從10歲多到12歲半，小卓別林幹過許多行當，諸如雜貨店跑腿的小夥計、私人診所的侍應生、有錢人家的小傭人、書報經售店的小報童、吹玻璃的小工友、製玩具的小販子、印刷所的小工人，全都是臨時性的。診所的候診病人很喜歡這個機靈的孩子，但清擦3米高的窗戶卻是他力所不逮。有錢人家的仆人也都歡迎這個聰明的孩子，但他在地下室把一根鐵管子作喇叭吹時，馬上就被主人辭退。在玻璃廠吹玻璃，一天沒幹完就被熱氣熏昏。在印刷所碼紙，天沒亮就去上工，隻幹了3周就患了流行性感冒。哈娜不願讓兒子做這樣重體力勞動的童工，逼著他辭了這份工作重新上學。
從13歲起，卓別林在倫敦戲劇界漸為人識。1905年《福爾摩斯》的改編者、美國演員吉勒特來到倫敦續演此劇，劇團邀請16歲的卓別林為吉勒特配戲，繼而在正劇中也用他飾比利一角。戲在倫敦西區上演，西區是上流社會所在，當了西區的演員，就意味著身份不同於那些小劇團了。卓別林跨過了泰晤士河，出入於約克公爵戲院。吉勒特的福爾摩斯一演而大紅，後來歐美一些畫家就以吉勒特的形象，為《福爾摩斯探案》作插圖。就連希臘國王及王後也駕臨約克公爵戲院觀看這出戲。
演完這出戲後，卓別林又在一個馬戲團呆了一段，當過雜耍演員。然後在歌舞短劇和笑劇中，飾演一個名聞18世紀英國的大盜和一個以不流血施行外科手術著名的博迪醫生。他在外形上把自己打扮得跟博迪醫生惟妙惟肖，並竭力刻畫一個學者和教授式人物的性格。雖然是取笑而已，但他已在注意將自己訓練成喜劇演員了。同時從16歲起，他每天練習小提琴、大提琴4～6小時，每周都請戲院的樂隊指揮或樂手教他。
卓別林的青春期自然也在這一時期開始，他向往那些富有熱情、輕率莽撞的事情和浪漫驚險的生活。在當時那光怪陸離的社會環境中，有時難免想入非非、陷入空茫。例如那時猶太喜劇演員在倫敦最叫座，他就從美國笑話書裏摘編出歌曲和對話，帶上一大把假胡子模仿猶太人說話，排了一出輕歌舞。沒想到在台下排起來還不錯，一登台就不行了，假胡子遮不住他的青春年少，那些笑話觀眾早已耳熟能詳；他的猶太口音聽起來也別扭，更要命的是劇中內容是反猶太人的，而他竟不知道。於是與他5歲登台時相反，人們扔上台的不是便士而是桔子皮。他恐慌地從台上逃也似地下來，連那幾本笑話和音樂書都沒帶走。
這可怕的一晚，給少年得誌的卓別林一個教訓，使他認清了自己，知道自己不屬於演輕歌舞劇的喜劇演員類型。
2.闖蕩海外
1909年春，卓別林第一次出國，固然非常激動，還有一點因素，就是他以前聽一位叔叔誇耀說：英國的卓別林家族，是一位18世紀初法國將軍的後裔。在“花都”巴黎豪華富麗、金碧輝煌的女神劇院觀看他們演出的，有珠光寶氣的印度王子、赳赳武夫的土耳其軍官、美麗優雅的法國太太、小姐。
大名鼎鼎的德國作曲家、印象主義派音樂創始人德彪西，在看了卓別林的戲後，把他請到包廂見麵，誇他“是一位天生的音樂家和舞蹈家”、“是一位真正的藝術家”。卓別林誠惶誠恐，他知道自己距離真正的藝術家還有一段路程，因為他連德彪西這樣一位真正的大音樂家都還不知道呢。
這時，他覺得自己那幾下子不過是雕蟲小技，在英國的發展似乎到頭。他很早就輟學打工，沒讀過什麼書。如果老是在英國演醜角，一旦失敗除了去幹一些粗活以外，就沒有什麼機會去做別的事了。但若能換一個環境，例如越過大西洋去美國，去那個獨立了106年的新興的移民國家，說不定有更光明的前景。
