劉邦以亭長的身份為泗水郡押送徒役去驪山，徒役們有很多在半路逃走了。
劉邦估計等到了驪山也就會都逃光了，所以走到芒碭山時，就停下來飲酒，趁著夜晚把所有的役徒都放了。
劉邦說：“你們都逃命去吧，從此我也要遠遠地走了！”徒役中有十多個壯士願意跟隨他一塊走。
劉邦乘著酒意，夜裏抄小路通過沼澤地，讓一個在前邊先走。走在前邊的人回來報告說：“前邊有條大蛇擋在路上，還是回去吧。”
劉邦已醉，這時他連想都不想的說：
“大丈夫走路，有什麼可怕的！”於是趕到前麵，拔劍去斬大蛇。大蛇被斬成兩截，道路打開了，繼續往前走了幾裏，醉得厲害了，就躺倒在地上。
後邊的人來到斬蛇的地方，看見有一老婦在暗夜中哭泣。
有人問她為什麼哭，老婦人說：“有人殺了我的兒子，我在哭他。”
有人問：“你的孩子為什麼被殺呢？”老婦說：“我兒是白帝之子，變化成蛇，擋在道路中間，如今被赤帝之子殺了，故哭。”
眾人以為老婦人是在說謊，正要打她，老婦人卻忽然不見了。
後麵的人趕上了劉邦，劉邦醒了。
那些人把剛才的事告訴了劉邦，劉邦心中暗暗高興，更加自負。那些追隨他的人也漸漸地畏懼他了。
在公元209年秦末農民起義爆發，陳勝，吳廣率領起義軍攻占了陳洲（今河南淮陽）以後，陳勝建立了“張楚”政權，和秦朝公開對立。
這時，沛的縣令也想響應起義，以繼續掌握沛郡政權，蕭和曹參當時為沛縣吏。
他們勸縣令將本縣流亡在外的人召集回來，一來可以增加力量，二來也可以杜絕後患。
縣令覺得有理，便讓劉邦的摯友樊噲把他找回來，劉邦便帶人往回趕。
然而此時沛令卻又後悔了，害怕劉邦回來不好控製，弄不好還會被他所殺，等於是引狼入室。
所以，他命令關閉城門，並準備捉拿蕭何和曹參。二人聞訊趕忙逃到了城外，劉邦聞此，於是將一封信射進城中，鼓動城中百姓起來殺掉出爾反爾的縣令，大家一起保衛家鄉。
百姓對平時就不太體恤他們的縣令很不滿，殺了縣令後開城門迎進劉邦，又推舉他為沛公，領導大家起事。
劉邦便順從民意，設祭壇，立赤旗，自稱赤帝子，領導民眾舉起了反秦大旗。
這一年已經是前209年10月，劉邦已經48歲了。
秦末農民戰爭中還有一支強大的力量，就是原來楚國的貴族的後代項梁和項和(名籍)。
他們在吳中（今的蘇州市）起兵，兵力很快達到了近萬人。
劉邦起事後，立即開始攻略周邊郡縣，先是攻胡陵、下方與，與泗水監平大戰於豐，破之。
這時泗水卒史周苛、周昌兄弟加入到劉邦陣營。接著令雍齒守豐，自己率領軍隊進入薛，與秦軍大戰。郡守壯戰敗，逃至戚，沛公左司馬曹無傷追斬壯。
陳勝接著劉邦率軍再至亢父、方與，以曹參守方與。
這時魏相周市來攻方與，曹參率軍迎之。但是雍齒卻據豐降魏。劉邦大怒，進攻豐。
雍齒據城以守，沛公軍不能下豐，恰在此時，劉邦生病，於是還軍至沛。
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