在經曆了所有這一切之後，我經常問自己為什麼我和比爾能夠一直在一起……我到底要怎樣解釋這持續了幾十年的愛情？——《親曆曆史》
在剛剛遇到比爾·克林頓的時候，希拉裏就熱忱地相信一個人可以掌控自己的命運，她永遠不會屈服於任何莫名其妙的神秘力量，或者容忍其他人獨斷專行的個性，因為她已經領教過母親為此付出的沉痛代價。她更不相信（一個人，尤其是她自己）會在扭轉局麵和改變其他人的天性時束手無策，因此，在做這兩件事情的時候，她顯得異常堅定。
然而，一次又一次，在同比爾·克林頓的交往和婚姻中，她終於學會正視一個顯而易見的事實：一旦牽扯到其他女人，她就控製不了他了。她曾經說過，事實上，惹惱她的並不是他不斷出軌的衝動。漸漸地，她幾乎認為，在涉及性理智和控製性欲的問題上，自己的丈夫和十幾歲的少年差不多，而這一切都該歸咎於他不正常的童年生活的病態影響。“還有比不忠誠更糟糕的事。”她在1989年這樣對一個心腹朋友說。當時，克林頓認為自己愛上了阿肯色州的一位離異女士，瑪麗蓮·喬·詹金斯。自從這位女士開始跟比爾交往，希拉裏就認識到自己根本無力改變克林頓，他們的婚姻也一再地提醒她認清這一事實，她為此深感挫敗和憤慨。希拉裏相信，理性思維和邏輯的力量幾乎是可以壓倒一切的。然而，在處理此類問題時，克林頓卻似乎完全對邏輯推理免疫，他一再出軌倒不是因為要叛逆什麼。
希拉裏花了兩年的時間才下定決心嫁給克林頓。她不但對他拈花惹草的惡習非常擔憂，還對居住在阿肯色州這件事充滿疑慮，更對他追求夢想時表現出來的如火熱情而惴惴不安。她想要孩子，但是卻不想讓孩子生活在父母關係緊張的環境裏。希拉裏的母親被父母拋棄並遭丈夫虐待的遭遇，是希拉裏揮之不去的噩夢。她小心翼翼地把一隻腳趾探入阿肯色的水中嚐試一下“水溫”，然後感覺自己還能夠學會在那裏生活，一直猶豫不決的她這才下定了決心。在那些年裏，她小心翼翼地尋找自己合適的位置，以便一旦婚姻或者政治生涯擱淺，還能有一個現成的應急預案。她知道，從談戀愛開始克林頓就頻頻出軌，他們兩個擁有穩定婚姻的概率，尤其是擁有雙方都忠誠的婚姻的概率，至多跟贏得擲骰子賭博的概率差不多。
最終，為了愛情，也為了兩個人都希望在華盛頓擁有美好政治前景的共同夢想，她嫁給了克林頓。但是，未來的焦點將會是他，而不是她。當一個朋友鼓動她追求更加獨立的事業軌跡和自我定位的時候，她無奈地對她坦言：去阿肯色州就意味著徹底放棄在華盛頓或紐約找一份體麵工作的機會，以及在風華正茂的時候放射出屬於自己的燦爛光芒的可能性。從韋爾斯利學院畢業之後，她在全美範圍內得到認可的步伐在不斷加快。
在阿肯色州，她沒有辦法做一個掌權的女人。雖然她知道嫁人並不意味著一定不能做女強人，但是如果嫁給比爾·克林頓並且在他的地盤上生活，那麼做女強人是根本不可能的。她選擇居住在更加傳統的社會中，並將自己的才華、心血和能量都用來為丈夫那顆星增光添彩，就像她母親那一代人所做的那樣。她會成為他的合夥人、經紀人，並隨時為他提供忠告。她決定聽從自己內心的聲音。
在耶魯讀書的時候，希拉裏就已經為克林頓做出了第一次巨大的犧牲。為了跟他在一起，她選擇在耶魯多待一年而不是跟同班同學一起畢業，以推遲獨立實現自我抱負的時間。她在麥戈文的競選團隊中工作到投票當天，並且在耶魯大學兒童研究中心學習兒童發展學。1973年，從法學院畢業之後，她跟克林頓一起去了一趟英格蘭，這是她第一次出國旅行。克林頓充當向導，領著她遊曆了倫敦、牛津，還有自己獲得羅茲學者獎學金到英國深造的那一年裏曾經到過的其他地方。在被眾多浪漫主義詩人熱情謳歌過的英格蘭恩納代爾湖畔，他請求她做自己的妻子。
但是希拉裏拒絕了他的求婚。事後，她解釋說自己不想倉促做出決定。當時，她害怕“一般意義上的承諾和義務，還特別擔心比爾的熱情”。
許多年後，希拉裏說，克林頓曾經多次向她求婚。“我從來都不懷疑我對他的愛，但是我知道他要在阿肯色州建立自己的生活。我無法想象自己如何在一個既沒有家人又沒有朋友的地方生活下去。”