趙翼在中國古代文學史上占有一席之地，原因有三：一是趙翼為中國古典詩歌最後一道光芒——“性靈派”的代表人物，與袁枚、張問陶並稱“性靈派三大家”；二是趙翼的詩歌理論批評著作《甌北詩話》，以及他的“愛古不薄今”的詩歌史觀；三是趙翼的史學巨著《廿二史劄記》，與錢大昕《二十二史考異》、王鳴盛《十七史商榷》並稱“清代三大史學名著”。
小時候第一次接觸到趙翼，是他的詩歌《論詩》五首中的第二首：
李杜詩篇萬口傳，至今已覺不新鮮。
江山代有才人出，各領風騷數百年。
那時候覺得這個趙翼口氣不小啊！後來慢慢了解趙翼才明白，作為一位詩人，趙翼可謂佳作迭出，作為一位詩歌批評家，趙翼希望同時代的文學成就能在漫長的中國文化長河中，擁有屬於自己的地位和影響，心情可以理解。
趙翼等人認為，詩歌創作應該回歸本真，回歸詩人的真性情。性靈派反對複古詩風，提倡另辟蹊徑，提倡創新、發揮創造新。在讀史上，趙翼以史證史，作客觀評價，他認為讀史應從實際出發，經世致用，研究如何“治亂興衰”。他的《廿二史劄記》有很多讓人眼前一亮的史學觀點，絕對不是簡單的讀書筆記。
乾隆十四年（1749），趙翼北上京城，文才受當時的刑部尚書兼翰林院掌院學士劉統勳賞識，參與纂修《國朝宮史》。乾隆十九年年，以舉人身份中明通榜，任內閣中書，後入直軍機處。至此，趙翼屢次參加科舉考試，都未能考中進士。
乾隆二十六年，趙翼第六次參加恩科會試。這一年的主考官不是別人，正是趙翼的頂頭上司劉統勳。這次趙翼發揮得很好，可是礙於麵子，劉統勳必須壓製他。因為上一屆會試，取的一甲第一名畢沅、第二名諸重光均出自軍機處，也是劉統勳的手下。如果這一屆再取趙翼為一甲，必將招來朝野非議。當然，趙翼早就知曉了劉統勳的小心思，於是在考試時調整了字跡，使得劉統勳認不出來。就這樣，趙翼的應試卷子脫穎而出，被劉統勳初擬為一甲第一名，也就是所謂的“狀元”。
可是，趙翼不知怎麼就那麼背，考官將考卷及初擬名單呈給乾隆皇帝，請其欽點名次時，乾隆見排第三名的是一個叫王傑的陝西考生，於是問劉統勳：“本朝可有陝西考生中狀元？”劉統勳回答：“沒有！”於是，乾隆皇帝朱筆一揮，將趙翼與王傑的名次掉了個個兒，取王傑為狀元，趙翼為探花。
此事讓趙翼一直耿耿於懷，乾隆也覺得虧欠了他，多次公開勉勵於他。王傑一生官居高位，為人也甚是清廉公正，與和珅同列軍機時，常常當麵指責和珅貪贓枉法，《清史稿》對王傑的事跡也多有記述。反觀趙翼，雖然官當得也不小，可《清史稿》中對他的記載隻有寥寥數筆。趙翼不是一個胸懷狹窄之人，卻也無法真正釋懷，歸隱也曾說自己“此固福薄量小，無遠到之器，亦以在任數年，經曆事端，自知吏才不如人，恐致隕越，則負恩轉甚。是以戢影林下，不敢希榮進也”。
當然，曆史似乎還是很公平的，趙翼在學術上的名氣，彌補了他在官場上的坎坷與不順。趙翼詩作追求創新，推陳出新，不因循守舊、崇拜古人。不過，趙翼的創新也有他自己的局限性，在他看來“意未經人說過則新，書未經人用過則新，詩家之新正以此耳”，也就是說別人沒說過的話就是新，別人沒出過的書就是新。因此，為了一味追求出新，趙翼的詩作很大程度上來說，有一定的形式主義之嫌。