劉備在城外的軍營眾集結本部人馬完畢後，令關羽領輕騎兵為先鋒率先出城，關羽領命而去。
劉備又令段翼率領西涼軍在前，自己和張飛統領中軍在後一路上加速行軍。由於他們的任務隻是負責援救，所以那些重型的攻城器械沒有攜帶，這也極大縮減了他們行軍的時間。
自從上次劉備降得西涼軍兩萬，加上朝廷派給他的人馬，現在總兵力加起來已經擁有五萬之眾。五萬兵馬說多不多，說少也不少，放眼望去，密密麻麻的全是軍隊，刀槍林立，旗幟鮮明。
長安離徐州的路程比較遠，少說也有一千五百裏的距離。劉備軍雖然是輕裝出軍，不過也是花了足足三天三夜才抵達徐州城境內。
而此時曹操和袁術大軍早就彙合成一路大軍，對徐州城圍攻了兩天兩夜，他們兩邊都大量的重型攻城器械，徐州城牆被打得到處都是凹坑，好在徐州的城防比較堅固，而且城上守軍又拚死奮戰，所以曹袁兩軍兵力雖多，一兩天也是攻不下來。
陶謙也是在背水一戰，有幾次都要支撐不住投降曹操，好在他的帳下官僚孫乾，糜竺等人的勸阻下，他才硬著頭皮在頂住敵軍的攻擊。
徐州城內守軍隻有三萬都不到，原本陶謙是守不住，不過陶謙平日裏治理徐州頗得人望，對城中百姓關愛有加，所以有許多老百姓自告奮勇的組件臨時平民軍，積極加入徐州地方軍的戰鬥，而且還有許多老百姓自覺的幫助城上守軍運送軍用物資，救援傷兵的一些後勤事務。有百姓的助戰，徐州軍輕鬆不少，即便如此，徐州城已經到了岌岌可危的地步，曹袁兩軍隨時都有可能攻打進去。可就在這個時候，關羽率領的五千輕騎兵已經抵達曹袁營寨的後方，一旦他們率軍再次攻打徐州，關羽便可從後方攻打他們的後營。
在曹操中軍大帳，曹操坐在帥椅上，臉色陰晴變換不定，他環視他下邊的文臣武將，皺眉道：“各位將軍，眼下關羽在我大軍後方二十裏外安營下寨，如之奈何？”這時眾人中，一老者出列，這老者大概五十歲，頭係儒巾，身形消瘦，兩眼如燈。此人名叫荀攸，擅長靈活多變的克敵戰術和軍事策略。
他上前對曹操正色道：“主公，關羽雖勇，不過他僅僅隻有五千輕騎，不如我軍派一勇將率鐵騎抵擋此人，然後聯合陳蘭已迅雷不及掩耳之勢攻下徐州，而且務必要在劉備大軍悉數到達這裏之前攻下。”
曹操覺得有道理，這現在徐州城已經是危如累卵，一旦己方聯合陳蘭的四萬大軍做最後一次圍攻，這徐州定會在幾個時辰內淪陷，不過他又疑問道：“先生覺得派誰去敵關羽呢？”荀攸摸著胡須說道：“典韋，我看軍中隻有典韋可敵此人。”曹操皺眉道：“不可，典韋是我的貼身護衛，而且是軍中大將，怎能讓他做斷後這種閑事呢？”荀攸勸道：“可是軍中出了典韋恐怕無人可敵關羽啊。”
曹操堅決說道：“我軍中猛將如雲，一個關羽能算什麼。”接著曹操轉頭對他的部將於禁令道：“於禁，我令你率五千鐵騎抵擋關羽。”“遵命。”一個相貌平平的將領拱手退出帳外。
曹操召集全軍將士，把所有猛將都派了出來，他帶領全軍急行軍的來到徐州城下，即刻，曹操四萬大軍整齊排列好陣型，曹操一聲令下，他的大軍在對著徐州城進行了最後一次瘋狂性的猛攻。
而另一邊陳蘭也收到消息，聞曹操已經率大軍出動，陳蘭自己也帶領全軍從南邊開始猛烈攻打徐州城。這下徐州城兩麵受敵，而且這次曹袁兩軍攻打得最為激烈，眼看己方將士就快頂不住敵軍的攻勢，
陶謙在城樓上叫苦道：“朝廷大軍援救緩慢，這下我徐州城完蛋了。”旁邊的從事孫乾進言道：“大人，不要驚慌，援軍很快就要到了。”陶謙慌忙問道：“到了，哪呢？我怎麼沒看到啊。”這陶謙年過六十，說起話來都是有氣無力的。
孫乾垂首道：”大人，我是說快到了，現在估計他們還在路上呢？”陶謙喃喃道：“那還不是完蛋了。”孫乾氣得要吐血，這陶謙整天就知道說完蛋了完蛋了，現在敵軍不是還沒殺進來嗎？他有時候搞不懂，這陶謙是不是很希望自己完蛋，因為他每天都在念。