《坎特伯雷故事集》創作於14世紀90年代，雖然喬叟未能完成原先的創作計劃，但是全詩已經構成一個有機的整體，而不是拚湊在一起的殘篇。在這首長詩中，他敘述了約三十名朝聖者騎馬從倫敦前往坎特伯雷城朝拜殉教聖人托馬斯·阿·貝克特的聖祠。他借他們的口講述了積存在自己心頭已經半個世紀以來的故事與思想。這種把很多故事編輯在一起的手法，雖然曾經使用過多次，但以這次最成功。意大利薄伽丘在《十日談》裏搜集了一百多個不同階層的男女人物，但他卻沒有突出展示他們不同的性格。喬叟卻塑造了迥異而又真實的人物，用這些人物表現英國生活，似乎比曆史上的芸芸眾生更為真切。這些人有騎士之子，有侍候騎士及騎士扈從的家仆，有迷人的修女，有喜好狩獵的酒肉和尚，有榨取信徒口袋無出其右的修道士，有年輕的哲學學子，有一位充滿神聖思想與善行的窮牧師，有鼻頂上有顆疣、上麵長著一撮像母豬耳朵上的鬃毛一樣紅毛的磨房老板，另外還有商人、訟師、自由產業人、木匠、織布匠、染匠、廚子和船夫。這些人不僅真正生活在大地上，並且真正在熙熙攘攘地來往。他們能愛、能恨、能哭、能笑，他們沿路策馬前行時，我們不僅聽到他們所說的故事，還可以從中感受到他們本身的煩惱、爭鬧與人生觀念。詩中若幹對自然美景的讚頌，雖然有些陳詞，但是由於出自作者的內心，加以語言的自然流暢、渾然天成，也展示出極其活潑的畫麵。詩中蘊涵著濃重的幽默，總的來說是健康的，真實地展示了麵對清教徒的枯燥生活酒足飯飽的英國人那種稱心快意的幽默和狡猾機智。詩中所使用的東英格蘭中部方言，成為後世足以表達思想上一切典雅和精致的英國文學語言。
盡管一直擔任公職，受到曆代國王的推崇，並且創作出當時就頗受歡迎的詩篇，但是喬叟晚年生活一直處於人不敷出的狀態。由於喜歡豪飲，他經常欠債。1898年，他因欠十四鎊錢而受到控訴，竟然無力償還。一個偉大的詩人就這樣走到了人生的盡頭。還好，他被葬在威斯敏斯特教堂，這也算是對他的一點慰藉吧！
航海家亨利是奴隸販子嗎
亨利在葡萄牙薩格裏斯創立航海學校訓練水手。
葡萄牙位於歐洲西南伊比利亞半島西部。在古希臘和古羅馬時代，地理學家把這一地區稱作盧西塔尼亞。公元14世紀初，在迪尼斯國王（1279～1325在位）統治時期，葡萄牙開始海外擴張。當時迪尼斯國王發展農業，使葡萄牙的糧食有剩餘供出口。他還鼓勵工業特別是優質亞麻布的生產，使國內市場活躍。他招雇能幹的海員，使本國人民學到了最新的航海技術，有能力組織船隊到歐洲其他地區進行貿易。到了15世紀中葉，隨著航海技術的日益成熟，葡萄牙出現了一位航海家亨利（1394～1460）。
亨利為葡萄牙王子。公元1415年，他跟隨父親遠征，占領摩洛哥城市休達，擔任該地總督。公元1419年，他晉封公爵，改任葡萄牙南端阿爾加維省總督，在薩格裏什建立了自己的小宮廷。他對權利沒有野心，很少去裏斯本宮廷，在激烈的王室爭權奪利鬥爭中置身事外。他把整個身心都投入到航海探險事業上。在薩格裏什，他成立了一所非正式的野地學校，來傳授航海知識。在近四十年的時間裏，他與包括猶太和伊斯蘭教天文學家及製圖家在內的助手，搜集和研究了水手與旅遊者的記述，同時派遣配上帆、槳和擁有三十到六十名人員的脆弱船隻，駛入險惡的海洋，開始了他航海探險的曆程。
早在公元1418年，亨利的一位船長就發現了七十年前熱那亞人發現的、不久就忘卻了的馬代拉。這些殖民者發現該地擁有很多可供發展的資源，特別是糖和其他產品的價值遠遠超過他們殖民的花費，葡萄牙政府也因此樂於為亨利提供航海探險的資金。後來，亨利在一張1351年的意大利地圖上注意到所標示的亞速爾群島，於是他派遣卡夫拉爾前往勘探，結果大獲成功。在1432年到1444年間，在亨利的航海冒險下，這些具有很高經濟價值的海上島嶼都一一並入了葡萄牙的版圖。當然，最吸引亨利的還是非洲。
葡萄牙的亨利親王本人從未駕駛過船舶，卻因組織航行活動而得到“航海家”的綽號。
由於受到伊斯蘭教徒對於廷巴克圖、塞內加爾以及西非海岸可能擁有的黃金、象牙與奴隸記述的煽動，亨利決定探勘該地帶。他的手下提到塞內加爾河可能東通尼羅河源及基督教的阿比西尼亞，這樣一條起自大西洋，越過非洲，到達紅海而東通印度的水道將被開辟。如果確實能實現這樣的夢想的話，意大利壟斷的東方貿易將被瓦解，葡萄牙將會因此成為一個勢力範圍廣大的強大國家。被征服的地區可能皈依基督教，這樣非洲的阿拉伯國家將會受到基督教國家的側麵攻擊，基督徒在地中海的航行也將獲得前所未有的保證。作為一個雄心勃勃的年輕人，亨利腦袋裏充滿了夢想。從這些夢想中，我們似乎沒有發現他想開辟一條環繞非洲的航路。但是，亨利後來的探險卻改變了他原來的計劃，也促成了他的曆史性成就。