在哈佛大學學習期間，他曾兩度到歐洲訪問。1937年夏季，他用了兩個月的時間在法國和英國旅行。探詢羅斯福政府新政下的美國的發展和歐洲的發展的情況、納粹德國與法西斯意大利是否使人們擔憂會再次爆發歐洲戰爭等問題。1939年春季，他再次訪問了倫敦和羅馬等地，並從教皇庇護十二世那裏領受了聖餐。在這兩次訪問的間隙，他還於1938年7月大學二年級畢業後到達倫敦，利用暑假時間在美國大使館工作，並於假期結束後返回美國，參加哈佛大學三年級課程的學習。
約翰·肯尼迪的歐洲之行和課程學習的主要成果，是一篇論述英國綏靖政策根源的大學四年級優等生論文。他花費了兩個月的時間寫成了長達148頁的論文：《慕尼黑的綏靖政策——英國民主從裁軍政策緩慢轉化為重整軍備政策的必然後果》，《紐約時報》專欄作家阿瑟·克羅克幫助他進行了風格方麵的修改，並根據溫斯頓·丘吉爾的作品《英國沉睡的時候》推薦了一個標題：《英國為什麼沉睡》（WhyEnglandSlept）。肯尼迪寫成這篇論文之後，他的父親鼓勵他出版成書，這本書在美國和英國都得到了好評，銷量巨大。1940年6月他以優異的成績從哈佛大學畢業，並獲得了國際關係榮譽學位。
1940年9月，肯尼迪到斯坦福大學商學院學習。以便在加利福尼亞州恢複身體健康。他的研究生課程（隻學了一個學期，到1940年12月）理應為商務和國際金融，但他仍然對政治學和國際關係十分感興趣。
健康問題再次導致他於1941年初回到美國東部，忙於找人撰寫他父親的回憶錄。肯尼迪曾考慮申請進入耶魯大學法學院學習，但他後來因陪同家人到南美洲旅行而放棄了這一打算。他遊覽了阿根廷、巴西、智利並且在烏拉圭、秘魯、厄瓜多爾、哥倫比亞和巴拿馬做了短暫停留。
1940年秋季，約翰·肯尼迪成為第一批被選定加入美國陸軍的青年。
由於他被斯坦福大學錄取學習1940~1941年的課程，因此他要到學年結束的時候才會被征召。但在1941年春季，他在體檢時未能被陸軍、然後是海軍的軍官預備役學校錄取，這中間的主要原因就是他的背部、結腸和腹部的疾病問題。後來通過艾倫·柯克上校（AlanG.Kirk）——柯克曾經是肯尼迪的父親約瑟夫·帕特裏克·肯尼迪在美國駐英國大使館裏的海軍武官，當時負責華盛頓特區的海軍情報局（theofficeofNavalIntelligence，ONI）——的幫助，肯尼迪於1941年10月以海軍少尉的身份到海軍情報局外國情報處工作，成為一名情報資料傳遞人員也正是在這段時間裏，他結識了英戈·阿瓦德（IngaArvad）並開始了一段充滿浪漫的關係。但後來有情報顯示，作為《先驅晨報》記者的英戈在德國的一次新聞活動中獲得了可以接觸到包括希特勒在內的納粹高層的特權，所以英戈被懷疑是納粹間諜。當他們的關係被披露後，肯尼迪被海軍從情報局調往位於南卡羅來納州查爾斯頓的海軍造船廠幹文職工作。後來，他與英戈的曖昧關係結束了，但仍保持了三年的通信和友情關係。
我說道：“這小子也不是省油的燈啊！看來你們骷髏黨想要幹掉他也是有原因的啊？”