以黑道而論，杜月笙最有古人之風，很多民國人物早已雨打風吹去，他卻留下了許多極具智慧的語錄。他認為“錢財用得完，交情吃不光。所以，別人存錢，我存交情”。他說：“錦上添花的事情讓別人去做，我隻做雪中送炭的事情。”他還說：“人可以不識字，但不能不識人”；“什麼事都不要做絕，要留有三分”；“君子我不怕，毛賊我不惹”。上海灘都知道，黃金榮貪財，張嘯林善打，而杜月笙最會做人。由於善待下台總統黎元洪，杜月笙曾獲對聯一副：“春申門下三千客，小杜城南尺五天。”
1888年8月22日是陰曆七月十五鬼節，杜月笙在這一天出生於鬆江府川沙廳的一個貧寒之家。父親當過跑堂，做過丁役，母親朱氏做洗衣工。他四歲時父母已雙亡，由繼母和舅父先後撫養，14歲到水果行當學徒，隨後加入青幫。他練就了一手削梨的好功夫，又快又穩，頭尾不斷，後來他上海灘的徒子徒孫們，都以得到杜高興之際的削梨為無上殊榮。
上海灘是民國時的黃金地，想在這兒混出名堂，光憑不要命不要臉是不夠的，關鍵是得有個好腦子。混社會有“三碗麵”最難吃：人麵、場麵、情麵。這些都是杜月笙總結的，他還說：“不要怕被別人利用，人家利用你，說明你還有用。”杜月笙說到做到，很快傍上了大佬黃金榮，由賣鴉片的傭差升格，一直幹到提運。
後來，杜月笙與黃金榮、張嘯林成立了三鑫公司，這就是上海灘三大亨的由來。三鑫公司已經不僅僅是與國內的軍閥們勾肩搭背了，而是一個涵蓋上海、西貢、馬賽的龐大交易網，據研究者統計，當時全世界的八包*中，有七包源於此。錢多當然好辦事，於是杜月笙出任法租界商會總聯合會主席，經營大賭場公興俱樂部。大律師秦聯奎曾連輸4000大洋，杜立即托人如數奉還，傳話說：“當律師的靠搖筆杆、用心血、費口舌為生，沒有多少錢好賺，以後少玩。”秦從此成了他的軍師。
因生在七月十五，他本名月生，成名後，由半師半友的章太炎改為杜鏞，號月笙，典出《周禮?大司樂疏》：“東方之樂謂之笙……西方之樂謂之庸。”改名後果然晦氣遠離而好運連連。
杜月笙用重金聘請說書藝人，長期為他講說三國、水滸。他曾對章太炎說：“你原來是一條鯉魚，修行500年變成龍了。而我呢，原來是條泥鰍，先修煉1000年變成鯉魚，然後再跳龍門。倘若我們倆一起失敗，你還是鯉魚，而我可就變成泥鰍啦。你說我做事情怎麼能不謹慎呢？”他家中門廳高懸一副對聯：“友天下士，讀古人書。”
1927年4月，三大亨合謀，將門徒重組為中華共進會。11日晚，杜月笙設計活埋了上海工運領袖汪壽華，隨後大肆襲擊共產黨人及工人糾察隊。關於“清共”一役，杜月笙得意者有三條：一是萬名共進會弟兄，事後把臂章扯下，乘車的乘車，步行的步行，各自默然回家，沒有擾民；二是自有及繳獲的槍支，統統贈給了軍隊，那門從租界借來的小鋼炮也還回去了；三是與蔣介石結成盟友，事後，獲得個少將頭銜。
杜月笙濃眉直鼻，身材瘦長，講話聲音洪亮，極具感染力。平素穿著簡單，一身中式短打衣裳，正式場合以長衫為主，外麵加一馬褂，不論天氣多熱，最上麵的一粒紐扣從不解開，並嚴禁衣冠不整的徒眾出入杜門。他喜愛喝濃鬱的紅茶，不用茶杯，常常以茶壺代之。除了好一口鴉片，他還算節製，一句口頭禪為：“吃是實功，賭是對衝，嫖是落空。”杜月笙經過觀察，總結道：頭等人，有本事，沒脾氣；二等人，有本事，有脾氣；末等人，沒本事，大脾氣。