黃庭堅家學淵博，父親是著名的詩人，與當時的王安石、歐陽修、梅堯臣都有來往。自小聰慧過人，一生命運多舛，仕途坎坷，與蘇東坡極為相似，熱衷佛老，也不遜於蘇。《宋史·文苑傳》稱他：“庭堅學問文章，天成性得”，陳師道謂其“詩得法杜甫，善行草書，楷法亦自成一家。”他自己說：“餘學草書三十餘年，初以周越為師，故二十年。
抖擻俗氣不脫。晚得蘇才翁（舜欽）子美書觀之，乃得古人筆意。其後又得張長史、懷素、高閑墨跡，乃窺筆法之妙。”他的行書，如《鬆風閣》、《蘇軾寒食詩跋》，用筆如明代馮班《鈍吟雜錄》所講：“筆從畫中起，回筆至左頓腕，實畫至右住處，卻又跳轉，正如陣雲之遇風，往而卻回也。”他的起筆處欲右先左，由畫中藏鋒逆入至左頓筆，然後平出，“無平不陂”，下筆著意變化；收筆處回鋒藏穎。善藏鋒，注意頓挫，以“畫竹法作書”給人以“沉著痛快”的感覺。其結體從柳公權的楷書得到啟發，中宮收緊，由中心向外作輻射狀，縱伸橫逸，如蕩槳、如撐舟，氣魄宏大，氣宇軒昂。其個性特點十分顯著，學他的書法就要留心於點畫用筆的“沉著痛快”和結體的舒展大度。至於他的草書，趙孟頫說：“黃太史書，得張長史圓勁飛動之意。”“如高人雅士，望之令人敬歎。”
米芾
米芾，字元章，號襄陽漫士、海嶽外史。祖籍山西，遷居襄陽，有“米襄陽”之稱。史傳說他個性怪異，喜穿唐服，嗜潔成癖，遇石稱“兄”，膜拜不已，因而人稱“米顛”。他六歲熟讀詩百首，七歲學書，十歲寫碑，二十一歲步入官場，確實是個早熟的怪才。在書法上，他是“宋四書家”(蘇、米、黃、蔡)之一，又首屈一指。其書體瀟散奔放，又嚴於法度，蘇東坡盛讚其“真、草、隸、篆，如風檣陣馬，沉著痛快”；另一方麵，他又獨創山水畫中的“米家雲山”之法，善以“模糊”的筆墨作雲霧迷漫的江南景色，用大小錯落的濃墨、焦墨、橫點、點簇來再現層層山頭，世稱“米點”。為後世許多畫家所傾慕，爭相仿效。他的兒子米友仁，留世作品較多，使這種畫風得以延續，致使“文人畫”風上一新台階，為畫史所稱道。米芾究竟以書為尚，還是以畫為尚，史家各有側重。
米芾集書畫家、鑒定家和收藏家於一身，收藏巨多，涉獵甚廣，加之眼界寬廣，鑒定精良，所著遂為後人研究畫史的必備用書。有《寶章待訪錄》、《書史》、《畫史》、《硯史》、《海嶽題跋》等。《寶章待訪錄》成書於元佑元年(1086年)八月，分為“目睹”“的聞”兩大部分，所錄八十四件晉唐品，開後世著錄之先河，影響頗大，甚至有專門模仿此書體例的論著，如明張醜撰《張氏四表》。《書史》則更為詳實，為後世鑒定家的依據之一。《海嶽》一書主要敘述自己的經驗心得，十分中肯。該書一般認為是後人輯錄米論而成。
米芾平生在書法上用功最多，行書成就最大。雖然畫跡不傳於世，但書法作品卻有較多留存。南宋以來的著名彙帖中，多數刻其法書，流播之廣泛，影響之深遠，在“北宋四大書家”中，實可首屈一指。康有為曾說：“唐言結構，宋尚意趣。”意為宋代書法家講求意趣和個性，而米芾在這方麵尤其突出，是北宋四大家的傑出代表。米芾習書，自稱“集古字”，雖有人以為笑柄，也有讚美說“天姿轅轢未須誇，集古終能自立家”(王文治)。這從一定程度上說明了米氏書法成功的來由。根據米芾自述，在聽從蘇東坡學習晉書以前，大致可以看出他受五位唐人的影響最深：顏真卿、歐陽詢、褚遂良、沈傳師、段季展。米芾有很多特殊的筆法，如“門”字右角的圓轉、豎鉤的陡起以及蟹爪鉤等，都集自顏之行書；外形竦削的體勢，當來自歐字的模仿，並保持了相當長的一段時間；沈傳師的行書麵目或與褚遂良相似；米芾大字學段季展，“獨有四麵”、“刷字”也許來源於此；褚遂良的用筆最富變化，結體也最為生動，合米芾的脾胃，曾讚其字，“如熟馭陣馬，舉動隨人，而別有一種驕色”。
元豐五年(1082年)以後，米芾開始了尋訪晉人法帖之路，一年左右的時間就得到了王獻之的《中秋帖》。這先入為主的大令帖，對他產生了巨大的影響，他總覺得右軍不如其子。但生性不羈的米芾並不滿足於小王，早在紹聖年間就喊出了“老厭奴書不換鵝”，“一洗二王惡劄”。米芾據說學過羊欣，李之儀說，“海嶽仙人不我期……筆下羊欣更出奇”。那麼米芾學羊欣大概在卜居海嶽庵，是元佑六年之後的事情了。盡管如此，米書並沒有定型，近在元佑三年書寫的《苕溪帖》、《殷令名頭陀寺碑跋》、《蜀素帖》寫於一個半月之內，風格卻有較大的差異，還沒有完全走出集古字的門檻。直到“既老始自成家，人見之，不知何以為主”時才最後完成了自己風格的確立，大概在五十歲以後。這定型的書法麵目，由於米芾過於不羈，一味好“勢”，即使小楷如《向太後挽詞》也躍躍欲試。這“勢”固是優點，但同時又成了他的缺陷。“終隨一偏之失”，褒貶分明如黃庭堅者應該是比較客觀的、公道的。黃長睿評其書法，“但能行書，正草殊不工”，當時所謂“正”，並無確指，不一定是現在的“正楷”，倘指篆隸，倒也恰當。現存的米芾篆隸，的確不甚工，草書也寫得平平。他後來對唐人的草書持否定態度，又囿於對晉草的見識，成績平平自然在所難免。