產生了濃厚的興趣。黃庭堅成了杜甫的鐵杆粉絲，談詩必談杜子美，論文必稱杜少陵。
為此，孫覺還把自己的愛女蘭溪許配給了黃庭堅。黃庭堅沒有想到對於杜詩的喜愛竟然給自己帶來了一段美好的姻緣。
不僅如此，若幹年後，黃庭堅別開天地另創了一家江西詩派，他們奉杜甫為鼻祖，對杜甫頂禮膜拜。杜甫的詩沉鬱蒼勁憂國憂民，杜甫其人被譽為詩聖，其詩被譽為一代詩史，黃庭堅推崇杜甫，可見他自認為和杜甫在性格和命運上大有相投相似的地方。
十年磨劍，為的是有朝一日能夠一試霜刃；數載寒窗，為的是終有一天會獨占鼇頭。黃庭堅到了參加省試的年齡，他來到省城準備施展才華一舉成名。
那時的黃庭堅年少氣盛，考試之前遍交朋友，同學們都認為黃庭堅必然高中，如果他都中不了，別人就更不敢奢望了。
考試後，這種感覺在考生心理越來越強烈，以至於結果尚未公布，紛紛傳說黃庭堅高中了解元。同學們為了表示慶賀，在黃庭堅住的客店擺了一桌豐盛酒席。
酒席宴上，黃庭堅酒量比他中解元的消息更令人震驚，其他同學已經喝得爛醉如泥了，他依然談笑風生。他好像從未到過考場一樣，對考試結果一點都不關注，也許他的自信心太強烈了，大有舍我其誰的氣概。
可是轉瞬之間，黃庭堅就迎來了他告別少年時代以後的第一個沉重打擊。正當他們豪飲的時候，有人跑過來說，你們這群人中有三個人中了，大家一陣歡騰，可是這個人接下來的消息令大家驚詫不已，他說考前人氣指數最高的黃庭堅落榜了。
話一落地，同學們就感到非常尷尬，這是個壞消息，不應該出現在為黃庭堅慶賀的宴會上，於是他們全都低頭不語。
黃庭堅談笑自若，照樣喝酒，照樣吃肉，酒足飯飽之後，拉起同學們的衣袖，一起風風火火的跑到榜前，觀看榜上的名次排位。自始至終，黃庭堅表現出一貫的姿態，沒有讓想看笑話的人有機可乘。
那是他生命中的唯一一次落榜。
其後經過幾次順利的考試，黃庭堅如願的進入仕途。他開始了一段新的生命體驗，在新的人生旅途中，他何去何從，一切都是個未知數。
他最開始的官職不過是一個縣的主薄。對於考場上得勝歸來的黃庭堅來說，現在的狀態距離那種輔佐君王、致君堯舜的理想實在是相差太遠了。
於是，黃庭堅有些鬱悶。自己的一生不會就這樣消磨吧？自己滿腹的才華不會就這樣閑置吧？黃庭堅對波詭雲譎的宦海顯得有點力不從心。
這是一種悲劇的情調。黃庭堅的這種感覺是天生的。他的這份自省使他與生俱來就有一種危機意識，即使外部不會強加給他什麼，他的內心也會惴惴不安，他清楚的知道腳下的路是沒有盡頭且充滿泥濘的。
做縣尉沒多久，黃庭堅被任命為北京（那時候的北京是現在的河北大名）國子監教授，在北方邊境度過了漫長的七年。
生活是藝術創作的源泉，一切好的藝術作品都是從生活中提煉而來。
黃庭堅在邊地的七年生活，使他接觸到了淳樸的邊地百姓，他目睹了烽火連天的戰爭場麵，他曾沉醉於遍地的黃花，也曾刻骨銘心於戰爭所帶來的災難，所有這些都使他對這個世界有了更新更深的認識——
人無論處於何種境況中，都要自我珍惜，生命是上天絕無僅有的一次贈與。
感謝命運之神給予黃庭堅這樣的生活態度，要不然真不知道在餘下的歲月裏，他會不會被隨之而來的打擊和煎熬所征服。
回到京都後，黃庭堅遇到了蘇軾。