袁世凱，字慰庭(又作慰廷，慰亭)，別號容庵，1859年9月16日(清鹹豐九年八月二十日)出生於河南省陳州府項城縣，故世人又稱之為袁項城。
袁氏為“汝南巨族”，累世勳閥，三代煊赫。袁世凱的曾祖父袁耀東，是個庠生，其妻郭氏出身本郡望族，生有四子：樹三、甲三、鳳三、重三。袁樹三是名廩貢生，曾經署理陳留縣訓導兼攝教諭，生有保中、保慶。他是袁世凱的祖父。叔祖父中，甲三進士出身，在京做官，後因在安徽、河南和蘇北一帶殘酷鎮壓撚軍和太平軍，有功於清廷，飛黃騰達，為袁氏家族的興盛奠定了基礎。袁鳳三為禹城訓導。袁重三不仕在家。
袁世凱是袁保中的第四個兒子。他出生時，中國社會正處於大動蕩時期，洪秀全領導的太平天國農民起義軍和張洛行領導的撚軍摧枯拉朽，席卷大半中國。當時，袁保中的叔父袁甲三，是清朝所謂的“剿撚名將”。在一次戰役中他擊敗了撚軍的一支農民起義軍，興高采烈之際，寫信告知家中打了個勝仗，正在凱旋班師。於是袁保中就給剛出生的兒子取名為世凱，希望他將來能夠繼承老一輩的“業績”，在鎮壓人民起義方麵幹得更加出色。
袁世凱出生不久，其叔父保慶的妻子牛氏也生下一個兒子，但很快便夭折。袁世凱的生母劉氏產後奶水不足，這樣，袁世凱便由牛氏抱養。過了幾年，又正式過繼給保慶，成為嗣子。
袁世凱8歲的時候，跟隨嗣父袁保慶到山東濟南。這是他生平第一次離開家鄉。從這個時候起，他開始入家塾讀書。後來，他又隨嗣父到了南京。袁世凱雖有名師管教，對讀書卻絲毫不感興趣，倒是十分喜歡打拳、騎馬、下棋、賭博，四處遊蕩，是個十足的紈絝子弟。十二三歲時，他就能很自如地控製那些桀驁不馴的烈馬。他後來棄文習武，就與此有關。
袁世凱在南京前後生活了6年。這期間，他結識了嗣父袁保慶的盟兄弟吳長慶。這個人對於日後袁世凱的起家發跡，有著無可替代的重要作用。
袁世凱15歲時，他的嗣父死於南京，他便隨著嗣母牛氏回到了項城故鄉。在此後的幾年裏，袁世凱始終跟隨著他的從叔父袁保恒(袁甲三的長子)，先後到過西北、北京、開封等地。
1876年秋天鄉試，袁世凱回河南應“童子試”。結果卻是兜頭一瓢冷水，名落孫山。這年年底，17歲的袁世凱與陳州於姓的一位姑娘結婚。這就是袁世凱的原配夫人。
過了不久，袁保恒在開封病死，袁世凱再次失去靠山，又回到了項城，開始了他一生中唯一的一段文人詩酒生活。
袁世凱生性喜歡多事，又好出風頭，雖然他自己的文章做得並不好，卻聯合了一些讀書人，組織了麗譯山房文社和勿斯山房文社。文社所需的一些房屋和費用，都由他一人負責籌辦。大家就由於這個緣故，公推他為文社的負責人。
當時，徐世昌正在淮寧縣署裏做著塾師，窮困潦倒，聽到了這個消息後，就專程前去拜訪袁世凱。兩人一見如故，意氣相投，遂結拜為兄弟。袁世凱又慷慨解囊，助徐世昌赴京趕考。後來，在袁世凱宦海30年生涯中，徐世昌是其最知心的謀臣，還一度任民國大總統。
1879年，袁世凱第二次鄉試，結果又是落敗而歸。而同社的人中卻有兩名考中。他又羞又憤，盛怒之下，就把過去所做的詩文全燒毀，說：“大丈夫當效命疆場，安內攘外，烏能齷齪久困筆硯間，自誤光陰耶!”
通過科舉向上爬的希望破滅後，袁世凱決定以捐官的辦法謀取一個進身之階。他的生母劉氏、嗣母牛氏便拿出私房錢，給他進京打點之用。可是，他到京以後，呼朋喚友，吃喝玩樂，賭博揮霍，官未捐成，錢卻花光，敗興而歸。
垂頭喪氣回到家裏的袁世凱，覺得項城老家不是發跡之地，因此他很快南下廣東潮州投靠他父親的朋友周馥。周馥要幫他捐一個正五品的官，並且給李鴻章寫信，把袁世凱推薦給他。袁世凱自知自己僅僅是無名望的秀才，自慚形穢，從潮州出來後，並未北上進京，而是轉道到上海去碰運氣。在上海，袁世凱未謀得任何事做，卻結識了蘇州名妓沈氏。她就是袁世凱日後的大姨太太。
在科舉無望、捐官未成的困境下，袁世凱決定棄文從武。1881年，袁世凱從上海到山東投奔慶軍統領吳長慶。從此，22歲的袁世凱開始了他的軍旅生涯。
袁世凱善於奔走鑽營，在吳長慶及其幕僚麵前，一方麵表現出謙抑恭順的樣子；一方麵又時常裝出憂國憂時的姿態，同時對軍中之事，處處留心，不辭辛勞，因而很快取得吳長慶等人的好感，不久就被提拔為慶軍營務處幫辦，正式成為清政府的一個極其普通的小爪牙，踏上了仕途的第一步。
1882年6月，清王朝的“藩屬”朝鮮，因統治集團內部大院君李昰慶與國王李熙及閔妃集團之間爭權奪利而引發了一場“壬午兵變”。袁世凱以前敵營務處長的職務，隨吳長慶率軍開赴朝鮮，由此開始了他在朝鮮12年的政治生涯。袁世凱從此時來運轉，步步高升，青雲直上。
清朝此次出兵朝鮮，要完成兩項使命：一是誘捕大院君，扶國王及閔妃集團重新執政；二是平息兵變。
1882年8月26日，進駐漢城的清軍將領吳長慶、丁汝昌、馬建忠同去拜訪大院君。27日，吳長慶等在軍營擺好“鴻門宴”。袁世凱就扮演項莊的角色。