托馬斯·喬納森·傑克遜在極其無奈的情況下，選擇了免費的西點軍校作為自己進入軍界的跳板。因為傑克遜沒有受過良好教育，入學筆試表現不佳，但在隨後的麵試中讓戰爭部長印象深刻，從而順利入學。
入學那天，粗手粗腳的傑克遜一身土布衣衫不說，還到處顯示著古怪的舉止，讓人一看他20歲的年齡就好像有40歲了，一個地地道道的鄉巴佬。一些老學員以為終於找到一個理想的欺負愚弄對象，可他們算盤打錯了！這個1824年1月21日生於弗吉尼亞克拉克堡（今天屬於西弗吉尼亞州）的蘇格蘭移民雖然外表溫和，可性格卻十分堅毅，勇氣過人，以至於讓他們迅速的改變了方向：讓傑克遜當老大。這對2歲喪父7歲喪母，又被叔父養育的體型清瘦，完全靠毅力自學成才的傑克遜來說，真是天大的榮幸。值得一說的是，他的很多同班同學，像是斯通曼、麥克萊倫、吉本等人，將在後來的南北戰爭中統率聯邦軍隊和他兵戎相見。
畢業後，傑克遜上尉以炮兵的身份參與了美墨戰爭。一次戰鬥中，他拒絕執行上級的撤退命令，並向指揮官闡述了他拒絕撤退的理由。最後的結果證明傑克遜的判斷是正確的，他的抗命行為不僅沒有受到懲罰，還得到指揮官的晉升推薦。在墨西哥，傑克遜結識了羅伯特·愛德華·李中校，開始了他們長達15年的友誼。戰後，他又被指派到號稱“南方的西點”的弗吉尼亞軍事學院擔任教官，負責教授自然和經驗哲學。內戰期間，該軍事學院為南方輸送了大批軍訓教官。
在別人眼裏，傑克遜隻是軍事學院一個十分敬業的教書匠，雖然其才華得到公認，他本人卻並不受學生歡迎。除了身邊最親近的人，大概沒有人可以在他身上看到名將的一絲影子。1857年，傑克遜在瞻仰英軍統帥沃爾夫將軍的紀念碑時，大聲誦讀沃爾夫的遺言“我死而無憾”，情緒激動難以自製，揮舞著雙手感歎道：“能像他這樣死得其所，誰還會有遺憾呢！”沒有任何人——甚至他自己都不知道在幾年以後他將會得償所願，獲得比沃爾夫將軍更不朽的名譽。
1860年11月，亞伯拉罕·林肯當選為美國第16任總統，他是美國曆史上最受歡迎的總統之一。當時，美國北方的工業資本家與南方的種植園主早已發展到了水火不相容的境地。在林肯之前，美國就有11位總統是南方的種植園主捧上台的，遇有南北之間發生摩擦，這些總統在解決矛盾時難免會偏袒於南方。在南方種植園主看來，林肯當總統將是北方資本家進行反攻的開始，為了維持以奴隸為基礎的種植園，他們便采取各種各樣對抗林肯的策略。1861年4月，南方佐治亞、南卡羅來那、佛羅裏達、密西西比、亞拉巴馬、路易斯安那和得克薩斯7州先後宣布脫離林肯的聯邦政府，獨自成立邦聯政府。之後，阿肯色、維吉尼亞、田納西等州也相繼響應。幾天後，林肯總統下令對南方各州進行經濟封鎖，南北戰爭正式拉開序幕。
1861年4月17日，十分敬業的傑克遜被羅伯特·愛德華·李一眼看中，派往連接北方的重要渡口——亨利渡口，負責指揮防務。幾天後，傑克遜被授予邦聯軍隊上校軍銜，並出任維吉尼亞第1步兵旅旅長。同年7月，又被晉升為準將，參加第一次納爾薩斯會戰。
在這次會戰中，北方軍隊在軍樂聲中排著整齊的隊形，向裏士滿進軍。由於北方軍事先大張聲勢，華盛頓許多市民、記者、國會議員等好像過節一樣身著盛裝，攜妻帶子，前來戰地看熱鬧。南方軍也不示弱，他們在納爾薩斯調兵遣將列陣相迎。在一片呐喊助威聲中，北方軍隊對南軍展開了進攻，就在一瞬間，猛烈的炮火密集地射向南軍陣地。炮轟之後，北軍便向布爾河對岸展開進攻。有著豐富作戰經驗的南軍指揮官傑克遜沉著應戰，連續擊退了北軍5次衝鋒。因為南北雙方軍服的顏色差不多，敵我不分的戰場一片混亂。迅速趕到的南軍援軍也發起英勇的反攻。強勁的北軍想不到會遭受這樣的抵抗，丟下大批槍支彈藥潰退下去。北軍這一仗損兵折將，南軍損失卻很少。畢將軍說：“傑克遜像石牆一樣屹立在那裏”，使傑克遜獲得“石牆”的美稱，而第1步兵旅也從此被稱為“石牆旅”。
傑克遜作戰十分注重保密，他的戰鬥計劃連身邊的將領都不知道。傑克遜常說：“假如我能蒙蔽我的朋友，那麼一定可以蒙蔽我的敵人。”他還經常引用腓特烈大帝的一句名言：“倘若我懷疑我的大衣知道了我的作戰計劃，我一定會把大衣拿出去燒掉。”