著自己設計的衣服，麵對鎂光燈頻頻點頭微笑，無疑是最好的廣告。
唐瑛很能玩概念，聲稱她們的公司是為了"美"，尋找美、發現美、展示美，每一款設計都是借鑒世界最流行的著裝、融合中國風之元素，充分彰顯中國女性的秀麗柔美。而且公司追求的宗旨在"新"不在"貴"--精致的款式、優秀的品質、貴族的享受、白領的價格，唐瑛將消費的主要群體定在中產階級，針對名門貴族的大小姐則推出"量身定做"服務，其商戰策略可謂相當高明。
為了保證產品能隨時跟上歐美潮流，唐瑛特意聘請從法國和日本學習美術回來的江小鶼擔任服裝設計師。專業人才的加盟，讓雲裳有了高品位保證。
每到有新款推向市場時，唐瑛和陸小曼則在店內召開"產品發布會"，廣邀各界知名人士前來捧場，兩大美女身著同樣的服裝，一個高貴雍容、一個平和熱忱，赫然穿出不同的效果，這種"高級模特效應"很快就引導了上海灘追捧風潮。
雲裳服裝公司剛成立一年，旗下產品就占據了江浙各大城市，南京、無錫的大街上，凡是有時髦女子出現的地方，就會有一道道由雲裳牌大衣組成的亮麗風景。
接著，"雲裳牌"大衣搶灘北國，就連北京和天津等地，一般中戶人家的閨女少奶奶都以擁有幾件雲裳為榮--要是出席宴會沒一件"雲裳"，簡直不好意思跟人家打招呼。
唐瑛自然不會滿足現有的小小成績，她想將雲裳做成大品牌。在她和江小鶼不斷努力和改進下，翌年雲裳公司又設計、製作了春秋兩季的夾大衣、單大衣和仲夏夜所穿的具有裝飾作用的綢外衣，迅速風靡上海灘......雲裳的成功極大推動了上海灘服裝業的發展與興旺，一些從事傳統商業的大亨們紛紛投資從事服裝行業，上海逐漸成了20世紀30年代整個亞洲的"時裝之都"。日本、菲律賓、新加坡、印度等國的富商大賈，時不時趕到上海選購時裝--有人做過統計，在巴黎流行的某一款時裝，十天之後，基本上就會出現在上海街頭。唐瑛的初次商業嚐試大獲全勝，這讓本已風光無限的她成為上海灘名嬡中的名嬡、焦點中的焦點。如此璀璨的女人，自然有著無可比擬的吸引力。連蔣介石的小舅子宋子文也加入了浩浩蕩蕩的粉絲隊伍。
·宋子文狂追·
唐宋兩家之間早有交情，唐家的兒子唐腴廬和宋子文是好友，不僅一起在美國讀書，回國後唐腴廬還成了宋子文的秘書。
在唐家人的眼中，從政並不是-份好的事業，唐乃安夫婦並不看好兒子的事業。但唐腴廬並沒有把父母的話放在心上，他不但與宋子文來往密切，還常常把宋子文帶回家來。
一來二往，宋子文結識了唐瑛，隨著了解的加深，宋子文便被唐瑛所吸引。宋子文開始猛追唐瑛，一封封熾熱的情書被送到唐瑛的梳妝台上。
宋子文雖然長唐瑛16歲，但當時的宋子文被認為是世界上最富有、成熟英俊、多金多權的男人，這對唐瑛自然也有著相當大的吸引力。
唐瑛的父親對她與宋子文交往的事情極為反對，唐乃安認為"一朝天子一朝臣"，在他的觀念裏麵，與政治扯上關係並不是什麼榮耀的事情，反倒有可能為家人帶來不能預知的麻煩。沒想到，他的顧慮真的發生了。
1931年，唐腴廬被刺殺了。
當天，唐腴廬和宋子文本來準備到上海的火車站乘坐早晨的火車去南京。很不巧的是，當日唐腴廬的穿著打扮與同行的宋子文極為相似。兩人坐車到達火車站之後，唐腴廬首先下車朝火車走去。這時突然有人放出煙幕彈來，隨即一片煙霧散開。這時，本來宋子文也已下了車，但他見到煙幕彈後，立刻警覺地鑽到火車下麵。
