盡管太祖高皇帝立國之初就製定了禁海令，但執行的時候卻是時張時弛，嘉靖二年在寧波發生了日本朝貢使團的“爭貢之役”，導致倭寇開始在東南沿海一帶肆意作亂，世宗皇帝根據兵部的“關於大船販海招致海盜的奏陳”，要求嚴格執行禁海令，但朝廷內部還是分為嚴禁派和弛禁派，時任翰林院大學士夏言深知禁海之弊，當時的“馳禁派”略占上風。
就是在這樣的形勢下，當年的王直和其同鄉徐乾學、葉宗滿等人在廣東從事海外貿易，因購買佛郎機商人的違禁之物牟取暴利，被官府所不容，迫使他們加盟到了盤踞在寧波雙嶼島的許棟海盜集團，該團夥擁有極其強大的軍事武裝，一方麵為大規模的海外貿易保駕護航，另一方麵抗拒朝廷緝捕和圍剿，其勢焰極其囂張。
嘉靖二十一年（公元154年），王直把佛郎機商人介紹給了日本平戶藩主鬆浦隆信，並將西洋傳教士帶去了伊歧島，當時的日本，因“爭貢之役”導致室町幕府將軍大權旁落，正是各地大名群起爭雄之時，王直、許棟等人通過往日本販運火繩槍而大發橫財，和諸多日本大名建立了良好的關係。
這一年，王直在平戶城建立了自己的武裝基地，許棟在寧波雙嶼島興建了大型港口，並很快繁榮了起來，但好景不長，嘉靖二十七年（公元1548年），蘇鬆巡撫朱紈率大軍圍剿雙嶼島，當時王直也在島上，因他的耳目提前得到了消息，得以僥幸逃脫。
因許棟被官兵所擒獲，其餘黨共推王直做了新的首領，使得王直的徽商集團勢力得以迅速膨脹，他們放棄了雙嶼島，全部盤踞到了日本，這時，五峰船主王直開始自稱“徽王”。
徐海原本也是苦孩子出身，他和王直同為南直隸徽州府歙縣同鄉，曾流落到杭州虎跑寺當過和尚，法名叫普淨，“明山和尚”，其親叔叔徐乾學發跡成了大海商，他就跑廣東投奔其叔叔去了，被徐乾學派到南京去做買賣，就這樣，他以“富家公子”的身份，在秦淮河畔青樓之中買下了剛剛落魄的王翠翹，謊稱自△￡△￡△￡△￡，.★.→己有能力幫她父親王知縣平反昭雪。
落難之中的王翠翹當然感激不盡，但她要求徐海必須得明媒正娶，因徐海自幼失去了父母，於是，二人一起到廣州去找徐乾學來給他們主婚，誰料想恰恰在這時候，徐乾學的商船在南洋遇到了海難，導致徐家的買賣全部血本無歸，他都快被債主王直給逼死了。
萬般無奈之下，為了東山再起的徐乾學，花言巧語騙了他的親侄子，讓他到日本平戶城去給王直當人質，徐海帶著王翠翹傻乎乎的就去了，到了日本之後，王直豈能讓他們倆白吃白住？海盜們以王翠翹做人質相要挾，讓徐海跟著他們下海為盜，開始的時候，徐海倒是顯示出了好男兒的氣節，被打得死去活來仍不肯就範，終於在被打“殘廢”之後，他才算屈從。
這時候的徐海，已經失去了人性，加盟海盜集團後，他變得比任何人都狠，很快就成了王直手下的海盜頭領，經常帶著大群的倭寇騷擾大陸沿海。後來，他和陳東、麻葉等幾股勢力合流，翅膀變得越來越硬，盡管名義上仍遵王直為共主，可實際上已經開始單幹了。
徐海海盜團夥暗中勾結薩摩藩的領主島津貴久，收編了大批流落到薩摩的日本浪人，把這些倭寇派去打頭陣、當炮灰，沿海的百姓聞聲色變，也讓圍剿他們的官兵頗為棘手，等官兵走後，神出鬼沒的徐海、陳東和麻葉等人再出來“摘果子”。
為了營救王翠翹，白海山跟蹤了徐海海盜團夥好幾年，期間他加入到了抗倭的武裝，和倭寇展開過殊死搏鬥，但始終找到藏在倭寇背後的那些海盜頭子們。
嘉靖三十一年（公元155年），福建的海盜頭目陳思盼投靠了王直集團，當地的治安局麵變得安定了一些，讓官府看到了王直的影響力；頗有頭腦的王直也適時抓住了機會，他開始主動聯絡沿海的地方官員，要挾官府開港通市，並承諾，隻要官府能默許海上貿易市場的存在，他就有能力保障沿海百姓的安全。
於是，官府便默許了他們在舟山瀝港從事海上貿易，王直大喜過望，希望重建當年雙嶼港的輝煌，開始主動維持沿海秩序，確立了他“海上霸主”之位，並希望朝廷封他為“淨海王”。
嘉靖三十二年（公元155年）閏三月，總兵俞大猷率官軍突然夜襲瀝港，把這夥海盜勢力打了個措手不及，王直派遣徐海、陳東、蕭顯、麻葉等人倉促應戰，由於事先防備不足，致使寧波瀝港基地被搗毀，這場戰爭過後，王直和徐海徹底分道揚鑣，浙閩總督胡宗憲暗中聯絡琉球的王公公，開始啟動了一項秘密的“詔安行動”，這時候恰好白海山從奧塞亞到平戶城來做生意。
嘉靖三十三年（公元1554年），有關王直接受詔安的情況，前文書已經講過，他把“可信賴”的基督徒白海山當成了心腹，為此準備了足足一年的時間，要將其一生當中所積攢的金銀財寶悄悄運往台灣，以備將來不時之需，並請他們幫忙在島上打造一處秘密基地，應對詔安後可能出現的危險。