父母對子女的影響力是很多人談到的話題，希拉裏自然也看重父母對子女的影響。希拉裏曾談道：“我的父親是個小商人，他通過自己的身體力行教導我努力工作的價值，我的母親細心關照我的生活並是我精神上的支柱。我從他們身上學到家庭的重要性，父母為了子女能擁有更好的生活而作出無私的奉獻，這是我一生中學到的最寶貴的事情。”希拉裏認為，每個社會都需要大量符合傳統理念的家庭，這不僅是為了滿足大多數孩子的需要，也是為在困境中養育孩子的其他成年人樹立榜樣。
希拉裏談到了她的母親的童年生活，她的外祖父母在十幾歲時生下她的母親，幾乎完全沒有盡到教養的責任。在希拉裏母親日後的成長中發揮了十分關鍵作用的，是她高中時課餘服務的一個家庭，這個家庭的女主人為她樹立了今後為人妻母的榜樣。母親家裏的姑母、學校裏的老師都善意地在她成長途中給予了大量幫助和照料。在希拉裏看來，自己獨立、堅韌的品質很大程度上來自母親，而她母親的成長則完全仰賴社會眾多人的關愛。
很多教育學家認為，玩就是兒童學習的方式，希拉裏則認為，兒童從玩中學並不意味著讓孩子隨心所欲。孩子需要讓他們從體力、情感、智力和感覺上都能參與的活動，小孩子能從自然而然的、需要回應的而不是受目的驅動的玩樂中茁壯成長。他們不需要昂貴、精致的玩具，往往，櫥櫃裏的瓶瓶罐罐，或者一隻變成布袋木偶的襪子都足以吸引他們幾小時。
希拉裏曾說：“我母親非常善於想出一些簡單而又富於想象力的活動來跟我們一起做。我記得有一次她拿了一個紙箱，裏麵裝滿沙子，然後花了一整個下午幫我在裏麵創造出一個微型世界。我們在沙子上放了一麵小鏡子當湖泊，插上幾根常青樹枝當森林，想象我的洋娃娃們在裏麵曆險。有時候我媽媽和我會花數小時在家裏的後院野餐，辨認天空中雲彩的形狀。
我與媽媽一起進行過的簡單活動成了我最愛跟切爾西玩的事情，我們經常在州長官邸的後院裏玩幾個小時，躺在墊子上，看空中飛過的小鳥和天上的雲朵。我們還曾經在周圍沒人的時候仰躺在屋前的門廊裏，欣賞太陽照在水晶吊燈上時創造出的跳躍的彩虹。
當孩子們成長時，玩耍繼續刺激他們的智力。下雨的時候，我和弟弟們、朋友們長時間地打撲克牌，玩大富翁和妙探尋凶的遊戲，我們對數學和邏輯簡單的概念從中得到了訓練。
在早期，我們可以輕鬆地培養孩子對科學的興趣。正如每個家長都知道的，孩子們對活著的事物非常著迷。與你的孩子一起照看一個花園或者照顧一個寵物能提供有價值的教益，還能給你們珍貴的共處時間。恐龍一定會吸引我碰到過的每個學前兒童，讓他們去當地的自然曆史博物館參觀，而房子後麵的走廊上掛一支溫度計和氣壓計可以讓孩子開始了解天氣。”
希拉裏認為，被大人們視為工作的事情常常可以變成孩子的遊戲，許多孩子發現一些“真實的”活動跟玩具一樣吸引人，這些活動也同樣有教育意義。比如說擺桌子能讓孩子有機會練習數數的技能，等著甜餅從烤爐裏出來可以鼓勵孩子學習看時間，大聲讀菜譜，一步一步地可以讓大點的孩子練習理解能力，量勺和量杯可以讓他們學會比例。
希拉裏說：“我最喜歡的一個理論是，學習係鞋帶能夠很好地鍛煉小孩子的手眼協調性。切爾西周圍的每個成年人都看過她跟鞋帶較勁的樣子，她祖母弗吉尼亞覺得我的理論會浪費掉本來可以讓她玩的時間，於是給切爾西買了一雙有維可牢搭扣的鞋子。但是，直到切爾西學會了係鞋帶我才允許她穿，現在聽上去可能有些傻，但這卻是真的。”