公元前327年6月，亞曆山大率領大軍再一次越過了興都庫什山脈，到達山脈以南的地方，這是在兩年以前建立的山中殖民城市。大軍在這兒無所事事地過了一個夏天，因為這個時候進攻印度並不適當。此外，他們還要準備未來的作戰，跟當地的居民和睦相處，在戰爭以前搜集一些必要的情報。
到了秋天，亞曆山大分兵兩路行進，他自己則率領著一支軍隊通過海拔1100米的山口，進入了平原地帶。當先頭部隊通過印度河之後，將河中的小船連成一座橋，讓後麵的部隊陸續通過。亞曆山大率領的是一支最精銳的部隊，他進入了斯維特高地，並且平定了那裏的叛亂。因為這個地區是一條走廊地帶，具有非常重要的戰略價值，如果不能完全平定，遠征軍很可能會麵臨孤立無援的境地。亞曆山大把斯維特的反抗力量徹底地鏟除了，確保了印度和波斯東部的穩定。這次平叛戰鬥中，許多高級指揮官都受了傷。
在進攻馬薩卡的時候，敵人擁有7000人的軍隊和亞曆山大對峙，同時亞曆山大的軍隊攜帶笨重的攻城兵器在山上行進，戰鬥異常艱難。他們攀上雲梯，卻受到敵人猛烈的反擊而失敗了。亞曆山大自己也受了傷，不得不命令軍隊後退，經過幾天的休戰後，這座被當地人形容為“連鳥都飛不到”的地方還是被征服了，亞曆山大運用計謀，最終把城池攻了下來。這一次在深山絕穀中和敵人展開激烈的戰鬥讓亞曆山大確實耗費了不少的力氣。
馬薩卡向南望去，是印度河衝積而成的平原，這在戰略上是非常重要的地段。這處要塞中有豐富的水源，靠近山頂也有很豐富的物產，當地守軍們曾經誇口說：“即使被圍好幾個月，糧食也不會短缺。”當亞曆山大聽說後，便決心要攻下這座要塞。從正麵去進攻是絕對不可能的，因為笨重的攻城武器不能像平常一樣攜帶到這高山絕頂之上，尤其是下麵有深不可測的山穀，易守難攻，形勢實在險要；但是如果能從要塞的北麵繞過去攻打，倒是有一絲希望。因此亞曆山大決定翻越另一座山而到達要塞。最後，他們布好陣營，把帶來的兵器安置在最理想的地方，並且在山上修築棧道，克服了許多天然的阻礙，使戰爭能夠順利地進行。敵軍見亞曆山大竟然不畏艱難，充滿了必勝的決心，不由得心驚膽戰，士氣也瓦解了，最後隻好放棄要塞不戰而降。這可以說是整個東征過程中最大的一次山嶽戰。
平定了斯維特，公元前327年到翌年冬天，亞曆山大把部隊運過印度河去之後，按慣例進行了祭掃，然後就離開印度河朝繁華的塔克西拉城前進。這座城市是印度河和海達斯佩斯河之間諸城市當中最大的一座。這裏的國王名叫塔克西利斯，他對亞曆山大的態度非常友好，亞曆山大和他的軍隊受到意想不到的歡迎和款待。他們在這兒看到許多超越他們以往所見所識的印度人的生活、習俗、思想、戰備和社會製度等，留下了深刻的印象。亞曆山大稱這個城市為“裸體的哲人”。他曾去訪問那些最負盛名的印度哲人並和他們相會。
據說塔克西利斯國王的領土非常肥沃，國王本身深具智慧，他第一次看到亞曆山大時就對他說：“如果你來這裏，並不是要強取我的水和糧食，那麼我們為什麼要作戰呢。如果我的財富比你多，我願意和你共享；如果你的財富比我多，我也願意接受你的饋贈。”