黛玉喪母後，原可以與父親相依為命，黛玉本人也有此打算，然賈母放心不下這個外孫女，“致意務去”，可見，賈母對這個外孫女是何等重視。林黛玉剛到賈府，“方進入房時，隻見兩個人攙著一位鬢發如銀的老母迎上來，黛玉便知是他外祖母。方欲拜見時，早被他外祖母一把摟入懷中，心肝兒肉叫著大哭起來”。賈母這種強烈的反應在全書是不多見的，若非真心疼愛，如何有這般真性情的流露。而黛玉住進賈府之後，賈母對她更是“萬般憐愛，寢食起居，一如寶玉、迎春、探春、惜春三個”甚至超過那幾個嫡親的孫女。最後在賈母的安排下，林黛玉和賈寶玉二人住到了一處，“二人之親密友愛處，亦自較別個不同，日則同行同坐，夜則同息同止”，就這樣兩個少年在不知不覺中成長，並萌生了情愫。然而“金玉良言”的輿論，卻使寶黛二人的愛情陷入了迂回痛苦的階段。於是賈母對寶玉的婚配對象的選擇，就成了我們解讀賈母與林黛玉祖孫二人關係的一把鑰匙。
在寶玉的婚姻問題上，形成情節波瀾最早是在第二十八回。臨近端午節，賈元春派夏太監出來給賈府的老太太、老爺太太、公子小姐們，送頒賜的節禮。本來這也沒什麼稀奇，但是，這回的頒賜，寶釵那份跟寶玉完全一樣，品種多而且高級；黛玉呢，則跟迎、探、惜等一樣。當寶玉借問襲人是否弄錯時，襲人的回答是：“昨兒拿出來，都是一份一份的寫著簽子，怎麼就錯了！”
元春這麼做的用意何在呢？如果我們聯係第十八回和第十九回的情節，就不難理解這一點，這實際是給端午節頒賜節禮埋下伏筆。在第十八回，賈妃省親時把“紅香綠玉”改為“怡紅快綠”，並通過寶釵之口告訴寶玉，賈妃不喜歡“香玉”二字。那“香玉”意指何人？在第十九回中，寶玉在講故事時就指出“鹽課林老爺的小姐才是真正的‘香玉’”。至此，元春不喜歡黛玉，而喜歡寶釵的傾向已經很清楚了。那麼元春的節禮隻是用來表達她個人一般的愛惡嗎？非也，曆代的論家普遍認為，這是元春在指婚。當然，元春可以更明確地指婚，可能是她考慮到寶玉年紀還小，就先這樣比較含蓄地來表達她的一個意向，就是她覺得，將來她這個弟弟應該娶寶釵為妻。這其實也是王夫人和薛姨媽的意向。
那麼，黛玉在賈府的唯一靠山---賈母對元春指婚此事的態度如何呢？小說在緊接的第二十九回中，寫賈母按照元春的旨意率領賈府上下到清虛觀打醮，於是有了張道士給寶玉提親，小說也因此波瀾陡起。如果說元春的指婚隻是個暗示，那張道士給寶玉提親，卻是明明白白的。於是賈母馬上做出表態：“上回有和尚說了，這孩子命裏不該早娶，等再大一大兒再定罷。”這不但是一口回絕了張道士，也等於是間接地否定了元春的指婚，她宣布，這個時候誰都別來張羅寶玉定親的事。“你可如今打聽著，不管他根基富貴，隻要模樣配的上就好，來告訴我。便是那家子窮，不過給他幾兩銀子罷了。隻是模樣性格兒難得好的。”她何嚐真要張道士插手，寶玉娶媳婦這件事隻能由她獨裁。賈母知道，在這個關鍵時刻，必須讓王夫人、薛姨媽知道，黛玉雖然沒得到什麼遺產，根基不富貴了，但是模樣好，配得上寶玉，你們心裏頭笑她窮嗎，那很好辦，我有的是銀子，還拿得出來，到時候不過是給她一副豐盛的嫁妝罷了，這有什麼了不起的？當然，王薛二人也不會就此死心，因為生活裏充滿變數，她們還會在以後設法爭取，期盼賈母心裏的天平改變傾斜的方向。
然而賈母的這番良苦用心不是寶玉和黛玉能讀懂的。回到家裏，寶玉隻是生張道士的氣；黛玉呢，本來寶釵的金鎖就讓她堵心，忽然寶玉又得到一隻金麒麟，收起來留著給史湘雲，史湘雲自己早就佩戴著一隻金麒麟，一金未除，再添一金，“金玉姻緣”的陰影更加濃重，壓得她喘不過氣來，就跟寶玉慪氣。於是兩個人鬧翻了，並且鬧得天翻地覆。最後鬧得驚動了賈母，賈母是怎麼個反應呢？她說二玉“不是冤家不聚頭”，說她沒有一天不為他們兩個操心，說她咽了氣，就眼不見心不煩了，可又偏不咽這口氣，自己抱怨著，也哭了。這樣的描寫，難道還能做出別的解釋嗎？我覺得，隻能解釋為賈母一直在為二玉最後的結合保駕護航，但是這兩位孽障卻全然不懂得她的一片苦心，非要胡鬧。