恰在此時，卓別林主演的新編短劇《溜冰》正走紅時，卡爾諾劇團美國分部經理裏夫斯回到英國。他來物色一個喜劇演員，準備帶到美國去演出。他看了卓別林的戲後，向卡爾諾先生提出要這個人。卡爾諾便挑選卓別林和《銀猿》這出戲，赴美國演出。那年9月，卓別林隨戲班乘船經加拿大到了美國紐約。
他們一路演出經過溫尼伯、西雅圖、亞特蘭大等地，看到很多英國人移民到了這些城市。1910年，他們到達加利福尼亞州，看到經曆了1906年大地震的舊金山已奇跡般地恢複了，城市充滿了活力，充滿了樂觀向上和奮發有為的精神。哪怕是在劇場，也反映了這種鼓舞人的精神。《銀猿》雖然沉悶，觀眾卻都熱情，場場客滿、笑聲不絕，戲報上第一次單獨登出了卓別林的名字。
回到紐約之後，卡爾諾劇團被人留下來，在第42街美國音樂廳裏演出所有的劇目。如此，6周的演出大受歡迎。卓別林另一個人生轉折點的信號在這兒發出，可惜他當時沒接受到。一個年輕人和他的友人為消磨夜晚時光，在街上散步時進入音樂廳，看到了《英國遊藝場之夜》中卓別林扮演的醉鬼，這個年輕人當場說：“若是我有一天當了老板，就要邀請那個角色來演戲。”此人即兩年後(1912年)好萊塢啟斯東電影製片公司的創辦人，也是粗魯滑稽的啟斯東喜劇電影的導演塞納特。
赴美演出結束後回到英國，25歲的哥哥雪尼在車站接車時告訴弟弟，他已經結婚成家，兄弟倆原來租住的房子已經退掉了。卓別林在祝賀兄長時，又感到心靈上受到一次沉重打擊。家沒有了，母親也還在瘋人院裏，他成了一個無家可歸的人。兄弟倆把母親轉入了一家有名的私人醫院。經濟上，卓別林已無後顧之憂，隻是一天天感到孤寂。然後，他在浪漫可愛的春末夏初度過了21歲生日。
他很愛自己的祖國，更愛自己的母親。但是在當時的社會環境中，總有一些人對別人的出身門第、社會地位，存有一種落後的勢利偏見，喜歡劃分階級、區別社會等級。卓別林心中總是感到不安，認為自己雖紅極一時，但今後終將鬱鬱不得誌。他還是要去美國發展，尋找屬於自己的那片天地。
卡爾諾劇團1913年再次應邀赴美。在各地巡回演出時，卓別林總是單獨租住在外麵，以便多學習一些東西。他說，當時他是帶有一點虛榮心才這麼做的。他之所以要獲取一些知識，並非是出於愛好知識，而是想用學到的東西作護身符，免得因為讀書少而無知被人瞧不起。當然，隨著時間的推移，他這種想法轉變了。他找了不少書，如著名的美國作家馬克·吐溫、惠特曼、霍桑、歐文，著名的哲學家和詩人愛默生、被稱為“偉大的不可知論者”英格索爾、英國的文藝批評家黑茲科特、著名的德國唯心主義哲學家叔本華等人的作品。
3.獨立製片
卓別林自編自導的第一部影片是《遇雨》，它隻有一本(膠片長度在290公尺左右)。在無聲片即默片時代之初，一部影片一般都是一本，10多分鍾時間。《遇雨》很賣座，從這時起，卓別林在啟斯東影片公司享有百分之百的創作自由。他主演的片子，都由自己編、導和組織演員班子。他埋頭工作，在公司裏鑽研演技、導演技巧、攝影風格、剪接藝術。他學會了不少玩意兒，也向同仁們傳授了不少東西，如舞台藝術。早期的電影首先是摹擬戲劇表演，如啞劇表演手法，有情節的無聲片即啞劇，卓別林在這方麵顯然占有自己的優勢。