特魯羅公司的財力耗盡之後，下一步的探險工作轉到1861年4月成立的櫟樹島聯合公司手中。約薩姆·麥卡利和1849年至1850年挖寶時的其他成員這次又參加了，以保持連續性。三位最早發現者中壽命最長的約翰·史密斯在臨終前把櫟樹島的事傳給了他的兒子們。他的兒子們後來把它賣給了亨利·史蒂文斯，史蒂文斯再把它轉賣給安東尼·格雷夫。格雷夫這時是櫟樹島的主要擁有者，他和櫟樹島聯合公司做了一筆很合算的生意：他們在他的土地上挖掘出的任何財物都分給他三分之一。
喬治·米切爾這時是島上的工頭兒，聯合公司的作業方案是首先排水，然後再幹別的。米切爾差不多動用了上百的人馬，企圖截斷並堵塞洪水隧道，但沒有成功。接著，米切爾竟令人難以置信地選擇了一種過去的實踐已多次證明會造成災難性後果的方案：再開挖一個和“大錢坑”平行的豎井，然後在水平方向和“大錢坑”打通取得財寶。
米切爾的兩位勇敢的工人正在他們新開的坑井的底部向“大錢坑”作水平掘進，突然在他們快挖通的坑井內傳出一片喧鬧聲。目擊者形容從“大錢坑”裏傳出的聲音“就像地震或炸彈爆炸的聲音一樣”。快速流動的泥漿形成的巨浪將兩名工人推出來，差點兒要了他們的命。不知是什麼東西，也可能是以前用螺旋鑽探測到的那個錢櫃粉碎了，掉進深不可測的“大錢坑”底層去了，跟著掉下去的是幾千英尺原來支在坑井中的支架木材。水中滿是泡沫，狂沸不止，低平巷變成了一片渾濁的廢墟。在洪災過後撿到的碎片中，有幾片因為年代久遠而發黑的櫟木板，其年代比戲劇性地塌下去的支架木不知要早多少。這種古老的木板是不是原來裝財寶的木箱上的板子？此外還發現了一些19世紀以前的很早的木板。這些木板上有被鑽過或其他工具碰過留下的明顯的痕跡。這些東西都有助於確認根據螺旋鑽鑽取的樣本所得出的結論。
此後20多年當中，挖寶工作進展甚微，但卻發生了一個引人注目又令人難以理解的事故。安東尼·格雷夫的女兒索菲婭·塞拉斯在距“大錢坑”隻有100碼遠的地方趕著幾頭牛犁地的時候，突然這些可憐的牲畜和犁具一起都掉進一個窟窿裏去了，索菲婭也差點被拽下去。後來這些牲畜和犁具又找到了，而且奇跡般地沒受傷害、完好無損。但這個神秘的窟窿（後稱作“塌方坑”）又給櫟樹島研究者們出了一道令人感興趣的題目。索菲婭的丈夫亨利隻是用石頭將這坑封上，以防出事。在1893年做事果斷又不知疲倦的弗雷德·布萊爾來到現場以前沒進行過什麼探測或研究工作。
弗雷德是致力於櫟樹島之謎研究的最具獻身精神和最有效率的探險家之一。他從1893年開始在這兒工作，一直到1951年去世。在某種意義上，他曾經使洪水隧道失效過，盡管隻是一種局部的和暫時的成功，但很可能會造成1861年認為已損壞的財寶箱中的其他財寶的消散。
布萊爾鑽探取樣的方法和50年前麥卡利采用的方法相同。他的鑽頭在70英尺深處碰到的東西像是保護財寶的一個水泥拱頂，內含鑽不透的鋼質加固物。在這個神秘的區域裏，鑽探結果表明有多隻箱子，箱內裝的就是麥卡利的鑽頭沒有鑽出來的那種引人注意的金屬。
另一個奇怪的發現是在鑽芯樣本中帶上來的一塊古羊皮紙，上麵僅有兩個字母“VI”，但這塊羊皮紙明顯是從某個大文件上撕下來的。這塊羊皮紙的出現又為人們打開了一個全新的研究領域。
隨著年代的推移，富蘭克林·D·羅斯福這位後來當上美國總統的人也對此項工作產生了興趣，並成為鮑當因公司的股東之一。該公司在“大錢坑”的挖掘方麵於1909年作了一次短暫且明顯不成功的努力。大失所望、滿心不悅的鮑當因後來寫道，那地方沒埋過財寶，從來沒埋過。
後來的一位研究者梅爾·查佩爾遠比其他人要勤奮和堅定，他的父親曾是發現羊皮紙的那個探險隊的成員。梅爾1931年和布萊爾一起工作，他們又挖了一個很大的新井，但沒發現什麼有意義的東西。是不是一連串的爆炸、洪水和抽水作業把財寶給趕到人們能想象得到的合理探查範圍以外去了？