在宋子文藏匿起來的同時，煙幕中傳來一陣槍響，唐腴廬應聲倒地。事情發生之後，司機和宋子文馬上把唐腴廬送到最近的一家德國醫院。當時唐腴廬膀胱上中了很多槍，情況十分危急。但是醫院的醫生卻遲遲沒有趕到，最後等德國醫生準備好上手術台時，唐腴廬已經去世了。
這次刺殺事件震驚了上海灘。當時很多傳言說唐腴廬是因為幫宋子文擋子彈，所以被殺的。事實上，唐腴廬是因為穿戴與宋子文極為相似，被誤殺。執行這一暗殺計劃的幕後人物，便是民國赫赫有名的暗殺大王王亞樵。
唐乃安本來就反對自己的孩子與宋子文來往，兒子去世後，悲痛異常的唐乃安對政治以及與政治有關的人更是到了深惡痛絕的地步。
更不幸的是，唐乃安本就患病，加上喪子之痛，於當年去世。
唐瑛與宋子文的關係，注定不會再有任何結果。宋子文對唐家的人自然是既內疚，又感激。也因為此，他不想再擾亂唐家的生活，於是打消了繼續與唐瑛交往的念頭。
宋子文的離去對唐瑛是否造成情感上的傷害，現在已經無從得知，隻是宋子文寫給她的那二十多封情書，一直深鎖在唐瑛的小抽屜裏。唐薇紅提到這段往事時曾道：大姐和宋子文往來的情書有二十多封，"破四舊"時都被我燒掉了，我一邊看，一邊害怕死了，家裏居然還有宋予文的筆跡，小時候我不知道還有這麼回事。同時燒掉的還有我哥哥那件帶血的長袍......那天燒掉的東西太多了，就在我現在住的衡山路房子裏麵，我一邊燒一邊放水衝，結果下麵的鄰居看見我們家煙霧滾滾，衝上來說，是不是著火了。
哥哥死了之後，是"國民政府"給了我們家賠償，我還記得總額是一萬擔米，當時一擔米是五塊銀元，所以是一大筆錢。那時候，家裏光廚師就養了四個，一對揚州夫妻做中式點心，一個廚師做西式點心，還有個做大菜。
·誰知女兒心·
1932年夏，唐瑛和宋子文徹底斷絕了關係。
正在唐瑛情感空虛的時候，一個頗有才華的音樂家走人了他的生活，那便是鬱鬱星--姓鬱的人運氣總不怎麼好，他沒能抱得美人歸。
鬱鬱星是上海人，曾就讀蘇州東吳大學。尚在蘇州就讀時，就結識了唐瑛，報紙上說"雖接芳吐，未邀垂愛"。鬱鬱星是一代口琴演奏大師，尚在大學時代就出版了《口琴練習法》一書，回到上海後，與趙連璧、鄭鴻謀等組"大華五重奏團"，並有《口琴演奏與音樂休養》一文發表。寫出《哥德巴赫猜想》的徐遲，在《古典音樂之於我》一文中說到："高中時，參加過鬱鬱星先生指導和指揮的口琴隊，吹過《雙鷹旗進行曲》及一些歌劇選曲。"
唐瑛同鬱鬱星的感情發展得究竟如何，後世已經不得而知，但在當年11月，蘇州的《大光明》曾刊出《唐筱庵小姐異鄉得歸宿》一文，說唐瑛已經和鬱鬱星在杭州訂婚，文章說得鑿鑿有據，這個說法未必正確，但一定事出有因。很可能兩人談過一段時間的戀愛，後來楊杏佛、李祖法前後出現了，家境一般的鬱鬱星退了出來。楊杏佛顯然沒法跟李祖法相比，唐瑛也知道自己需要什麼，順理成章嫁人小港李家，安心當起了少奶奶。唐瑛喜歡出席各種社交場合，愛在大庭廣眾下出風頭，可丈夫李祖法性情沉穩，不愛熱鬧，小夫妻在蜜月中尚能和睦相處，日子一長便磕磕碰碰不斷。李祖法說唐瑛總是過著"花蝴蝶"般的"交際花"生活，一點都不戀家；唐瑛則埋怨丈夫不懂浪漫，成天悶著臉沒一點生活情趣。