民國二十六年（1937年）12月12日，唐生智下達突圍、撤退命令，中國軍隊的抵抗就此瓦解。[2] 是日，日軍第六師團先頭部隊長穀川部隊在南京中華門外準備總攻擊的一刻。
日軍5個師團對南京複廓陣地及城垣發動猛攻。中午前後，在日軍猛烈炮火轟擊下，日軍攻破中華門，防守此處的第88師遂即撤走，南京失陷已成定局。當時大批逃難居民與潰退的散兵擁擠在街道上，城中秩序開始陷於混亂。南京守軍已開始呈動搖態勢。唐生智等決定改在當夜撤退。12月12日17時，衛戍司令部召集南京守軍中師以上將領開會，布置撤退行動。唐生智出示蔣介石命守軍相繼撤退的電令（蔣介石曾在12月11日致電守軍司令唐生智：“如情勢不能久持時，可相機撤退。”），即由參謀長周斕分發了參謀處已油印好的撤退命令及突圍計劃。
本來南京國軍司令唐生智在戰前為了表示破釜沉舟的決心，並沒有控製船隻。但是唐生智突然在12月12日下令陣前撤退，從後麵的結果來看，其所製訂的撤退計劃毫無可行性可言，並且根本就沒有安排撤退船隻，並且在撤退安排上帶有很大的隨機性，甚至也沒有人通知擔任督戰任務的第36師。結果第36師為了阻止國軍各部隊撤退，雙方還發生了交火。馬嘶人喊，人員嘈雜，傷兵勉強拄著棍子也跟在後麵。碼頭上的人如同熱鍋上的螞蟻，就是沒有船。幸虧第74軍司令俞濟時有路子找了1艘小火輪1次可以裝300多人，經過12日1夜的忙活拉走了第74軍的5000多人（後又有2000人歸隊），第88師第264旅的輜重營在下關控製著一批木船把第88師搶運出去2000多人，教導總隊突圍4000人，第36師突圍3000-4000人（南京大屠殺60年祭專輯給出的國軍突圍撤退的數字是32144人），需要指出的是部分國軍將領的提前逃跑更加重了撤退的混亂。
自行決定由下關渡江的軍、師長大多未按命令規定的時間開始撤退，而是在散會後立即部署部隊撤退。有的單位在接到命令前即已撤走。如衛戍司令部第2軍團負責固守烏龍山要塞以掩護其他部隊撤退和突圍，應最後撤退，但徐源泉於12日下午即率其第41師和第48師從周家沙和黃泥蕩碼頭乘坐其預先控製於該處的民船最早渡至江北，經安徽去江西整頓。烏龍山要塞部隊在徐源泉部撤走後，也於當晚毀炮撤去江北。
有的將領隻向所屬部隊打撤退電話，或回去安排一下撤退事宜就脫離部隊，先行到達下關，隨同衛戍司令部及第36師乘渡船先到江北。如71軍軍長王敬久、該軍第87師師長沈發藻等根本未回指揮所；教導總隊隊長桂永清回到富貴山地下室指揮所後告知幕僚撤退任務，即留參謀長邱清泉處理文件等，自己單獨先去下關；其第2旅旅長胡啟儒得知撤退消息較早，不等會議結束，即以奉命去下關與第36師聯係為由，電話通知其第3團團長代行旅長職責，獨自先去下關。
由於城中各部隊多沿中山路向下關撤退，而挹江門左右兩門洞已經堵塞，僅中間一門可以通行，各部爭先掄過，互不相讓，不少人因擠倒而被踩死。如教導總隊第1旅第2團團長謝承瑞，在光華門陣地上曾英勇地抗擊日軍多次衝擊，卻在挹江門門洞內被擁擠的人群踩死。有的將領，如第83軍第156師師長李江見城門無法擠過，就從門東側用綁腿布懸吊下城出走。