禰衡在曆史上乃端的是一位恃才傲物的人物，常口出狂肆之言，指摘時事，輕慢他人，個性極為不羈，平素隻與“大兒孔文舉，小兒楊德祖”交好，是個連曹操都不鳥的人物。
所謂恃才傲物，自然有其自恃的資本。禰衡就是這樣一位一位才氣名聲和脾性膽量同樣大的人物。
在最初被孔融舉薦給曹操之後，曹操不喜其品性，禰衡同樣也看不上曹操，甚至於當麵把曹操的一眾文官武將說成吊喪守墓殺豬屠狗之輩，惹惱了曹操之後，曹操便命其為雜吏中最卑賤的鼓吏，並舉行酒宴在眾人麵前喚其擊鼓羞辱其，卻不曾料想被禰衡脫光了衣服上演了一出裸身擊鼓的好戲。
羞辱不成反被其羞辱，曹操不怒反笑，大概是笑自己小看了禰衡的能耐。不過他很快就笑不出來了，禰衡又是愚弄了曹操一次，並罵的曹操那是個狗血淋頭，終於惱羞成怒的曹操卻是終究沒敢殺掉禰衡，這可是真真正正的不敢，就是忌憚禰衡的才氣和名聲太大，怕影響了自己寬宏大量求賢若渴的明主形象，最終卻是派人將禰衡送去了荊州給塞給劉景升，欲借劉表之手除掉禰衡。
劉表也不傻，知道曹操這是借刀殺人之計，想用一個禰衡壞了自己的名聲。但是當時天子和朝廷還在曹操一手掌控之下，因而曹操用朝廷名義派給他的人又不能不要，因而先將禰衡留在了襄陽。
相對於喜歡玩弄權術的劉焉和草根出身的劉備，劉表乃是一名有著相當高知識素養的漢室宗親，其本質上乃是一名文人，因而和荊襄的士大夫們在內心上對於禰衡的文才是很佩服的，禰衡來荊州以後卻是受到了劉表等人的優待。
禰衡的文采當然不是虛的，稍微露幾手便是使得荊襄的文士敬佩不已。甚至一度到了劉表和他的幕僚沒有禰衡的意見就不能給文章奏折定稿的程度。有一次禰衡外出，劉表和幕僚們寫奏章，禰衡回來後看了他們擬寫的奏章，卻是直接將之撕了扔地上，可是劉表當時的心情竟然隻有感到奇怪和害怕！
禰衡當即要來紙筆，一氣嗬成，奏章言辭、語義可觀。劉表等人無不為自己的文筆修辭能力感到羞慚。
但是江山易改本性難移，雖然劉表一度器重禰衡，但是禰衡仍舊是那副目中無人的輕狂脾性，對於曹操如此，對於劉表亦是如此。劉表忍了一段時日，終究是沒能受得了這份羞恥，可是禰衡不能殺又不能送回去，左思右想的劉表決定還是學著曹操的作法，將其送往了自己的手下，江夏太守黃祖處。
劉表把禰衡送往黃祖處的本意就是想借黃祖之手殺掉禰衡，黃祖乃是一介武夫，脾氣又急躁，禰衡去了說不定當天就被斬首示眾了。另外也因為黃祖是一介武夫的緣故，本就沒多少名聲，殺了禰衡也不會影響什麼。
但是劉表沒有料到的是，黃祖居然因為禰衡的才名也能善待禰衡，並讓禰衡負責幫他做文書方麵的事。而禰衡孰輕孰重、孰疏孰親，都處理得很恰當。這讓黃祖也是心花怒放了一陣，曾有一次拉著禰衡的手說道：“先生，這些正合我的意思，和我心中要說的話一樣啊。”
但是也到此為止了，黃祖正常狀態下還能因為禰衡的利用價值對禰衡的狂言肆語左耳朵進右耳朵出。但是此時黃祖喝了不少酒，正在收複失地攻陷了城池的興頭上，又當著手下所有文官武將的麵，卻被禰衡直罵作耳聾目障的老匹夫，登時就是再也沒法當做全沒聽見了，心頭又想起以往被禰衡輕慢的話語畫麵，加上酒力加作，便是滿腹怒火化作了陣陣胸口起伏和手腳顫抖加麵紅氣喘。
黃祖終究是沒能撲上去打禰衡，剛一動勢便是被眾人給攔抱了下來。這些人倒不是想保護禰衡，而是覺得太不雅了怕難堪給別人鬧了笑話。
他們不攔黃祖其實還好，揍禰衡一頓出個氣這事也就完了，改日粗莽本性的黃祖便是會忘了今日發生過什麼，反正已經開始年老力衰的黃祖用拳腳也是打不死年輕愛折騰體格奇好的禰衡的。