吳芮十分欣賞英布的英勇善戰、長相英俊和高貴威武，沒去在乎其家庭和社會背景，把自己唯一的愛女梅子嫁給了他，並親自主持婚禮儀式。此後，英布不但是吳芮的女婿，也是他部隊的一名重要將領。
此後由於陳勝和吳廣的農民軍一再被秦軍擊敗，吳芮認為，那是因為他們沒有與其他起義部隊聯合。雖然吳芮自己的部隊兵強馬壯，訓練有素，但還不能抵擋幾十萬的秦軍。所以他決定派英布和蒲將軍率一萬士兵去加入項羽。項羽是楚國貴族，他的部隊是起義軍中最強大最有影響力的。
吳芮的這支部隊，先是跟隨項羽在各條戰線上與秦軍作戰。後來，農民出身的劉邦也加入了項羽的隊伍。在與秦軍打仗的時候，項羽總是身先士卒，奮不顧身，衝鋒在前。二十六歲的他，已經戰勝了幾十萬的秦軍。各路附屬部隊的將領都對他心服口服。一致推選他為聯軍統帥。吳芮的部隊也在歡慶勝利。他們高度讚揚項羽在與秦軍生死搏鬥中“破釜沉舟、背水一戰”的勇氣和決策。大家都對最終擊敗秦軍主力部隊充滿了信心。
吳芮應邀參加了秦軍主力部隊的受降儀式。他對勝利歡欣鼓舞，因為秦朝基本上已經失去了兵力。這是項羽取得的偉大成就。他欣賞項羽這種超越他人的大無畏的英雄主義，同時，他對自己部隊在與強敵秦軍主力部隊浴血奮戰中所起到的不可或缺的作用，也感到由衷的高興。
當項羽率領楚軍在與秦軍主力部隊展開生死搏鬥的時候，根據楚懷王推翻秦朝的命令，劉邦率部成功地向西挺進。
麵臨末日，秦廷內部的矛盾進一步激化了。剛剛繼位的秦三世子嬰聽說劉邦大軍已經抵達城門，感覺像是遭到了雷劈似的。顯然形勢已經無望了，秦王子嬰隻能俯首向劉邦投降。曾經強盛的秦朝走到了末路。
吳芮聽到這個消息很是興奮。這些年來，他的目標一直是反抗秦朝的殘暴統治，把人民從水深火熱中解救出來。現在，他的目標實現了，但他還有一種不詳的預感。他認為，一開始劉邦在西進的時候隻有一萬人馬，他之所以能夠在一年半不到的時間裏攻占秦都鹹陽，是因為項羽打垮了秦朝的主力部隊。根據與楚懷王訂立的條約，首先攻占鹹陽的人可當未來的君王。現在項羽肯定是不服氣的，他會拒絕這個條約。因此項羽與劉邦極有可能發生爭權的鬥爭。吳芮感到擔憂。