孟小冬是一個頗為特別的人，她本人極為簡單，但她的命運卻很複雜，甚至外界對她的評價都呈現出了某種矛盾性。
有些人覺得，孟小冬是極為優秀的，甚至可以用偉大來形容。她所處的是一個動蕩的年代，那個時代中的人們，人生都充滿了不確定性，而孟小冬的人生尤其不確定。她的這種不確定性，來自於她本人性格跟那個時代的衝突。
孟小冬的思想是較為前衛的，她骨子裏有一種不服輸的勁頭，更重要的是她渴望獨立和自由。用今天的眼光來看，這很平常，但在那個年代，尤其是對女性來說，自由和獨立卻是一種稀缺品。於是，這裏便有了矛盾。
孟小冬雖然倔強，但她並不是一個善於或者說樂於製造矛盾的人。她人生中的種種矛盾大都是被動卷入的。就像跟梅蘭芳先生的婚姻。嚴格來說，兩個人想要的是不一樣的，梅蘭芳顯然想要一個傳統式的，賢妻良母般的女人，樂於奉獻，少於索取。
不過，孟小冬卻不是這樣的女性。孟小冬雖然也有奉獻精神，但她願意奉獻的是自己的事業，而不是自己的人生，尤其不是自己的愛。這樣，矛盾就來了，一個渴望擁有男人全部的愛，一個卻無法給予。這是梅孟婚姻中最主要的矛盾。
孟小冬之所以離開梅蘭芳，並不是因為覺得自己被梅家輕視了，而是感覺自己的愛情不完整。然而，這一切，都源於“梅黨”們的一個玩笑式的提議。在整個過程中，孟小冬和梅蘭芳更像是在演一場“梅黨”們導演的戲劇。
孟小冬身上的另一種矛盾，便是事業上的。她是一個熱愛京劇的人，甚至可以說把唱戲當成自己生命的人。但上天卻偏偏沒有給她一個好的身體，以至於她年紀輕輕便很少登台演出。
因為對京劇有著無與倫比的愛，孟小冬在藝術上的要求十分嚴苛。對她來說，藝術可以沒有，但不可以不完美。這一點上，她的師父餘叔岩跟她有著極為相似的看法。也正是因為這點，餘叔岩很少收徒，他要的是認真學，心思全在戲上的徒弟，而不要那種隻是為了好玩，或者僅是將戲當成謀生工具的徒弟。
他們師徒二人，骨子裏都是完美主義者。孟小冬繼承了師父的衣缽，也繼承了師父的這種性格。所以她雖然也收了幾個徒弟，但並沒有真正意義上的傳人。在藝術傳承上，孟小冬是有些保守的。
據傳，孟小冬是不輕易教人的，甚至有時候吊嗓都不讓別人偷聽。也正是這點，讓她受到了許多詬病。有人覺得，她的保守，讓餘派沒有出現真正意義上的可以跟她和餘叔岩比肩的大師級人物，這是餘派的損失，也是京劇界的損失。
但如果從孟小冬的角度上看，卻是有一定的合理性的。藝術從來都不是一件簡單的事情，需要刻苦、需要鑽研，一個真正的藝術大師，一定是對藝術有愛的，那些僅僅將之當成一種謀生手段的人，是不可能成為大師的。
而在孟小冬人生的晚期，這樣的人其實已經不多了。在一個完美主義者眼裏，如果不能完美傳承，不如索性放棄。
所以，從某種意義上說，並不是孟小冬不想教，不願意教，而是時代的改變讓京劇變得不那麼流行了，想學習的人沒那麼多了。喜歡的人少了，想學的人少了，孟小冬選擇徒弟的範圍自然就少了。基數少造成的必然結果便是人才少，尤其是可造人才少。所以，她寧可將一身技藝帶到另一個世界，也不願意在這邊留下許多“半成品”。
這就是孟小冬的性格，追求自由、追求完美。她的想法沒有錯，錯在不應該生在那個年代。
人生的悲劇，很多時候都是來自時代的悲劇。孟小冬是其中的典型。不過，解讀孟小冬的真正意義，不在於展現她的悲劇人生，而是從她的人生中獲得助益。我們可以看到，孟小冬一直是在抗爭的：婚姻不如意的時候，她在抗爭；京劇藝術衰落的時候，她在抗爭。還有就是她精益求精、積極向上的態度。孟小冬少年成名，但並沒有自傲，反而是一直以低姿態向別人求教，可以她說一生都在學習。正是這種態度，讓她做到了別人所做不到，做成了許多別人所做不成的事。這些才是孟小冬的真正閃光點。