周瑜二投孫策是張繡在後世所熟知的。不同的是曆史上周瑜拋棄的是袁術，這次卻是背棄自己而投江東。
周瑜上任居巢之後，張繡才進軍淮南的。等到張繡三戰而敗袁術占據九江郡，又趁著廬江內亂席卷了袁術殘部和劉勳，整個淮南再無能抵擋張繡的勢力的時候，原袁術主薄閻象、長史楊弘、廬江從事劉曄各向淮南郡縣發出了通告文書，招降了淮南各個屬縣。
居巢縣在周瑜治下，也接受了張繡的統治。之後張繡重用名士袁渙，大肆整治淮南吏治。周瑜作為居巢長也被袁渙召到壽春，甚至見到了張繡。
當時的筆試考核設在袁術修建的地壇之上，袁渙出題主考，張繡一身戎裝作為主審和監考。
記得當時袁渙念到周瑜的名字，張繡轉過頭來和周瑜正好四目相對，隻是片刻之後張繡卻移開了目光，但是周瑜卻是記下了那張捉迷不透的英武臉龐。
不管是明麵上的筆試、麵試，亦或是暗地裏的實地民心訪問調查，周瑜都順利通過袁渙對新一代官吏的審核，再次正式被任命為廬江郡居巢縣長。
漢製大縣之長稱為“令”，即縣令。小縣稱為“長”即縣長。居巢實際上已經達到了大縣的標準，但是中央朝廷與地方政權的政令不通使得編製更改極為困難。所以周瑜還當了一段時間縣長。
一直等到重新走馬上任，張繡都不曾過多表露過對誰的青睞，周瑜也並沒有在這個新晉諸侯身上發現什麼閃光點，於是第一次邂逅便無事而終。
張繡一身山賊模樣亮身的時候，周瑜並沒有第一時間認出來。但是當晚上周瑜被張繡放出來，在月光下看到一身布衣的張三的時候，記憶裏一流的周瑜還是第一時間想起了宣威侯張繡。
山裏人平時不喜歡穿衣服。一方麵氣候潮熱，而這個年代的布料太過於粗糙，不易於散熱散汗，而且在山林穿梭很容易被樹枝荊棘劃爛對於山民來說很珍貴的布衣。。
隻有在晚上，蚊蟲肆虐或者天冷時，在村寨山洞裏麵，山民們才穿上布衣。每逢蹲點埋伏殺人劫道時，山民們也會穿上布衣防止草叢裏麵的蚊蟲叮咬。而且在這個冷兵器質地很差的年代，布衣還是能夠對一般的鈍刀有一定防禦作用的。再說反正每次劫道都會得到新的衣服，山民們此時倒也不甚在意布衣被荊棘劃爛。
穿一身粗糙但很幹潔的布衣的確實是張繡，周瑜隻是觀察張繡走路的步伐和手勢便能發現這個“張三”不同於樸實隨性的山民太多。加上張繡身上自然散發出來的並不加以掩飾的氣勢，使得隻是見過張繡一麵的周瑜當即確定這就是現今雄踞淮南的平寇將軍、宣威侯張繡！
張繡一路上並不說話，隻是帶著周瑜出了山村，朝著一座山頭走去。
出山門的時候杜老大注意到了，然而要是以往，杜老大一定會派兩個山民盯著張繡，防止女婿扔下自己女兒跑路。但是今天的杜老大卻是遲疑了好一會兒，到最後還是沒喚出聲，隻是調轉了方向，走向自己女兒二丫的屋子。
杜老大每次都要有人跟著張繡，也毫不掩飾監視者的行跡。實際上監視者也從不避諱自己的使命。他們縱然打不過張繡，但是皮糙肉厚耐力超常的他們卻是完全可以一個人掩護，一個人撒開腳丫子回去報信。到時候杜老大並不介意在三百裏茫茫大山展現丹陽山民爬山涉水的風采！
張繡發現這次後麵沒人跟上來，但是他並沒有任何表情顯露。事實上張繡打算洞房花燭夜當晚或者第二天清晨就跑的，但是卻正是因為那一夜洞房，改變了張繡的想法。
自己本來的打算就是去涇縣拿重金招攬祖郞，半路截下周瑜的。現在看來完全可以雇傭本地人幹這活嘛，雖然傭金是以自己的婚姻為代價。
兩人走了將近半個時辰，終於爬上了張繡一個月前跳下山崖的那個陡峭山峰。
周瑜不明所以，張繡先朝著周瑜開口道：“此山三十餘丈高，朝河這麵山嶙峋陡峭，山腳亂石叢生，貿然跳下必定死於非命。但是如果能夠縱越三丈，便能墜河而生。周公瑾，敢試否？”
周瑜眉宇皆張，此刻他從張繡口中濃濃的關中西涼話徹底斷定了張繡的身份，也判斷張繡這是試探他的膽氣，當下挺直高大雄長的身軀，揚目張唇：“有何不敢，人生本就應該一搏，若是如鼠輩一樣苟活，焉能稱得上大丈夫？莫說這區區三十丈，百仞高山吾也敢跳！”
末了周瑜忽然話鋒一轉：“但是諸如那等手中尚握十萬兵馬，尚有數郡之民擁護，卻因一次戰敗心生怯意而獻城而降之輩，卻是不配稱之為頂天立地的大丈夫。要不是此人還有點血性，因為被淫辱了遺孀蒙羞而發動了兵亂，此人都不足以稱之為男兒！”