一個密友說，她“看起來像個嬉皮士”，穿著藍色牛仔褲和涼鞋，長發過肩，戴著一副鏡片厚厚的眼鏡，經常換鏡框。她像是在盡力掩飾自己吸引人的容貌。
“他們的價值觀、理想抱負及對生活的熱情不謀而合，這是很了不起的。我覺得他們倆在一起太順理成章了。”塞爾看得出希拉裏“在許多方麵是很有吸引力的”，包括她的外表，盡管眼鏡片遮掩了她嬌好的麵容。希拉裏被公認為是“善於思考的……思想深刻的人，而他則以才思敏捷而聞名”。事實上，塞爾和其他人慢慢意識到，克林頓才是那個更深沉的人。
幾個同學認為克林頓追求希拉裏是別有用心的，他想利用她的聲望來提高自己校內外的地位。希拉裏對克林頓的態度是“我不需要你”，在以前的女朋友那裏，比爾從未遇見過這種情況，這似乎讓他覺得很不安。
又過了幾周，希拉裏告訴克林頓，暑期她要到加州奧克蘭市的特魯哈夫特－沃克&；伯恩斯坦（Treuhaft，Walker &；Burnstein）律師事務所實習。克林頓原計劃到佐治亞州南部參加民主黨人喬治·麥戈文爭取該黨總統候選人提名的競選活動，當時競選籌備工作才剛剛開始。現在克林頓告訴希拉裏，他要和她一起去加州，不去佐治亞了。
希拉裏追問克林頓這麼做的原因，他說是因為他愛她——希拉裏在《親曆曆史》一書中是這樣描述的。後來，她說自己當時高興極了，整個人飄飄然的。
從一開始，他就關注全局。“我隻是喜歡在她身邊，因為我覺得跟她在一起從來都不讓人感到厭煩，所以一開始我就告訴她，我願跟她白頭偕老，而且我認為那很重要。”
在那個時候，他們兩個關係中的一些特點就已經初露端倪，後來在州長府邸和白宮，這些特點就更加明顯了。在克林頓當總統的頭幾年，和他們兩個一起共事的戴維·格根發現：“在日常生活中，我看到的那個比爾·克林頓每天都需要妻子情感上的支持。他依賴她，時時談起她，無論做什麼都把她當作是永遠可以讓他依靠的、堅不可摧的直布羅陀岩石……當他們取得平衡的時候，可以互為補充。他們的夥伴關係為他的領導才能提供了更多的能量。她是錨，他則是帆；她是現實主義者，他則是夢想家；她是戰略家，他則是戰術家。”
6個月後，他們的朋友，實際上是所有法學院的學生，都領教到了他們之間那精心構建的平衡。那時，在耶魯法學院著名的大律師聯盟模擬庭審大獎賽上，希拉裏和克林頓雙雙入選其中一支辯論隊伍。
希拉裏在《親曆曆史》裏寫道：“他精心組織了思想和詞句，使之聽起來像音樂一般優美流暢，這讓我大為驚訝。我喜歡他的思維模式和他看待事物的方式。在他身上我最早注意到的地方就是他的手形，他的手就像鋼琴家和外科醫生的手，手腕纖細，手指細長靈巧。”在這本希拉裏的自傳中，隻有不多的幾個段落表現出了“欣喜若狂”的感覺，這就是其中之一。
戀愛初期，在長島的海濱別墅裏，有一晚希拉裏和克林頓談到了畢業後的打算。克林頓說他打算回阿肯色州謀求公職，而希拉裏除了決定追求兒童和民權事業之外，還沒有什麼具體打算。
比爾·克林頓愛上了希拉裏，感覺到她有一種自己先天並不具備的從政必需的素質：強硬而不妥協。這種素質的意義和實質後來成為了克林頓夫婦的朋友、擁護者和對手們永無休止的辯論話題。沒有它，克林頓不可能當上總統。這個說法是有幾分正確的，畢竟，比爾·克林頓情願調和矛盾也不願意去戰鬥，因此常常需要希拉裏極力把他推上拳擊台。