幾位主要創作人員討論之後，才確定下來至關重要的主角的性格和表演方式——這一次丹尼爾確實無意去獨斷專行，選擇僅僅按照自己的理解來演出傑克.斯派洛，重要的原因之一當然是他已經讓戈爾.維賓斯基和約翰尼.德普出局，那麼傑瑞和羅伯特對角色的思考就是他參照原版的唯一現實途徑，對一部大獲成功的作品，丹尼爾一直抱有尊重之心。即便有改動，也需要建立在自己有把握讓它更好，而不是變得無法捉摸的基礎上。
事實上，羅伯提出的造型、布景等方麵的建議和工作，和原版隻在細節上有差異，因為大家都認可傑克船長應該是不同以往的，人們固有的海盜形象是那種斷了一隻手，然後用一個鐵鉤替代，戴著一個巨大的誇張的海盜帽子，理所當然，他還必須是個獨眼龍，側戴著黑色的髒兮兮的眼罩，一臉胡子拉碴，殘暴粗魯，陰險狡詐。不，傑克不會這樣的，所以羅伯和造型設計人員為傑克設計的形象，包括從印第安人、熱帶島嶼部落族群中汲取的這些與現代審美截然不同的元素，細辮子、花花綠綠的海盜服，臉上被加上了更深的膚色，眉毛扭曲奇特。
但是，沒有德普的眼影——真的，那不太適合丹尼爾，試裝的時候，羅伯也曾經異想天開過，在如何設計丹尼爾這張臉的討論中，眼影不是個特別難以想到的方案，甚至他們想過在丹尼爾的兩條眉毛上各貼一串小的人造黑珍珠，或者從額頭到下巴來上一條金線。
當然， 這一切的胡思亂想最後得以實施的並不多——這事個另類的船長，但不是個小醜，就像他必須要有一個海盜船長帽子一樣，他也必須維持一個海盜最起碼的形象，人們不能在第一眼看到這個形象的時候，就產生這鐵定是部馬戲團大聯歡電影的印象。
然後再加上被修剪地非常對稱的小胡子。
這是丹尼爾所未有過的造型，但讓人眼前一亮、印象深刻——哦，這個有意思的海盜，他挺特別。
最後定型的這個形象，當然說服了導演、製片人、主演、服裝造型師、藝術指導等各個部門，事實上，在丹尼爾看來，眼下這個造型比原版的來的更好一些，原版的傑克船長真的很容易讓人嗅到約翰尼.德普的一些個人味道，從《剪刀手》開始，蒂姆.伯頓和約翰尼成為好萊塢最有默契的一對搭檔——他們將一直合作下，8部還是9部。這種契合度為約翰尼種下了過多的蒂姆.伯頓色彩，這種怪異、陰私、晦暗的特色蔓延在很多約翰尼的角色裏，而在傑克船長這裏——最顯著的是那一對黑眼圈，以及過於扭捏作態的行為方式。
在原版拍攝時候，羅伯特和迪士尼高層曾經討論過約翰尼的形象——一部分人認為他是個同性戀，不然沒法解釋他這麼娘，另一部分就說他可能是喝醉了。
不可否認，這種荒誕的，特色鮮明的符號方式，為塑造形象起到了重要的作用。但是在丹尼爾看來，某種程度上，這也限製了傑克.斯派洛的個人魅力——未來的九大海盜王之一，黑珍珠號的船長，縱橫加勒比的人物，被限製在這個狹窄的特色裏。
這對傑克並不一定是多麼好的事情。
丹尼爾在揣摩角色的時候，認為采用一種多重人格的表演方式可能更適合傑克.斯派洛，出場時，他得是個落魄的失敗海盜頭子，怪誕的出場和小聰明的戲弄人，可以讓他討喜，也可以表現出他的頹喪。在和諾林頓以及斯旺總督對峙的時候，傑克又得表現出一個天賦卓越的海盜王的專業技術能力——這和傑森.伯恩有點像，將他們的專業和個人分開，那是個另類的特工，這是個另類的海盜，《諜影》的成功同樣可以作為一種參考。原版的約翰尼在表現這一段上過於兒戲，夠好玩夠有意思，但不夠酷；而在海盜島上、在監牢裏，傑克也要展現自己的內心魅力，一時的有趣能夠吸引人，但無法迷住人，這一點約翰尼也做的不錯，但丹尼爾也會不遑多讓。
幽默、另類、新奇是基調，層層不同的特質是填充，追尋自由，追求自我是核心。
這才是一個完整的傑克.斯派洛——屬於丹尼爾.桑德勒的傑克.斯派洛，這是一個很有挑戰的人物，絕對不僅僅是一部純粹的商業片，它在人物和題材上的突破設計將為丹尼爾的表演提供空間，從而打動觀眾和專業人士。
其實，在丹尼爾看來，《加勒比海盜》在剛剛出第一部的時候，是有資格成為商業和文藝的典範之作的。